{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IUFIUAWRCUVUCQ-GOSISDBHSA-N","prefName":"ADB-BINACA","symbol":"ADB-BINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-3,3-diméthyl-1-oxobutan-2-yl]-1-benzylindazole-3-carboxamide","aliases":["N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2,2-diméthylpropyl]-1-(phénylméthyl)-1H-indazole-3-carboxamide","PUVP61SOSI"],"cas":"1185282-27-2","pubchemCid":"129406620","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=CC=C3","molecularFormula":"C21H24N4O2","molecularWeight":364.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/129406620"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes de la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue benzyle portée par l'azote N1, lien carboxamide et tête amide de L-tert-leucine. Le sigle BINACA désigne précisément cette queue benzyle, par opposition au BUTINACA qui porte une queue butyle. La forme rencontrée sur le marché et enregistrée sous le numéro CAS retenu ici est l'énantiomère (S)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par acylation d'un indazole substitué puis couplage à un amide de tert-leucine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle est produite par des sociétés chimiques puis diffusée en poudre, sous forme de mélanges à fumer où la poudre est déposée sur un support végétal, de liquides à vapoter ou de papiers imprégnés. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.","discovered":"La molécule a été identifiée par Qian et ses collaborateurs dans des produits illicites saisis dans un laboratoire clandestin en Chine, aux côtés de l'AB-FUBICA, de l'ADB-FUBICA et de l'AB-BICA. Les auteurs relèvent que ce composé était déjà connu pour sa forte affinité envers les récepteurs CB1 et CB2, mais que leur travail constituait le premier signalement de sa présence dans des produits illicites. Le squelette indazole-3-carboxamide porteur d'un ester ou d'un amide d'acide aminé provient de la recherche pharmaceutique sur les analgésiques, réorientée vers le marché des substances psychoactives nouvelles."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'ADB-BINACA appartient à la classe des indazole-3-carboxamides : noyau indazole, queue benzyle sur l'azote N1, lien carboxamide et tête amide de tert-leucine. In vitro, il se comporte en agoniste du récepteur CB1 et compte parmi les plus puissants d'un panel de douze agonistes de synthèse récents évalués en recrutement de la bêta-arrestine 2, avec une puissance de 6,36 nM. Chez la souris, il déprime l'activité locomotrice et abaisse la température corporelle de façon dépendante de la dose, effets levés par l'antagoniste CB1 AM251 ; dans une comparaison directe, il se classe derrière le MDMB-4en-PINACA et l'ADB-4en-PINACA, mais devant l'ADB-BICA qui reste sans effet. Une difficulté de nomenclature accompagne cette molécule : l'analogue à queue butyle a lui aussi été vendu sous le nom d'ADB-BINACA avant d'être renommé ADB-BUTINACA, si bien qu'une partie de la littérature et des bases de données attribue à l'un des données obtenues sur l'autre. Il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain, ni sur les effets, ni sur la tolérance, ni sur la dépendance.","receptorSummaryFr":"Agoniste du récepteur CB1. Dans un panel de douze agonistes de synthèse récents évalués par recrutement de la bêta-arrestine 2, l'ADB-BINACA figure parmi les trois composés les plus puissants, avec une puissance EC50 de 6,36 nM ; les auteurs relèvent que les composés à noyau indazole porteurs d'un groupement tert-butyle encombrant sur la chaîne latérale dominent le classement, et que la quasi-totalité du panel dépasse en efficacité le JWH-018 pris comme référence. Aucune étude publiée n'a exploré TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A pour cette molécule. Chez la souris, l'administration intrapéritonéale produit une baisse de l'activité locomotrice et de la température corporelle dépendantes de la dose et du temps, effets supprimés par l'antagoniste CB1 AM251, ce qui confirme une médiation par CB1.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"EC50 = 6,36 nM en recrutement de la bêta-arrestine 2, parmi les trois composés les plus puissants d'un panel de douze agonistes de synthèse récents normalisés sur le JWH-018","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Qian Z. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : identification de l'ADB-BINACA et de trois autres dérivés indazoliques et indoliques comme substances psychoactives nouvelles","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26793280/"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro de douze agonistes de synthèse récents, dont l'ADB-BINACA","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Addiction Biology, 2024 : effets cannabinoïdes et pharmacocinétique comparés de l'ADB-BICA, l'ADB-BINACA, l'ADB-4en-PINACA et le MDMB-4en-PINACA chez la souris","pmid":"38380735","doi":"10.1111/adb.13372","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38380735/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été identifiée. Chez la souris, une étude comparative par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem a suivi les concentrations plasmatiques après administration intrapéritonéale de quatre agonistes apparentés : l'ADB-BINACA présente une exposition et une fenêtre de détection inférieures à celles du MDMB-4en-PINACA, le composé le plus persistant du groupe.","metabolism":"Le métabolisme de cette molécule précise n'a pas fait l'objet d'une étude publiée identifiée. Par analogie avec les indazole-3-carboxamides porteurs d'une tête amide de tert-leucine, les voies attendues sont l'hydroxylation du squelette et de la queue benzyle, l'hydrolyse de la fonction amide terminale et la conjugaison des produits hydroxylés. Cette attente reste une extrapolation de classe et non un résultat mesuré : les biomarqueurs urinaires réellement exploitables n'ont pas été établis.","detection":"La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la chromatographie en phase liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec recours à la haute résolution pour distinguer les isomères. Une méthode de chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse haute résolution a été publiée spécifiquement pour séparer quatre isomères de cannabinoïdes de synthèse de type amide, problème analytique que pose directement le couple ADB-BINACA et ADB-BUTINACA, de formule brute identique.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe et aucune série de cas propre à cette molécule n'a été identifiée. Le risque tient d'abord à la puissance de l'agonisme CB1, très supérieure à celle du THC, et à l'impossibilité de connaître la dose reçue : la répartition de la poudre sur un support végétal est irrégulière et les produits n'indiquent pas leur composition réelle. La confusion de nomenclature avec l'ADB-BUTINACA aggrave le problème, puisqu'un produit étiqueté d'un nom peut contenir l'autre molécule. L'association avec l'alcool, les opioïdes ou les sédatifs majore le risque vital."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrite aux conventions de 1961 et de 1971","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non listée nommément par la décision-cadre 2004/757/JAI ; contrôle national","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée à l'annexe IV ; capture par la clause générique indazole-3-carboxamide discutable pour une queue benzyle non halogénée","reference":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Qian Z. et coll., Forensic Toxicology, 2016 : identification de l'ADB-BINACA et de trois autres dérivés indazoliques et indoliques comme substances psychoactives nouvelles","pmid":"26793280","doi":"10.1007/s11419-015-0297-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26793280/"},{"label":"Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro de douze agonistes de synthèse récents, dont l'ADB-BINACA","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Addiction Biology, 2024 : effets cannabinoïdes et pharmacocinétique comparés de l'ADB-BICA, l'ADB-BINACA, l'ADB-4en-PINACA et le MDMB-4en-PINACA chez la souris","pmid":"38380735","doi":"10.1111/adb.13372","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38380735/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"adb-binaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/adb-binaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-17","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}