5F-SDB-006.

Le 5F-SDB-006 est un agoniste des récepteurs cannabinoïdes de type indole-3-carboxamide, associant une tête benzyle et une chaîne 5-fluoropentyle. Les travaux publiés s'accordent sur une affinité et une puissance modestes : Ametovski et collaborateurs (2020) rapportent, pour la série benzylique dont il fait partie, des Ki CB1 allant de 550 nM à plus de 10 µM, très en deçà des dérivés cumylés correspondants. Surtout, Yano et collaborateurs (2023) ont mesuré directement son efficacité au CB1 en BRET : le 5F-SDB-006 y présente la plus faible efficacité de tous les 5F-pentylindoles testés (57,9 % de celle du CP55940 pour l'engagement de Gi1, 46,0 % pour la bêta-arrestine 2), alors que, dans cette famille, un changement de tête (3,3-diméthylbutanoate, cumyle) peut transformer une molécule peu efficace en agoniste complet voire supérieur à la référence. Rien ne permet à un consommateur de distinguer un analogue d'un autre dans un mélange végétal. Les données humaines manquent totalement pour le 5F-SDB-006.

Provenance

Aucune origine naturelle : la molécule ne se rencontre ni dans le cannabis ni dans aucune autre plante. C'est un cannabinoïde de synthèse de type indole-3-carboxamide, étudié avec d'autres cannabinoïdes de synthèse de la même famille dont beaucoup ont été identifiés dans des échantillons médico-légaux (Hess 2016).

Première description

Le 5F-SDB-006 est l'analogue fluoré en bout de chaîne pentyle du SDB-006 (N-benzyl-1-pentylindole-3-carboxamide). Sa caractérisation pharmacologique publiée s'échelonne de 2016 à 2023 : criblage de Hess et collaborateurs en 2016, série stéréochimique d'Ametovski et collaborateurs en 2020, étude chez la souris de Glatfelter et collaborateurs en 2022, puis mesure directe de son efficacité au CB1 par Yano et collaborateurs en 2023.

Aucune voie biosynthétique : molécule entièrement synthétique, sans précurseur végétal ni enzyme connue. Elle relève de la chimie des indole-3-carboxamides N-alkylés portant une chaîne fluoropentyle terminale ; la fabrication n'est pas décrite ici.

Union européenne

Le 5F-SDB-006 ne figure pas parmi les substances nommées dans l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI telle que complétée par les directives (UE) 2017/2103, 2019/369, 2020/1687, 2021/802, 2022/1326 et 2025/2062, et son contrôle demeure national ; plusieurs États membres peuvent le couvrir par des clauses génériques sur les cannabinoïdes de synthèse, comme le fait la France. Il n'est inscrit à aucun tableau de la Convention de 1971 (liste verte de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, 35e édition, 2024).

France

Le 5F-SDB-006 n'est pas inscrit nommément sur la liste française des stupéfiants : la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026) nomme à l'annexe IV le SDB-006 (« N-benzyl-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide »), mais pas son analogue fluoré. Il y est capté par la définition générique des dérivés du 3-carboxamide indole : substituant de type haloalkyle sur l'azote du noyau indole (ici la chaîne 5-fluoropentyle) et azote du pont carboxamide portant un groupement de type benzyle. Le bloc des cannabinoïdes de synthèse auquel appartient cette définition est rattaché dans la liste à plusieurs arrêtés (24 février 2009, 19 mai 2015, 31 mars 2017, 3 octobre 2017 et 14 octobre 2019). Cette substance n'a aucun rapport avec le CBD, qui suit un régime juridique distinct.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-SDB-006 (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes, sous-classe des indole-3-carboxamides dits PICA. Le noyau indole porte en position 1 une chaîne 5-fluoropentyle et en position 3 un carboxamide substitué par un groupe benzyle. Aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes végétaux, qui sont des terpénophénols.

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine publiée pour le 5F-SDB-006 : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni volume de distribution. Hess et collaborateurs (2016) indiquent que la plupart des dérivés de leur série sont prédits franchir la barrière hémato-encéphalique par des outils bioinformatiques, prédiction qui ne remplace pas une mesure.

Aucune étude de métabolisme portant sur le 5F-SDB-006 lui-même n'a été retrouvée dans les sources consultées. Les métabolites urinaires de référence du 5F-SDB-006, indispensables au dépistage ciblé, ne sont donc pas établis dans la littérature consultée.

Aucun cas clinique ni décès spécifiquement attribué au 5F-SDB-006 n'a été retrouvé dans la littérature consultée. Chez la souris C57BL/6J, tous les 5F-pentylindoles testés par Glatfelter et collaborateurs (2022), dont le 5F-SDB-006, produisent dose-dépendamment une hypothermie, une catalepsie et une analgésie levées par le rimonabant, ce qui indique une médiation par CB1 ; les valeurs d'affinité et de puissance in vitro sont corrélées aux doses efficaces in vivo, et le 5F-SDB-006 est peu puissant parmi eux. Le risque propre à ce marché tient à la substitution : un mélange végétal peut contenir un analogue bien plus efficace au CB1 que celui annoncé, sans aucun signe distinctif.

L'identification repose sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec un étalon de référence. Aucune méthode analytique dédiée ni cas médico-légal publié spécifiquement pour cette molécule n'ont été retrouvés dans les sources consultées.

1. 1Yano et coll., modification structurale subtile d'un agoniste de synthèse qui augmente considérablement son efficacité sur CB1 (BRET sur HEK293 : engagement de Gi1 et recrutement de la bêta-arrestine 2 ; 5F-SDB-006 de plus faible efficacité parmi les 5F-pentylindoles), 2023 (nouvel onglet)PMID 37847546
2. 2Ametovski et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : exigences stéréochimiques et conformationnelles aux récepteurs cannabinoïdes pour des cannabinoïdes de synthèse apparentés au SDB-006, au 5F-SDB-006, au CUMYL-PICA et au 5F-CUMYL-PICA (nouvel onglet)PMID 33054155
3. 3Glatfelter et coll., relations structure-activité du 5F-MDMB-PICA et de ses analogues 5F-pentylindoles (dont le 5F-SDB-006) chez la souris, 2022 (nouvel onglet)PMID 34802041
4. 4Hess et coll., Forensic Toxicology, 2016 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse identifiés comme constituants du « spice » (affinités CB1 et CB2, GPR18, GPR55) (nouvel onglet)PMID 27429655
5. 5ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV : famille des dérivés du 3-carboxamide indole (SDB-006 nommé) (nouvel onglet)
6. 6OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, 35e édition, 2024 (tableau II : 5F-SDB-006 absent) (nouvel onglet)
7. 7PubChem, 5F-SDB-006, CID 91936847 (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.