AM-905.

AM-905 appartient à la famille des cannabinoïdes classiques : son squelette benzo[c]chromène est celui de l'hexahydrocannabinol, avec un groupe hydroxyméthyle en position 11 (position 9 du noyau) et une chaîne latérale hept-1-ényle de configuration E dont la double liaison bloque la rotation autour de la liaison C1'-C2'. Cette contrainte était l'objet même de la série : Busch-Petersen et coll. cherchaient à définir l'orientation que la chaîne doit adopter pour être reconnue par les récepteurs. En déplacement du [3H]CP-55940, AM-905 se fixe sur CB1 avec un Ki de 1,2 nM (cerveau de rat) et sur CB2 avec un Ki de 5,3 nM (rate de souris), soit une affinité nanomolaire assortie d'une préférence d'environ quatre fois pour CB1. La littérature s'arrête là : l'efficacité fonctionnelle n'a pas été retrouvée, aucune étude in vivo n'est connue, et les données humaines, de pharmacocinétique, de métabolisme et de toxicologie manquent entièrement. Cette absence de données ne permet pas de déduire son comportement de celui d'autres agonistes de la classe.

Provenance

Aucune origine naturelle : AM-905 n'existe ni dans le chanvre ni dans aucun autre organisme. C'est une molécule entièrement synthétique, préparée en laboratoire académique pour une étude de relation structure-activité (Busch-Petersen 1996). Son nom est cité en ligne : un robot d'exploration de forums, actif du 14 novembre 2017 au 31 mai 2019, l'a relevée parmi 1 103 cannabinoïdes de synthèse, sans qu'elle figure sur la liste de l'ONUDC (13 juin 2019) ni dans la base de l'EMCDDA (1er avril 2019) (Zangani 2020). Aucune saisie ni aucun usage dans un produit de consommation n'est rapporté dans les sources consultées.

Première description

Décrit en 1996 par Busch-Petersen, Hill, Fan, Khanolkar, Xie, Tius et Makriyannis dans le Journal of Medicinal Chemistry, au sein d'une série d'analogues du β-11-hydroxyhexahydrocannabinol dont la chaîne latérale porte une double liaison qui bloque la rotation autour de la liaison C1'-C2'. Le sigle AM désigne la série de ligands du laboratoire de Makriyannis.

Aucune voie biologique connue, la molécule n'étant produite par aucun être vivant. Elle est obtenue par synthèse chimique et décrite ici par sa seule classe, celle des analogues du β-11-hydroxyhexahydrocannabinol à chaîne latérale insaturée.

Union européenne

Aucun contrôle à l'échelle de l'Union européenne ne vise AM-905 : il ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062, ni au tableau II de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024). Plusieurs États membres appliquent toutefois des définitions génériques couvrant les structures cannabinoïdes de type benzo[c]chromène, si bien que la situation peut différer d'un pays à l'autre.

France

AM-905 n'est nommé nulle part dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il est en revanche visé par la clause générique de l'annexe IV issue des décisions des 22 mai et 3 juin 2024 (classification applicable à compter du 3 juin 2024) : « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée notamment « en position 1 par une fonction hydroxyle », « en position 3 par une chaîne alkyle, alkényle, alkynyle… », « en position 6 par un ou deux groupes alkyle » et « en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy », à l'exclusion du cannabinol, de l'acide cannabinolique, du THCV et du THCVA sous 0,3 % et du THCA sous la teneur légale. AM-905, un hexahydrobenzo[c]chromène portant un hydroxyle en position 1, une chaîne (E)-hept-1-ényle en position 3, deux méthyles en position 6 et un hydroxyméthyle en position 9, répond littéralement à ces critères ; c'est une lecture du texte et non une décision nominative de l'ANSM. L'entrée visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne le concerne pas, la molécule étant un hexahydrocannabinol.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-905 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), plus précisément un analogue 11-hydroxylé de l'hexahydrocannabinol dont le cycle carboné est entièrement saturé. La particularité tient à la chaîne latérale hept-1-ényle de configuration E, dont la double liaison bloque la rotation autour de la première liaison de la chaîne.

Aucune donnée. Absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité n'ont été mesurées ni chez l'animal ni chez l'être humain, la molécule n'ayant servi qu'à des essais de liaison sur membranes.

Non étudié. La position 11 porte déjà une fonction alcool, ce qui distingue la molécule du THC, dont l'oxydation en 11-hydroxy puis en acide 11-nor-9-carboxylique constitue la voie principale. Aucune voie de biotransformation, aucun métabolite et aucune enzyme impliquée n'ont été décrits pour AM-905.

Aucune étude de toxicité n'a été publiée sur AM-905 et aucun cas d'intoxication humaine ne lui est attribué dans les sources consultées. Les seules données sont des mesures de liaison aux récepteurs sur préparations de tissus : on ne dispose d'aucune donnée in vivo, ni d'aucune marge de sécurité, et l'absence de signal ne vaut pas innocuité.

Aucune méthode analytique propre à AM-905 n'a été retrouvée, et la molécule n'apparaît ni dans le manuel de l'ONUDC pour les laboratoires d'analyse des drogues (ST/NAR/48) ni dans sa mise à jour de 2021, ni sur la liste de l'ONUDC ou dans la base de l'EMCDDA examinées par Zangani et coll. (2020). Les panels toxicologiques de routine ne la recherchent pas ; son identification supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et la disponibilité d'un étalon de référence.

1. 1Busch-Petersen et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 1996 : analogues β-11-hydroxyhexahydrocannabinol à chaîne latérale insaturée (rotation autour de la liaison C1'-C2' bloquée) (nouvel onglet)PMID 8809166
2. 2ChEMBL, composé CHEMBL127848 (AM-905) : Ki CB1 1,2 nM (microsomes de cerveau de rat) et Ki CB2 5,3 nM (rate de souris), déplacement du [3H]CP-55940, document CHEMBL1129689 = J Med Chem 1996;39:3790 (nouvel onglet)
3. 3Zangani et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : AM-905 relevé par un robot d'exploration des forums (14 novembre 2017 - 31 mai 2019), absent des listes de l'ONUDC (13 juin 2019) et de l'EMCDDA (1er avril 2019) (nouvel onglet)PMID 32116194
4. 4ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (décisions des 22 mai et 3 juin 2024) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024 (nouvel onglet)
6. 6OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-905 absent) (nouvel onglet)
7. 7PubChem, composé CID 9998522 (AM-905) : identifiants, structure, CAS 181139-62-8 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC/C=C/C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.