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ADSB-FUB-187

Cannabinoïde de synthèse issu d'un brevet, très forte affinité CB1 ; aucune donnée humaine.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₆H₃₁ClFN₅O₄S

CAS 1185283-97-9

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
564,10 g/mol

Mis à jour le

En clair

ADSB-FUB-187 est un cannabinoïde de synthèse, c'est-à-dire une molécule fabriquée en laboratoire qui n'existe ni dans le chanvre ni dans aucune autre plante. Décrite en 2008 dans un brevet d'un laboratoire pharmaceutique visant des agonistes de CB1, sans développement clinique connu, elle a ensuite circulé comme substance psychoactive : elle agit sur les mêmes récepteurs que le THC, avec une affinité très forte dans les essais du brevet. Elle est classée comme stupéfiant en France et n'a aucun usage alimentaire, cosmétique ou thérapeutique.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 0,1 nM · humainliaison sur membranes HEK exprimant CB1 humain (données du brevet WO 2009/106982 rapportées par la revue de Banister et Connor ; texte de la revue non relu) ; CE50 ≈ 1,09 nM (liaison du GTPγS)
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de ADSB-FUB-187 : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de ADSB-FUB-187.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 0,1 nM · humain100 sur 100

    Banister & Connor 2018, Handb Exp Pharmacol (valeurs du brevet WO 2009/106982) (nouvel onglet) · liaison sur membranes HEK exprimant CB1 humain (données du brevet WO 2009/106982 rapportées par la revue de Banister et Connor ; texte de la revue non relu) ; CE50 ≈ 1,09 nM (liaison du GTPγS)

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

ADSB-FUB-187 appartient aux indazole-3-carboxamides, la famille dont relèvent les séries FUBINACA et PINACA, avec ici un noyau indazole chloré en position 7 et une chaîne tert-leucine prolongée par un sulfonamide cyclopropanique. Ce qui est établi tient en peu de lignes : le composé provient d'un brevet pharmaceutique de 2009 consacré à des modulateurs de CB1 (le brevet évoque la douleur), et les seules valeurs publiées, reprises en 2018 par la revue de Banister et Connor (texte intégral non relu), donnent une affinité d'environ 0,09 nM et une puissance d'environ 1,09 nM sur le récepteur CB1 humain, mesurées par liaison sur membranes et par liaison du GTPγS. Aucune étude indépendante n'a repris cette pharmacologie : l'efficacité maximale de la molécule n'a pas été déterminée, son activité sur CB2 n'a pas été mesurée, aucun travail de métabolisme, de pharmacocinétique ou de toxicologie ne porte sur elle, et les données humaines manquent entièrement. Aucun cas clinique publié ne lui est attribué, ce qui ne veut pas dire qu'elle est sans danger : pour la classe des agonistes de synthèse, l'ACMD décrit confusion, anxiété, agitation, psychose, vomissements, convulsions, troubles du rythme cardiaque et défaillance hépatique ou rénale, parfois mortelles ; ces observations concernent la classe, pas cette molécule. Aucun bénéfice thérapeutique n'est établi.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant, sans aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Née dans un laboratoire pharmaceutique, elle a ensuite circulé comme produit chimique dit de recherche, puis comme substance psychoactive : son inscription à l'inventaire de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime et son classement nominatif en France attestent qu'elle a quitté le seul terrain du laboratoire.
Première description
La molécule vient d'un programme pharmaceutique de Pfizer visant des agonistes de CB1, dont le brevet évoque l'intérêt dans la douleur. Elle est décrite dans la demande de brevet WO 2009/106982, intitulée « Indazole derivatives », déposée au nom de Pfizer avec une priorité de février 2008 et publiée le 3 septembre 2009, par Buchler, Hayes, Hedge, Hockerman, Jones, Kortum, Rico, Tenbrink et Wu. Elle y correspond à l'exemple 187, d'où son nom de code. Aucun développement clinique n'a été retrouvé. La revue de Banister et Connor, publiée en 2018, rapporte ses valeurs d'affinité et de puissance sur CB1 issues de ce brevet, et l'inventaire des nouvelles substances psychoactives de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime la répertorie parmi les agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes signalés. La France l'a inscrite nommément sur la liste des stupéfiants en 2017.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie de biosynthèse n'existe : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. Elle relève exclusivement de la chimie de synthèse.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

ADSB-FUB-187 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Indazole-3-carboxamide de synthèse, rattaché au groupe FUBINACA par le groupement 4-fluorobenzyle porté par l'azote N1, avec un atome de chlore en position 7 du noyau indazole. La chaîne latérale dérive de la tert-leucine, mais l'acide aminé n'est pas ici simplement amidé : il est relié à une éthylamine porteuse d'un sulfonamide cyclopropanique, motif qui distingue cette molécule des séries AB, ADB et MDMB bâties sur le même noyau. Aucun squelette terpénophénolique n'y figure : elle ne partage avec le THC que la cible pharmacologique, pas la structure.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule, ni chez l'humain ni chez l'animal : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni distribution, ni voie d'élimination.

Métabolisme

Aucune étude de métabolisme ne porte sur cette molécule : ni profil de phase I sur microsomes ou hépatocytes humains, ni métabolites urinaires identifiés, ni isoformes du cytochrome P450 impliquées. Les schémas décrits pour d'autres indazole-3-carboxamides, hydrolyse de la fonction amide, hydroxylations puis glucuroconjugaison, concernent ces composés et ne peuvent pas lui être transposés : le sulfonamide cyclopropanique porté par sa chaîne latérale n'a pas d'équivalent dans les séries étudiées.

Toxicologie et risques

Il n'existe aucune donnée de toxicité propre à ADSB-FUB-187 : aucun cas d'intoxication, aucun décès et aucune étude animale ne lui sont attribués dans la littérature, et son efficacité maximale sur CB1 n'a même pas été mesurée. Ce silence documentaire n'est pas un signe de sécurité. Pour la classe des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, l'ACMD décrit confusion, anxiété, agitation, psychose, vomissements, baisse de la vigilance, troubles du rythme cardiaque, convulsions et défaillance hépatique ou rénale, parfois mortelles, mais ces observations portent sur la classe et non sur cette molécule.

Détection et analyse

Aucune méthode analytique dédiée ni aucun marqueur de consommation n'a été publié pour cette molécule. Son identification repose donc sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, par comparaison à un étalon de référence certifié, la haute résolution servant au criblage non ciblé. Les tests immunochimiques courants destinés au cannabis ne détectent pas les agonistes de synthèse, et les analyses toxicologiques de routine ne recherchent pas cette substance : une exposition passe inaperçue si elle n'est pas spécifiquement recherchée.

Références

  1. Banister SD, Connor M. The Chemistry and Pharmacology of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist New Psychoactive Substances: Evolution. Handb Exp Pharmacol. 2018;252:191-226 (source des valeurs CB1 attribuées au brevet pour ADSB-FUB-187 ; texte intégral non relu) (nouvel onglet)PMID 30105473
  2. Buchler IP, Hayes MJ, Hedge SG, Hockerman SL, Jones DE, Kortum SW, Rico JG, Tenbrink RE, Wu KK. Indazole derivatives (agonistes du récepteur CB1). Brevet WO 2009/106982, Pfizer Inc., priorité du 29 février 2008, publié le 3 septembre 2009 (le texte nomme le 7-chloro-N-{(1S)-1-[({2-[(cyclopropylsulfonyl)amino]ethyl}amino)carbonyl]-2,2-diméthylpropyl}-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxamide ; valeurs par composé non retrouvées dans le texte) (nouvel onglet)
  3. Office des Nations unies contre la drogue et le crime (ONUDC), Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, notice ADSB-FUB-187 (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agonistes des récepteurs cannabinoïdes) (nouvel onglet)
  4. Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, ADSB-FUB-187 nommément inscrite), JORF du 6 avril 2017, Légifrance (nouvel onglet)
  5. ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, entrée ADSB-FUB-187 dans la liste des cannabinoïdes) (nouvel onglet)
  6. PubChem, Compound Summary CID 44186812, ADSB-FUB-187 (formule, InChIKey, synonymes) (nouvel onglet)
  7. ACMD, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists, Home Office, 2023 : effets décrits pour la classe des agonistes de synthèse (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
7-chloro-N-[(2S)-1-[2-(cyclopropylsulfonylamino)ethylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide

Identifiants

Formule
C₂₆H₃₁ClFN₅O₄S
CAS
1185283-97-9
InChIKey
UANJTRHQSBHCID-HSZRJFAPSA-N
SMILES
CC(C)(C)[C@@H](C(=O)NCCNS(=O)(=O)C1CC1)NC(=O)C2=NN(C3=C2C=CC=C3Cl)CC4=CC=C(C=C4)F

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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