AM-906.

L'AM-906 est un cannabinoïde classique de la série AM : squelette hexahydrocannabinol porteur d'un hydroxyméthyle en position 9, et chaîne latérale hept-1-ényle de géométrie cis en position 3, dont la double liaison bloque la rotation autour de la liaison C1'-C2'. Cette contrainte était le but de l'étude de Busch-Petersen et coll. (1996), qui mesurait ce que la géométrie de la chaîne latérale impose à la reconnaissance par les récepteurs. Dans cette série, l'analogue cis a montré la plus forte affinité pour CB1, avec un Ki de 0,89 nM en déplacement du [3H]CP-55940 sur microsomes de cerveau de rat, et la plus grande séparation entre CB1 et CB2, l'affinité pour CB2 étant de 9,5 nM sur préparation de rate de souris (ChEMBL). Son isomère trans, l'AM-905, se fixe moins fortement sur CB1 (1,2 nM). La limite de ce constat doit être dite clairement : seule la liaison a été mesurée. Aucun essai fonctionnel n'a été retrouvé pour cette molécule, de sorte que son efficacité, c'est-à-dire son caractère d'agoniste complet ou partiel, n'est pas établie. Aucune action sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A n'est rapportée, et les données humaines, de pharmacocinétique, de métabolisme et de toxicologie manquent entièrement.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle a été conçue comme outil de pharmacologie (Busch-Petersen 1996). Son nom circule cependant en ligne : un robot d'exploration de forums, actif du 14 novembre 2017 au 31 mai 2019, l'a relevé parmi 1 103 cannabinoïdes de synthèse mentionnés sur ces plateformes, dont 863 ne figuraient dans aucune des bases de l'ONUDC et de l'EMCDDA ; l'AM-906 n'est inscrit ni sur la liste de l'ONUDC (13 juin 2019) ni dans la base de l'EMCDDA (1er avril 2019) (Zangani 2020). Aucune saisie ni aucun usage dans un produit de consommation n'est rapporté dans les sources consultées.

Première description

Décrite en 1996 par Busch-Petersen, Hill, Fan, Khanolkar, Xie, Tius et Makriyannis dans le Journal of Medicinal Chemistry. L'étude cherchait à préciser les exigences stéréochimiques de la chaîne latérale des cannabinoïdes en bloquant sa rotation autour de la liaison C1'-C2' : l'analogue à chaîne cis-hept-1-ényle, qui correspond à l'AM-906, s'est révélé le plus affin pour CB1 et le plus sélectif de la série. Le sigle AM désigne la série de ligands du laboratoire de Makriyannis.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant. Elle est obtenue par synthèse chimique et décrite ici par sa seule classe, celle des cannabinoïdes classiques de type β-11-hydroxyhexahydrocannabinol à chaîne latérale insaturée.

Union européenne

Aucun texte de l'Union ne vise cette molécule : elle ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062, ni au tableau II de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024). Le relevé de Zangani et coll. (2020), qui compare la base de l'EMCDDA arrêtée au 1er avril 2019 et la liste de l'ONUDC arrêtée au 13 juin 2019 aux mentions des forums, la situe hors de ces deux répertoires. Le contrôle relève donc de chaque État membre, plusieurs d'entre eux ayant adopté des clauses génériques couvrant les squelettes cannabinoïdes, à l'image de la France.

France

L'AM-906 n'est nommé dans aucun texte français : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ne le cite pas, alors que HU-210 et HU-243, bâtis sur un squelette voisin, y figurent nommément à l'annexe IV. Il est en revanche visé par la clause générique de cette annexe, issue des décisions des 22 mai et 3 juin 2024 (classification applicable à compter du 3 juin 2024) : « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée notamment « en position 1 par une fonction hydroxyle », « en position 3 par une chaîne alkyle, alkényle, alkynyle… », « en position 6 par un ou deux groupes alkyle » et « en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy », à l'exclusion du cannabinol, de l'acide cannabinolique, du THCV et du THCVA sous 0,3 % et du THCA sous la teneur légale. L'AM-906, un hexahydrobenzo[c]chromène portant un hydroxyle en position 1, une chaîne (Z)-hept-1-ényle en position 3, deux méthyles en position 6 et un hydroxyméthyle en position 9, répond littéralement à chacun de ces points ; c'est une lecture du texte et non une décision nominative de l'ANSM. L'entrée visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers et sels (annexe III depuis la décision du 6 février 2026) ne le concerne pas, la molécule étant un hexahydrocannabinol.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Ligand de recherche ou médicament

Classe

classique

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AM-906 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde classique de la série AM : noyau benzo[c]chromène dont le cycle carbocyclique est entièrement saturé, ce qui en fait un hexahydrocannabinol et non un tétrahydrocannabinol. Hydroxyle phénolique en position 1, gem-diméthyle en position 6, hydroxyméthyle d'orientation bêta en position 9, chaîne (Z)-hept-1-ényle en position 3. La double liaison de cette chaîne bloque la rotation autour de la liaison C1'-C2' : la géométrie du pharmacophore latéral est donc figée, ce qui était l'objet même de la conception de la molécule.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée, ni chez l'être humain ni chez l'animal. Le travail de 1996 s'est arrêté à la liaison sur préparations membranaires, sans administration à un organisme entier. La biodisponibilité, la demi-vie, le volume de distribution et le passage de la barrière hématoencéphalique restent donc inconnus pour cette molécule.

Le métabolisme de l'AM-906 n'a fait l'objet d'aucune étude publiée. La structure comporte deux sites de conjugaison attendus, l'hydroxyle phénolique en position 1 et l'alcool primaire porté par le carbone 9, ainsi qu'une double liaison latérale susceptible d'oxydation ; ces éléments relèvent de l'inférence structurale et non de résultats expérimentaux. Aucun métabolite n'a été identifié ni proposé comme marqueur analytique.

Aucune étude de toxicologie n'a été conduite sur cette molécule et aucun cas d'intoxication humaine n'a été rapporté dans les sources consultées. Cette absence de signalements traduit l'absence de données et non une innocuité démontrée : seules des mesures de liaison aux récepteurs sur préparations de tissus existent, et la marge de sécurité chez l'humain est inconnue.

Aucune méthode analytique dédiée à l'AM-906 n'a été retrouvée, et la molécule ne figure pas parmi les cibles des criblages toxicologiques de routine. Son identification supposerait une chromatographie couplée à la spectrométrie de masse et un étalon de référence. La difficulté propre à ce composé est isomérique : l'AM-905 ne diffère que par la géométrie (E ou Z) de la double liaison latérale et partage la même formule brute (C23H34O3) et la même masse ; les distinguer suppose une séparation chromatographique ou une méthode structurale comme la résonance magnétique nucléaire.

1. 1Busch-Petersen et coll., Journal of Medicinal Chemistry, 1996 : analogues β-11-hydroxyhexahydrocannabinol à chaîne latérale insaturée (la chaîne cis-hept-1-ényle a la plus forte affinité pour CB1, 0,89 nM, et la plus grande séparation CB1/CB2) (nouvel onglet)PMID 8809166
2. 2ChEMBL, composé CHEMBL441284 (AM-906) : Ki CB1 0,8 nM (microsomes de cerveau de rat) et Ki CB2 9,5 nM (rate de souris), déplacement du [3H]CP-55940, document CHEMBL1129689 = J Med Chem 1996;39:3790 (nouvel onglet)
3. 3Zangani et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : AM-906 relevé par un robot d'exploration des forums (14 novembre 2017 - 31 mai 2019), absent des listes de l'ONUDC (13 juin 2019) et de l'EMCDDA (1er avril 2019) (nouvel onglet)PMID 32116194
4. 4ONUDC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials (ST/NAR/48), 2013 : AM-906 cité comme exemple de cannabinoïde classique (nouvel onglet)
5. 5ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV : clause « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène » (décisions des 22 mai et 3 juin 2024) ; HU-210 et HU-243 nommés (nouvel onglet)
6. 6ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024 (nouvel onglet)
7. 7OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : AM-906 absent) (nouvel onglet)
8. 8PubChem, composé CID 10089808 (AM-906) : identifiants, structure, CAS 180989-26-8 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC/C=C\C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.