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AB-FUBICA

Cannabinoïde de synthèse indole-3-carboxamide, agoniste CB1/CB2 puissant in vitro ; classé stupéfiant en France, données humaines absentes.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₁H₂₂FN₃O₂

CAS 1801338-22-6

Famille
Agoniste synthétique des récepteurs CBNouvelle substance psychoactive
Masse molaire
367,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

L'AB-FUBICA est un cannabinoïde de synthèse, une molécule fabriquée en laboratoire qui n'existe ni dans le chanvre ni dans aucune autre plante. Elle a été identifiée en 2015 dans une poudre saisie chez un fabricant clandestin en Chine. Ce qu'elle produit chez l'être humain n'a jamais été étudié : les données humaines manquent complètement, et elle est classée comme stupéfiant en France.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteSérie de Banister 2015 : CE50 de 0,24 à 21 nM (potentiel de membrane) ; valeur propre à l'AB-FUBICA non relue
  • Active

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de AB-FUBICA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de AB-FUBICA.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Valeurs citées

  1. CB1Agonisteaucune valeur mesurée citée

    Série de Banister 2015 : CE50 de 0,24 à 21 nM (potentiel de membrane) ; valeur propre à l'AB-FUBICA non relue

  2. CB2Agonisteaucune valeur mesurée citée

    Série de Banister 2015 : CE50 de 0,88 à 15 nM (potentiel de membrane) ; valeur propre à l'AB-FUBICA non relue

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Pharmacologie

L'AB-FUBICA appartient au groupe des indole-3-carboxamides à tête valinamide, dont elle est l'homologue à noyau indole de l'AB-FUBINACA. Selon Qian et coll. (2016), elle a été synthétisée par l'équipe de Banister en 2015, dont l'étude rapporte pour tous ses composés des CE50 de 0,24 à 21 nM sur CB1 et de 0,88 à 15 nM sur CB2 ; la valeur propre à l'AB-FUBICA n'a pas pu être relue. Ce que la littérature établit se limite à trois éléments : son identification dans une poudre saisie en Chine en 2015, son métabolisme de phase I sur microsomes hépatiques humains, dominé par une N-désalkylation et une hydroxylation du fragment valinamide, et son appartenance structurale à une classe dont les membres étudiés sont des agonistes complets de CB1, alors que le THC n'en est qu'un agoniste partiel. Cette efficacité maximale, sans plafond d'effet comparable à celui du THC, est le mécanisme par lequel les autres molécules de la classe provoquent convulsions, délire, troubles du rythme cardiaque, vomissements incoercibles, atteintes rénales aiguës et décès. Pour l'AB-FUBICA elle-même, aucune observation clinique, aucune série et aucun décès n'ont été publiés, aucun bénéfice thérapeutique n'est établi, et les données humaines manquent entièrement.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle provient d'une production en laboratoire clandestin : la saisie qui a permis son identification portait sur de la poudre en vrac, fabriquée en Chine. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.
Première description
La molécule a d'abord été préparée et évaluée in vitro par l'équipe de Samuel Banister (ACS Chemical Neuroscience, 2015), parmi les analogues de sa série d'indoles et d'indazoles à tête valinamide (Qian et coll., 2016). Sa première identification dans des produits illicites est due à Zhenhua Qian, Zhendong Hua, Cuimei Liu et Wei Jia, du laboratoire national des stupéfiants du ministère chinois de la Sécurité publique, dans un article de Forensic Toxicology mis en ligne en novembre 2015 et publié en 2016. Les auteurs l'ont caractérisée dans une vingtaine de kilogrammes de poudre saisis en juin 2015 lors du démantèlement d'un laboratoire clandestin de la province du Hubei, en Chine, aux côtés de trois composés voisins, ADB-BINACA, ADB-FUBICA et AB-BICA ; ils présentent ce résultat comme le premier signalement de ces composés dans des produits illicites.

Origine

Synthèse en laboratoire

Aucune voie de biosynthèse n'existe : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et ne dérive d'aucun précurseur végétal. Elle relève exclusivement de la chimie de synthèse.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

AB-FUBICA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Indole-3-carboxamide portant un groupement 4-fluorobenzyle sur l'azote N1 du noyau indole et une tête valinamide dérivée de la L-valine sur la fonction amide. Ce squelette définit le groupe dit FUBICA au sein des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes. La molécule est l'homologue à noyau indole de l'AB-FUBINACA, dont elle ne diffère que par le remplacement de l'azote N2 de l'indazole par un carbone. Elle ne possède aucun squelette terpénophénolique et ne partage avec le THC que la cible pharmacologique présumée, pas la structure.

Pharmacocinétique

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'a été publiée : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie, ni concentrations sanguines n'ont été mesurées pour cette molécule. Le seul élément disponible provient d'une étude in vitro sur microsomes hépatiques humains, qui montre une transformation par les enzymes hépatiques de phase I. Par analogie de classe, et sans aucune mesure propre à cette substance, les cannabinoïdes de synthèse fumés sont réputés atteindre le cerveau en quelques minutes et quitter le sang rapidement, ce qui complique la documentation biologique des intoxications.

Métabolisme

Le métabolisme de phase I a été étudié in vitro sur microsomes hépatiques humains par Li et ses collaborateurs en 2018, en même temps que celui de l'ADB-FUBICA, de l'AB-BICA et de l'ADB-BICA. Les voies dominantes pour les quatre substances sont la N-désalkylation et l'hydroxylation du fragment 1-amino-alkyle, c'est-à-dire de la tête valinamide ; l'hydrolyse de la liaison amide et une déshydrogénation sont également observées, à un moindre degré. Les auteurs concluent que les métabolites issus de la N-désalkylation et de l'hydroxylation constituent les marqueurs analytiques appropriés pour documenter une consommation. Aucune étude sur urines humaines authentiques n'a été publiée pour cette molécule.

Toxicologie et risques

Aucune observation clinique, aucune série de cas et aucun décès attribués à l'AB-FUBICA ne figurent dans la littérature identifiée : la toxicologie propre à cette substance est vide, et ce vide ne vaut pas innocuité. Le risque se lit dans la classe et dans le mode de mise sur le marché. Les agonistes complets de CB1 documentés, dont plusieurs voisins immédiats de cette molécule, sont associés à des convulsions, un délire agité, des tachyarythmies, des vomissements incoercibles, des atteintes rénales aiguës et des décès ; ces constats appartiennent à ces autres composés et non à l'AB-FUBICA, dont la puissance n'a jamais été mesurée. S'y ajoute le danger propre au conditionnement : la poudre est pulvérisée sur un support végétal, ce qui rend la répartition imprévisible d'une prise à l'autre, et le produit fini est souvent vendu sous une autre identité, parfois présenté comme un produit au cannabidiol, si bien que la personne exposée ignore ce qu'elle consomme. La proximité des codes des séries FUBICA et FUBINACA entretient de plus une confusion réelle, dans les produits comme dans les sources d'information.

Détection et analyse

L'identification de référence repose sur les travaux de 2015 : chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, et résonance magnétique nucléaire pour l'élucidation de structure. Le spectre de fragmentation comporte un ion caractéristique du fragment fluorobenzyle, utile pour séparer les analogues fluorés au sein de la série. Pour rechercher une consommation, ce sont les métabolites de N-désalkylation et d'hydroxylation qui servent de cibles urinaires, la molécule mère étant peu retrouvée. Les tests immunologiques usuels destinés au cannabis ne la détectent pas : sa mise en évidence exige une méthode ciblée en spectrométrie de masse, dans un laboratoire disposant du standard analytique correspondant.

Références

  1. Qian Z, Hua Z, Liu C, Jia W. Four types of cannabimimetic indazole and indole derivatives, ADB-BINACA, AB-FUBICA, ADB-FUBICA, and AB-BICA, identified as new psychoactive substances. Forensic Toxicol. 2016;34(1):133-143. Première identification de l'AB-FUBICA dans des produits illicites : environ 20 kg de poudres saisies en juin 2015 dans un laboratoire clandestin du Hubei, en Chine ; l'article indique que le composé a été synthétisé par Banister en 2015 et rapporté comme modulateur puissant de CB1 et CB2. (nouvel onglet)PMID 26793280
  2. Li J, Liu C, Li T, Hua Z. UPLC-HR-MS/MS-based determination study on the metabolism of four synthetic cannabinoids, ADB-FUBICA, AB-FUBICA, AB-BICA and ADB-BICA. Biomed Chromatogr. 2018;32(1):e4113. Métabolisme de phase I sur microsomes hépatiques humains et marqueurs urinaires proposés. (nouvel onglet)PMID 28992356
  3. Banister SD, Moir M, Stuart J, et al. Pharmacology of indole and indazole synthetic cannabinoid designer drugs AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-AB-PINACA, 5F-ADB-PINACA, ADBICA and 5F-ADBICA. ACS Chem Neurosci. 2015;6(9):1546-1559. Tous les composés synthétisés (dont, selon Qian 2016, l'AB-FUBICA) sont des agonistes de forte puissance de CB1 (CE50 de 0,24 à 21 nM) et de CB2 (CE50 de 0,88 à 15 nM) ; texte intégral non consulté. (nouvel onglet)PMID 26134475
  4. PubChem, Compound Summary CID 129532610, AB-FUBICA. Identifiants, formule, masse moléculaire et synonymes. (nouvel onglet)
  5. Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants : définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole et clause relative aux tétrahydrocannabinols. (nouvel onglet)
  6. Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, introduisant douze familles génériques de cannabinoïdes de synthèse dont les dérivés du 3-carboxamide indole. (nouvel onglet)
  7. ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : famille générique « dérivés du 3-carboxamide indole » (annexe IV) (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom IUPAC
N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carboxamide
Autres noms
N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide · N-[(1S)-1-(aminocarbonyl)-2-methylpropyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxamide

Identifiants

Formule
C₂₁H₂₂FN₃O₂
CAS
1801338-22-6
InChIKey
KTVPQJSKKGZIEA-IBGZPJMESA-N
SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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