(±)-ADBICA

Formule

C₂₀H₂₉N₃O₂

Masse molaire

343.23 g·mol⁻¹

CAS

1445583-48-1

PubChem CID

72710773

Première description

La molécule a été décrite pour la première fois dans la littérature scientifique en 2013 par Uchiyama et ses collègues, de l'Institut national japonais des sciences de la santé, qui l'ont identifiée dans des produits illégaux saisis au Japon, aux côtés d'ADB-FUBINACA, de QUPIC et de QUCHIC. Elle n'avait fait l'objet d'aucune publication avant son apparition sur le marché. Le squelette provient de travaux pharmaceutiques antérieurs sur des agonistes cannabinoïdes, notamment la demande de brevet Pfizer WO 2009/106980, qui indique que l'activité réside exclusivement dans les énantiomères (S). Sa pharmacologie sur les récepteurs cannabinoïdes a été caractérisée en 2015 par Banister et ses collègues.

Origine

Molécule entièrement artificielle, absente du cannabis et de tout organisme vivant connu. ADBICA appartient aux agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, diffusés depuis le début des années 2010 sous forme de matière végétale inerte imprégnée puis fumée, dans des sachets présentés comme encens, mélanges à fumer, ou parfois comme des produits de chanvre légaux. C'est ce mode de diffusion qui fait le danger principal : la personne qui achète ignore ce qu'elle consomme, le nom sur l'emballage ne correspond pas au contenu réel, et le produit est réparti de façon irrégulière sur le support végétal. ADBICA n'a jamais fait l'objet d'un développement médical ni d'un usage thérapeutique.

InChIKey

IXUYMXAKKYWKRG-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

ADBICA, également appelée ADB-PICA, est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indole-3-carboxamides, portant une chaîne N-pentyle et une tête amide dérivée de la tert-leucine. Elle agit comme agoniste des récepteurs CB1 et CB2, avec des CE50 rapportées à 0,69 nM et 1,8 nM par Banister et ses collègues en 2015, soit une puissance très supérieure à celle du delta-9-THC. La différence décisive n'est cependant pas la seule puissance : les agonistes de cette classe activent CB1 sans plafond, alors que le THC végétal n'en est qu'un agoniste partiel, et c'est ce point qui explique la gravité des tableaux cliniques observés avec la classe. Au-delà de cette caractérisation in vitro et de la première identification du composé dans des produits saisis au Japon en 2013, la littérature propre à ADBICA reste mince : les données humaines manquent, aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée, aucune série clinique ni aucun décès ne lui sont spécifiquement attribués dans les sources consultées, et son profil métabolique n'a pas été décrit avec la précision atteinte pour d'autres composés de la série. Les observations disponibles pour ses analogues proches, comme ADB-PINACA ou 5F-ADBICA, appartiennent à ces molécules et ne peuvent pas lui être transposées. Aucun bénéfice thérapeutique n'a jamais été démontré.

Aucune. La molécule ne possède pas de voie biosynthétique : elle ne provient ni du cannabis ni d'aucun autre organisme, et le corps humain ne la fabrique pas. Elle est obtenue par voie entièrement synthétique, par couplage d'un acide indole-3-carboxylique N-alkylé avec un amide dérivé de la tert-leucine. Aucun détail opératoire n'est donné ici.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde synthétique (SCRA)

Origine

Molécule entièrement artificielle, absente du cannabis et de tout organisme vivant connu. ADBICA appartient aux agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes, diffusés depuis le début des années 2010 sous forme de matière végétale inerte imprégnée puis fumée, dans des sachets présentés comme encens, mélanges à fumer, ou parfois comme des produits de chanvre légaux. C'est ce mode de diffusion qui fait le danger principal : la personne qui achète ignore ce qu'elle consomme, le nom sur l'emballage ne correspond pas au contenu réel, et le produit est réparti de façon irrégulière sur le support végétal. ADBICA n'a jamais fait l'objet d'un développement médical ni d'un usage thérapeutique.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Cannabinoïde de synthèse de la classe des indole-3-carboxamides, sous-famille dite PICA. Le noyau indole porte une chaîne pentyle sur son azote 1 et un pont carboxamide en position 3, relié à une tête amide dérivée de la tert-leucine, un acide aminé non protéinogène. La notation (±) désigne le mélange racémique des deux énantiomères. ADBICA est l'analogue indolique d'ADB-PINACA, dont elle ne diffère que par le remplacement du noyau indazole par un noyau indole. Ce squelette n'a aucune parenté avec les cannabinoïdes du chanvre, bâtis sur une charpente terpénophénolique.

Aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée chez l'homme pour ADBICA : les données humaines manquent. La seule voie d'exposition documentée est l'inhalation de matière végétale imprégnée. La très forte lipophilie et la puissance mesurée in vitro laissent attendre un passage rapide vers le cerveau et un métabolisme hépatique intense, mais aucune mesure propre à cette molécule ne vient étayer cette description, qui reste une extrapolation de classe et non un résultat.

Le métabolisme d'ADBICA n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée publiée à ce jour. Des étalons analytiques certifiés existent néanmoins pour deux métabolites attribués à la molécule, une forme hydroxylée sur la chaîne pentyle et l'acide pentanoïque correspondant, et des identifiants LOINC leur ont été attribués pour la recherche urinaire, ce qui indique que ces marqueurs sont utilisés en toxicologie de routine. Les travaux de métabolisme publiés sur 5F-ADBICA, son homologue fluoré, portent sur cette autre molécule et ne décrivent pas le devenir d'ADBICA.

Le profil de risque est celui d'un agoniste des récepteurs CB1 dépourvu de plafond d'activation, très éloigné de celui du cannabis. Aucune série clinique ni aucun décès n'est attribué spécifiquement à ADBICA dans les sources consultées, ce qui traduit la rareté des signalements et non une innocuité démontrée. Pour la classe des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes prise dans son ensemble, les intoxications documentées associent délire agité, convulsions, vomissements incoercibles, tachycardie et troubles du rythme, atteinte rénale aiguë et coma, et des décès sont rapportés ; ces observations concernent d'autres composés de la série et sont rappelées ici parce que le mécanisme est partagé, non parce qu'elles auraient été établies pour ADBICA. Le manuel de l'ONUDC souligne que la quantité et la nature du principe actif varient fortement d'un produit végétal à l'autre, et que ces substances tendent vers une toxicité aiguë et chronique supérieure à celle du cannabis. Il n'existe aucun antidote : la prise en charge est symptomatique. Le risque lié au mode de diffusion est majeur, puisqu'un même sachet peut rester sans effet notable un jour et provoquer une intoxication grave le lendemain.

L'identification repose sur la chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, après extraction liquide-liquide ou sur phase solide. Les immunoessais ne conviennent pas au criblage biologique de cette classe, en raison de sa diversité structurale et des concentrations attendues, de l'ordre du nanogramme par millilitre ou moins. Dans les urines, le composé parent est souvent absent et les laboratoires ciblent ses métabolites, pour lesquels des étalons certifiés et des codes LOINC dédiés existent. La difficulté analytique principale est la distinction d'avec les analogues très proches : 5F-ADBICA ne diffère que par un atome de fluor terminal, et ADB-PINACA que par un atome d'azote supplémentaire dans le cycle. Cela impose de suivre des ions produits spécifiques et de soigner la séparation chromatographique.

1. 1.Banister SD et al. Pharmacology of Indole and Indazole Synthetic Cannabinoid Designer Drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA, and 5F-ADBICA. ACS Chemical Neuroscience, 2015.PMID 26134475
2. 2.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, two new cannabimimetic carboxamide derivatives, ADB-FUBINACA and ADBICA, and five synthetic cannabinoids identified in illegal products. Forensic Toxicology, 2013, 31, 223 à 240.
3. 3.ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole. Mise à jour du 16 février 2026.
4. 4.ONUDC. Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials (ST/NAR/48).
5. 5.PubChem, CID 72710773, ADBICA.
6. 6.Wikipedia, ADBICA : compilation des valeurs CE50 rapportées par Banister et al. et des statuts réglementaires nationaux (Canada, Allemagne, Royaume-Uni, Chine).