8β,11-diOH-THC.8β,11-dihydroxy-Δ9-tétrahydrocannabinol

Le 8β,11-diOH-THC est un métabolite de phase I du Δ9-THC, hydroxylé sur le méthyle porté par le carbone 9 (carbone C11) et sur le carbone 8, en configuration 8β. Sa formation combine la voie majoritaire d'hydroxylation en C11, attribuée aux CYP2C9 et CYP2C19, et une voie mineure en C8 attribuée au CYP3A4 (Gasse et al. 2020). Sa présence in vivo, longtemps discutée, a été démontrée par Gasse et al. (2018) : sur 70 plasmas de consommateurs de cannabis, il a été détecté dans 37, dont 35 à des concentrations quantifiables (limite de quantification 0,4 ng/mL), alors que le 8β-OH-THC n'apparaissait que dans 3 échantillons, sous la limite de quantification. Sa détectabilité plus courte que celle du 11-OH-THC en fait un marqueur candidat de consommation récente. Aucune mesure d'affinité ou d'activité aux récepteurs n'a été retrouvée, et aucune administration du composé isolé n'est publiée.

Provenance

Aucune occurrence dans la plante n'est documentée. Le 8β,11-diOH-THC est un métabolite de phase I du Δ9-THC formé dans l'organisme : Gasse et al. (2018) l'ont retrouvé dans 37 des 70 plasmas de consommateurs de cannabis analysés. Hors de l'organisme, il n'existe que comme étalon de référence pour la toxicologie analytique.

Première description

Sa formation in vivo chez l'humain à des concentrations détectables, longtemps discutée, a été démontrée en 2018 par Gasse et al. (Institut de médecine légale de Münster), qui l'ont dosé dans le plasma de consommateurs de cannabis.

Pas de voie végétale : la molécule résulte de deux hydroxylations du Δ9-THC dans l'organisme, en C11 et en C8. L'hydroxylation majoritaire en C11 est attribuée aux CYP2C9 et CYP2C19, et la voie mineure menant au 8β-OH-THC au CYP3A4 (Gasse et al. 2020). L'ordre des étapes et les enzymes exactes de la formation du dérivé dihydroxylé n'ont pas été décrits en détail.

Union européenne

Aucune mesure de l'Union européenne ni aucun tableau des conventions des Nations unies ne vise nommément le 8β,11-diOH-THC : la Convention de 1971 inscrit le Δ9-THC et six isomères de position du tétrahydrocannabinol, mais pas ses métabolites hydroxylés. Son statut relève donc du droit national de chaque État membre. Aucun signalement de la molécule sur le marché des nouvelles substances psychoactives n'a été retrouvé.

France

Le 8β,11-diOH-THC n'est nommé dans aucune liste française. Son statut dépend de l'interprétation de deux entrées génériques de la liste des stupéfiants (arrêté du 22 février 1990). L'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », transférée en annexe III par la décision de l'ANSM du 6 février 2026, vise les tétrahydrocannabinols sans mentionner leurs dérivés hydroxylés. La clause générique « benzo[c]chromène » de l'annexe IV (décisions des 22 mai et 3 juin 2024) énumère les substitutions admises en positions 1, 2 ou 4, 3, 6 et 9, mais pas en position 8, que porte ce métabolite. Aucune décision ni jurisprudence publiée ne tranche son cas ; en pratique, la molécule n'est pas vendue et ne se rencontre que dans des échantillons biologiques et des catalogues d'étalons.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Métabolite

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Molécule mère

Δ9-THC

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

8,11-Dihydroxytetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Métabolite dihydroxylé de la série tétrahydrocannabinol : noyau dibenzopyrane de type benzo[c]chromène partiellement hydrogéné, hydroxyle phénolique en position 1, chaîne latérale pentyle en position 3, deux méthyles géminés en position 6 et double liaison 9,10 conservée. Deux fonctions alcool s'ajoutent au squelette du Δ9-THC : un hydroxyméthyle porté par le carbone 9, dit carbone C11, et un hydroxyle secondaire en position 8. Ce dernier crée un centre stéréogène, d'où deux épimères, 8β (configuration 8S, celle décrite ici) et 8α, d'activités très inégales.

Les seules données humaines proviennent de plasmas de consommateurs de cannabis, non d'une administration du composé seul. Dans l'étude de Gasse et al. (2018), le 8β,11-diOH-THC est détecté dans 37 des 70 échantillons, dont 35 quantifiables ; sa détectabilité, comparée à celle du 11-OH-THC, suggère une fenêtre de détection plus courte. Aucune demi-vie, aucun volume de distribution ni aucune biodisponibilité n'ont été publiés.

Le 8β,11-diOH-THC se situe sur une branche secondaire du métabolisme du Δ9-THC. La voie majoritaire conduit au 11-OH-THC via les CYP2C9 et CYP2C19, puis à l'acide 11-nor-9-carboxy-THC, psycho-inactif ; une voie mineure via le CYP3A4 conduit au 8β-OH-THC (Gasse et al. 2020). Le devenir ultérieur du dérivé dihydroxylé (oxydation, glucuroconjugaison) n'a pas été caractérisé.

Aucune étude de toxicité ne porte sur le 8β,11-diOH-THC administré seul, et aucun cas d'intoxication ne lui est attribué. La molécule n'est rencontrée que dans des échantillons biologiques après usage de cannabis, ou comme étalon de laboratoire.

Gasse et al. (2018) ont validé une méthode d'extraction sur phase solide suivie de chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse pour doser sélectivement le 8β-OH-THC et le 8β,11-diOH-THC dans le plasma (limites de quantification de 0,3 et 0,4 ng/mL). Sur 70 plasmas de consommateurs, le 8β,11-diOH-THC était présent dans 37 cas, dont 35 quantifiables, et le 8β-OH-THC dans 3 cas seulement, sous la limite de quantification, ce qui écarte ce dernier comme marqueur utile. La détectabilité plus courte du dérivé dihydroxylé par rapport au 11-OH-THC en fait un marqueur candidat de consommation récente. Sa recherche suppose une méthode dédiée et un étalon de référence.

1. 1Gasse A, Pfeiffer H, Köhler H, Schürenkamp J. 8β-OH-THC and 8β,11-diOH-THC, minor metabolites with major informative value? Int J Legal Med 2018;132:157-164 (nouvel onglet)PMID 28983686
2. 2Gasse A, Vennemann M, Köhler H, Schürenkamp J. Toxicogenetic analysis of Δ9-THC-metabolizing enzymes. Int J Legal Med 2020;134:2095-2103 (nouvel onglet)PMID 32712703
3. 3ANSM, décision du 6 février 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes (nouvel onglet)
4. 4ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, « Tétrahydrocannabinols… » ; annexe IV, clause « benzo[c]chromène ») (nouvel onglet)
5. 5PubChem, 8beta,11-Dihydroxy-delta(9)-THC, CID 148024 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C([C@H](C[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O)CO)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.