ADSB-FUB-187

Formule

C₂₆H₃₁ClFN₅O₄S

Masse molaire

563.18 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

44186812

Première description

La molécule vient d'un programme analgésique de l'industrie pharmaceutique. Elle est décrite dans la demande de brevet WO 2009/106982, intitulée « Indazole derivatives », déposée au nom de Pfizer avec une priorité de février 2008 et publiée le 3 septembre 2009, par Buchler, Hayes, Hedge, Hockerman, Jones, Kortum, Rico, Tenbrink et Wu. Elle y correspond à l'exemple 187, d'où son nom de code. Aucun développement clinique n'a suivi. La revue de Banister et Connor, publiée en 2018, rapporte ses valeurs d'affinité et de puissance sur CB1 issues de ce brevet, et l'inventaire des nouvelles substances psychoactives de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime la répertorie parmi les agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes signalés. La France l'a inscrite nommément sur la liste des stupéfiants en 2017.

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant, sans aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Née dans un laboratoire pharmaceutique, elle a ensuite circulé comme produit chimique dit de recherche, puis comme substance psychoactive : son inscription à l'inventaire de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime et son classement nominatif en France attestent qu'elle a quitté le seul terrain du laboratoire. Sur ce marché, une poudre de ce type est mise en solution et pulvérisée sur un support végétal inerte vendu comme encens ou comme herbe à fumer, parfois présenté à tort comme un produit légal ou comme du CBD. Ce mode de fabrication répartit très mal la substance : deux prises issues d'un même sachet peuvent contenir des quantités sans rapport.

InChIKey

UANJTRHQSBHCID-HSZRJFAPSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

ADSB-FUB-187 appartient aux indazole-3-carboxamides, la famille dont relèvent les séries FUBINACA et PINACA, avec ici un noyau indazole chloré en position 7 et une chaîne tert-leucine prolongée par un sulfonamide cyclopropanique. Ce qui est établi tient en peu de lignes : le composé provient d'un brevet pharmaceutique de 2009 consacré à des candidats analgésiques agissant sur CB1, et les seules valeurs publiées, reprises en 2018 par la revue de Banister et Connor, donnent une affinité d'environ 0,09 nM et une puissance d'environ 1,09 nM sur le récepteur CB1 humain, mesurées par liaison sur membranes et par liaison du GTPγS. Aucune étude indépendante n'a repris cette pharmacologie : l'efficacité maximale de la molécule n'a pas été déterminée, son activité sur CB2 n'a pas été mesurée, aucun travail de métabolisme, de pharmacocinétique ou de toxicologie ne porte sur elle, et les données humaines manquent entièrement. Aucun cas clinique publié ne lui est attribué, ce qui ne veut pas dire qu'elle est sans danger : les agonistes de synthèse de cette classe activent CB1 sans le plafond d'effet du THC, qui n'en est qu'un agoniste partiel, et cette efficacité complète explique les convulsions, les états d'agitation et de délire, les tachyarythmies, les vomissements incoercibles, les atteintes rénales aiguës et les décès documentés pour d'autres membres de la famille. Ces observations concernent ces autres composés, pas celui-ci. Aucun bénéfice thérapeutique n'est établi.

Aucune voie de biosynthèse n'existe : la molécule ne provient d'aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. Elle relève exclusivement de la chimie de synthèse, par assemblage d'un noyau indazole-3-carboxamide chloré, d'un groupement benzyle fluoré sur l'azote N1 et d'un fragment tert-leucine prolongé par une éthylamine sulfonamidée. Aucun détail opératoire n'est donné ici.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde synthétique (SCRA)

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant, sans aucun rapport avec le chanvre ni avec les produits au cannabidiol. Née dans un laboratoire pharmaceutique, elle a ensuite circulé comme produit chimique dit de recherche, puis comme substance psychoactive : son inscription à l'inventaire de l'Office des Nations unies contre la drogue et le crime et son classement nominatif en France attestent qu'elle a quitté le seul terrain du laboratoire. Sur ce marché, une poudre de ce type est mise en solution et pulvérisée sur un support végétal inerte vendu comme encens ou comme herbe à fumer, parfois présenté à tort comme un produit légal ou comme du CBD. Ce mode de fabrication répartit très mal la substance : deux prises issues d'un même sachet peuvent contenir des quantités sans rapport.

Statut

Non listé

Indazole-3-carboxamide de synthèse, rattaché au groupe FUBINACA par le groupement 4-fluorobenzyle porté par l'azote N1, avec un atome de chlore en position 7 du noyau indazole. La chaîne latérale dérive de la tert-leucine, mais l'acide aminé n'est pas ici simplement amidé : il est relié à une éthylamine porteuse d'un sulfonamide cyclopropanique, motif qui distingue cette molécule des séries AB, ADB et MDMB bâties sur le même noyau. Aucun squelette terpénophénolique n'y figure : elle ne partage avec le THC que la cible pharmacologique, pas la structure.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule, ni chez l'humain ni chez l'animal : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni distribution, ni voie d'élimination. La seule voie d'exposition documentée pour ce type de produit est l'inhalation d'un support végétal imprégné, ce qui rend la quantité réellement absorbée imprévisible, la substance étant répartie de façon inégale sur son support.

Aucune étude de métabolisme ne porte sur cette molécule : ni profil de phase I sur microsomes ou hépatocytes humains, ni métabolites urinaires identifiés, ni isoformes du cytochrome P450 impliquées. Les schémas décrits pour d'autres indazole-3-carboxamides, hydrolyse de la fonction amide, hydroxylations puis glucuroconjugaison, concernent ces composés et ne peuvent pas lui être transposés : le sulfonamide cyclopropanique porté par sa chaîne latérale n'a pas d'équivalent dans les séries étudiées.

Il n'existe aucune donnée de toxicité propre à ADSB-FUB-187 : aucun cas d'intoxication, aucun décès et aucune étude animale ne lui sont attribués dans la littérature, et son efficacité maximale sur CB1 n'a même pas été mesurée. Ce silence documentaire n'est pas un signe de sécurité. La classe des agonistes de synthèse des récepteurs cannabinoïdes est associée à des convulsions, des états d'agitation, de confusion et de délire, des tachyarythmies, des vomissements incoercibles, des atteintes rénales aiguës, des comas et des décès, mais ces observations portent sur d'autres composés de la famille et non sur celui-ci. Le danger le mieux établi est ailleurs, dans le produit plutôt que dans la molécule : ces composés diffèrent souvent d'un seul atome, partagent des racines de noms de code, et un mélange à fumer ne correspond ni à l'étiquette annoncée ni à une teneur homogène, si bien que l'identité et la quantité réellement présentes restent inconnues de la personne qui consomme.

Aucune méthode analytique dédiée ni aucun marqueur de consommation n'a été publié pour cette molécule. Son identification repose donc sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, par comparaison à un étalon de référence certifié, la haute résolution servant au criblage non ciblé. Les tests immunochimiques courants destinés au cannabis ne détectent pas les agonistes de synthèse, et les analyses toxicologiques de routine ne recherchent pas cette substance : une exposition passe inaperçue si elle n'est pas spécifiquement recherchée.

1. 1.Banister SD, Connor M. The Chemistry and Pharmacology of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist New Psychoactive Substances: Evolution. Handb Exp Pharmacol. 2018;252:191-226 (source des valeurs CB1 rapportées pour ADSB-FUB-187)PMID 30105473
2. 2.Buchler IP, Hayes MJ, Hedge SG, Hockerman SL, Jones DE, Kortum SW, Rico JG, Tenbrink RE, Wu KK. Indazole derivatives (agonistes du récepteur CB1). Brevet WO 2009/106982, Pfizer Inc., publié le 3 septembre 2009
3. 3.Office des Nations unies contre la drogue et le crime (ONUDC), Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, notice ADSB-FUB-187 (groupe : cannabinoïdes de synthèse ; effet : agonistes des récepteurs cannabinoïdes)
4. 4.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, ADSB-FUB-187 nommément inscrite), JORF du 6 avril 2017, Légifrance
5. 5.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, entrée ADSB-FUB-187 dans la liste des cannabinoïdes)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 44186812, ADSB-FUB-187 (formule, InChIKey, synonymes)
7. 7.Wikipedia en anglais, notice ADSB-FUB-187 (source secondaire ; rapporte la proposition de classement de l'agence suédoise de santé publique du 10 novembre 2014 après emploi dans des mélanges à fumer du marché gris, la page d'origine n'étant plus accessible)