ADB-BINACA

Formule

C₂₁H₂₄N₄O₂

Masse molaire

364.40 g·mol⁻¹

CAS

1185282-27-2

PubChem CID

129406620

Première description

La molécule a été identifiée par Qian et ses collaborateurs dans des produits illicites saisis dans un laboratoire clandestin en Chine, aux côtés de l'AB-FUBICA, de l'ADB-FUBICA et de l'AB-BICA. Les auteurs relèvent que ce composé était déjà connu pour sa forte affinité envers les récepteurs CB1 et CB2, mais que leur travail constituait le premier signalement de sa présence dans des produits illicites. Le squelette indazole-3-carboxamide porteur d'un ester ou d'un amide d'acide aminé provient de la recherche pharmaceutique sur les analgésiques, réorientée vers le marché des substances psychoactives nouvelles.

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle est produite par des sociétés chimiques puis diffusée en poudre, sous forme de mélanges à fumer où la poudre est déposée sur un support végétal, de liquides à vapoter ou de papiers imprégnés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

InChIKey

IUFIUAWRCUVUCQ-GOSISDBHSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'ADB-BINACA appartient à la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue benzyle sur l'azote N1, lien carboxamide et tête amide de tert-leucine. In vitro, il se comporte en agoniste du récepteur CB1 et compte parmi les plus puissants d'un panel de douze agonistes de synthèse récents évalués en recrutement de la bêta-arrestine 2, avec une puissance de 6,36 nM. Chez la souris, il déprime l'activité locomotrice et abaisse la température corporelle de façon dépendante de la dose, effets levés par l'antagoniste CB1 AM251 ; dans une comparaison directe, il se classe derrière le MDMB-4en-PINACA et l'ADB-4en-PINACA, mais devant l'ADB-BICA qui reste sans effet. Une difficulté de nomenclature accompagne cette molécule : l'analogue à queue butyle a lui aussi été vendu sous le nom d'ADB-BINACA avant d'être renommé ADB-BUTINACA, si bien qu'une partie de la littérature et des bases de données attribue à l'un des données obtenues sur l'autre. Il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain, ni sur les effets, ni sur la tolérance, ni sur la dépendance.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indazole substitué puis couplage à un amide de tert-leucine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Classe

Cannabinoïde synthétique (SCRA)

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle est produite par des sociétés chimiques puis diffusée en poudre, sous forme de mélanges à fumer où la poudre est déposée sur un support végétal, de liquides à vapoter ou de papiers imprégnés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue benzyle portée par l'azote N1, lien carboxamide et tête amide de L-tert-leucine. Le sigle BINACA désigne précisément cette queue benzyle, par opposition au BUTINACA qui porte une queue butyle. La forme rencontrée sur le marché et enregistrée sous le numéro CAS retenu ici est l'énantiomère (S).

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. Chez la souris, une étude comparative par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem a suivi les concentrations plasmatiques après administration intrapéritonéale de quatre agonistes apparentés : l'ADB-BINACA présente une exposition et une fenêtre de détection inférieures à celles du MDMB-4en-PINACA, le composé le plus persistant du groupe.

Le métabolisme de cette molécule précise n'a pas fait l'objet d'une étude publiée identifiée. Par analogie avec les indazole-3-carboxamides porteurs d'une tête amide de tert-leucine, les voies attendues sont l'hydroxylation du squelette et de la queue benzyle, l'hydrolyse de la fonction amide terminale et la conjugaison des produits hydroxylés. Cette attente reste une extrapolation de classe et non un résultat mesuré : les biomarqueurs urinaires réellement exploitables n'ont pas été établis.

Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe et aucune série de cas propre à cette molécule n'a été identifiée. Le risque tient d'abord à la puissance de l'agonisme CB1, très supérieure à celle du THC, et à l'impossibilité de connaître la dose reçue : la répartition de la poudre sur un support végétal est irrégulière et les produits n'indiquent pas leur composition réelle. La confusion de nomenclature avec l'ADB-BUTINACA aggrave le problème, puisqu'un produit étiqueté d'un nom peut contenir l'autre molécule. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital.

La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la chromatographie en phase liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec recours à la haute résolution pour distinguer les isomères. Une méthode de chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse haute résolution a été publiée spécifiquement pour séparer quatre isomères de cannabinoïdes de synthèse de type amide, problème analytique que pose directement le couple ADB-BINACA et ADB-BUTINACA, de formule brute identique.

1. 1.Qian Z. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : identification de l'ADB-BINACA et de trois autres dérivés indazoliques et indoliques comme substances psychoactives nouvellesPMID 26793280
2. 2.Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro de douze agonistes de synthèse récents, dont l'ADB-BINACAPMID 33253529
3. 3.Addiction Biology, 2024 : effets cannabinoïdes et pharmacocinétique comparés de l'ADB-BICA, l'ADB-BINACA, l'ADB-4en-PINACA et le MDMB-4en-PINACA chez la sourisPMID 38380735
4. 4.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)