ADB-P7AICA.

ADB-P7AICA est un 3-carboxamide de 7-azaindole (pyrrolo[2,3-b]pyridine) associant une tête tert-leucinamide et une chaîne N-pentyle. La seule caractérisation pharmacologique publiée est celle de Sparkes et al. (RSC Medicinal Chemistry, 2022) : par déplacement du [³H]CP55,940 sur membranes HEK293, Ki de 3,94 nM sur CB1 et de 20,4 nM sur CB2 ; en potentiel de membrane sur cellules AtT20, CE50 de 5,8 nM sur CB1 et de 7,1 nM sur CB2, pour un effet maximal atteignant 112 % et 108 % de celui du CP55,940. C'est donc un agoniste à efficacité élevée des deux récepteurs, là où le THC n'est qu'un agoniste partiel. Les auteurs situent le noyau 7-azaindole nettement en retrait des indazoles, l'ADB-BUTINACA testée en parallèle liant CB1 avec un Ki de 0,299 nM, soit plus de dix fois mieux. En recrutement de la β-arrestine 2 (NanoBiT, cellules HEK293T), la CE50 sur CB1 retombe à 147 nM. Chez la souris, la molécule abaisse la température corporelle centrale à 10 mg/kg, signature d'une action cannabimimétique centrale (l'ADB-BUTINACA agit dès 0,1 mg/kg). Au-delà de cet article unique et de l'annonce de la DEA de février 2021, la littérature est vide : ni cas clinique, ni étude de métabolisme, ni donnée humaine.

Provenance

Produit de synthèse sans occurrence naturelle : molécule de laboratoire diffusée comme designer drug. Repérée aux États-Unis par la Drug Enforcement Administration avec le laboratoire de toxicologie clinique CTEB de l'université de Californie à San Francisco, dans des urines collectées en novembre 2020 auprès d'un groupe de détenus en Alabama.

Première description

2021 (première identification par la DEA, annonce du 25 février 2021)

Aucune voie biosynthétique : la molécule n'existe pas dans le chanvre et provient d'une synthèse de laboratoire.

Union européenne

Aucun acte de l'Union européenne ne nomme ADB-P7AICA : la molécule n'a pas fait l'objet d'une évaluation des risques suivie d'une mesure de contrôle à l'échelle de l'Union. Le contrôle relève des droits nationaux : l'Allemagne la couvre par le groupe générique des cannabimimétiques de l'annexe 1 du NpSG, qui vise expressément le motif 7-azaindol-1,3-diyle avec pont carboxamide. Hors Union, le Royaume-Uni la range en classe B par la clause générique de 2016, qui cite explicitement le noyau pyrrolo[2,3-b]pyridine, le pont carboxamide et une chaîne alkyle. Aucune mesure de contrôle international au titre des conventions des Nations unies n'a été identifiée. Un analogue proche, le 5F-AB-P7AICA, avait été notifié au système d'alerte précoce de l'Union par l'Allemagne en 2018 ; cette notification concerne l'analogue, pas cette molécule.

France

Non classé nommément. La France classe les cannabinoïdes de synthèse par familles génériques à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, refondue par l'arrêté du 31 mars 2017 (douze familles de squelettes en 2017, une treizième, celle du benzo[c]chromène, s'y est ajoutée en 2024). ADB-P7AICA n'y figure pas, et son noyau pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) n'est pas visé, car la seule famille azaindolique retenue est celle des « carboxamide pyrrolo[3,2-c]pyridine », un isomère de fusion différent. La liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) ne contient ni ce terme ni le nom ADB-P7AICA ; elle nomme en revanche d'autres cannabinoïdes à noyau 7-azaindole, le CUMYL-P7AICA et le 5F-CUMYL-P7AICA (décision du 22 mai 2024). En l'état du texte, la molécule n'est donc saisie ni par une inscription nominative ni par une clause générique, situation susceptible de changer à chaque modification de l'annexe IV.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

7-azaindole-3-carboxamide (pyrrolo[2,3-b]pyridine)

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

ADB-P7AICA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Carboxamide de 7-azaindole (pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide) portant une tête tert-leucinamide et une chaîne N-pentyle ; analogue azoté de la série des 3-carboxamides indoliques.

Aucune donnée humaine de pharmacocinétique. Chez la souris, l'administration systémique abaisse la température corporelle centrale, ce qui atteste le passage de la barrière hémato-encéphalique et une action centrale (Sparkes et al., 2022). Demi-vie, biodisponibilité et durée d'action chez l'humain restent inconnues.

Aucune étude de métabolisme dédiée à cette molécule n'a été identifiée. La DEA a détecté, confirmé et quantifié le composé inchangé dans l'urine, ce qui indique qu'une fraction est excrétée sous forme parente. Les voies décrites pour d'autres carboxamides de synthèse, hydrolyse de la fonction amide et hydroxylation de la chaîne pentyle, relèvent de ces analogues et n'ont pas été vérifiées ici.

Pour la classe des agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse, l'ACMD décrit confusion, anxiété, agitation, psychose, vomissements, convulsions, troubles du rythme cardiaque et défaillance hépatique ou rénale, parfois mortelles ; ces observations portent sur la classe et sur d'autres molécules, pas sur celle-ci. Aucun cas clinique ni décès imputé à ADB-P7AICA n'a été publié. Le groupe chez qui il a été retrouvé consommait aussi tianeptine, 4-CN-AMB-BUTINACA, cathinones, amphétamines dont la PMMA et phénibut, de sorte qu'aucun tableau clinique ne peut lui être attribué. Les données humaines manquent.

Détecté, confirmé et quantifié dans l'urine par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à temps de vol quadripolaire, au laboratoire CTEB de l'université de Californie à San Francisco pour le programme de surveillance de la DEA. Les tests immunologiques usuels du cannabis ne le repèrent pas. Lors de l'annonce de 2021, aucun standard de référence n'était commercialisé, ce qui compliquait la confirmation en routine.

1. 1Sparkes et al. · RSC Medicinal Chemistry 2022 (SAR ADB-BUTINACA, APP-BUTINACA, ADB-P7AICA) (nouvel onglet)PMID 35308023
2. 2DEA Toxicology Testing Program, Announcement of a Newly Identified Synthetic Cannabinoid ADB-P7AICA, 25 février 2021 (urines de détenus d'Alabama de novembre 2020, laboratoire CTEB de l'université de Californie à San Francisco ; aucune donnée pharmacologique à cette date) (nouvel onglet)
3. 3Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV (Légifrance) (nouvel onglet)
4. 4NpSG, annexe 1, groupe des cannabimimétiques (Allemagne) (nouvel onglet)
5. 5Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2016 (Royaume-Uni) (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 155538637 (nouvel onglet)
7. 7ACMD, Cumyl-PeGaClone and other recently encountered synthetic cannabinoid receptor agonists, Home Office, 2023 : effets décrits pour la classe des agonistes de synthèse (nouvel onglet)

SMILES

NC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cn(CCCCC)c2ncccc21)C(C)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.