5F-AB-PINACA.

Le 5F-AB-PINACA est un agoniste cannabinoïde de synthèse de la famille des indazole-3-carboxamides, analogue 5-fluoré de l'AB-PINACA. Banister et al. (2015) l'ont synthétisé et testé avec d'autres composés (AB-FUBINACA, ADB-FUBINACA, AB-PINACA, ADB-PINACA, 5F-ADB-PINACA…) : tous agissent comme agonistes de forte puissance des récepteurs CB1 (EC50 de 0,24 à 21 nM) et CB2 (EC50 de 0,88 à 15 nM). Là où le Δ9-THC est un agoniste partiel, le 5F-AB-PINACA se comporte en agoniste complet à forte efficacité intrinsèque : chez la souris, Wilson et al. (2019) observent des convulsions atténuées par un antagoniste CB1 mais non par le diazépam, ce qui suggère que les benzodiazépines pourraient ne pas suffire à les contrôler. Kaneko (2017) rattache à cinq cannabinoïdes de synthèse, dont le 5F-AB-PINACA, des accidents de la route au Japon avec troubles de la conscience, amnésie antérograde, catalepsie, tachycardie et vomissements. Aucune pharmacocinétique humaine publiée n'a été retrouvée dans les sources consultées.

Provenance

Synthèse clandestine, en dehors de tout circuit pharmaceutique. Aucune occurrence naturelle : la molécule est absente du cannabis comme de toute autre plante. Elle a été retrouvée dans des produits à fumer au Japon (Kaneko 2017).

Première description

Profil pharmacologique publié par Banister et al. en 2015 ; l'un des cannabinoïdes de synthèse associés à l'épidémie japonaise de 2014 décrite par Kaneko (2017).

Aucune voie biosynthétique : molécule entièrement synthétique, sans précurseur végétal. Le squelette associe un noyau indazole-3-carboxamide, une chaîne N1-(5-fluoropentyle) et une tête L-valinamide primaire.

International

Non inscrit aux tableaux de la Convention de 1971

Liste verte de l'OICS, 35e éd., 2024

Union européenne

Aucune mesure de contrôle de l'Union ne le nomme

France

Annexe IV : stupéfiant

liste consolidée ANSM du 26/06/2026

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Agoniste synthétique des récepteurs CB › Nouvelle substance psychoactive

Classe

indazole-3-carboxamide

Vérification

Classement, sources et valeurs de liaison vérifiés le 20 octobre 2026 ; texte relu contre ses sources et Wikipédia.

Wikipédia (anglais)

5F-AB-PINACA (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Indazole-3-carboxamide à tête L-valinamide primaire et queue N1-(5-fluoropentyle) ; analogue 5-fluoré de l'AB-PINACA, dans la lignée des SCRA valinamides indazoliques.

Aucune étude pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées. Selon Kaneko (2017), les cannabinoïdes de synthèse très lipophiles disparaissent du sang par dégradation hépatique rapide et accumulation dans les tissus adipeux, ce qui les rend difficiles à détecter. Chez la souris, l'inhibition des cytochromes P450 par le 1-aminobenzotriazole prolonge la durée de l'hypothermie induite (Wilson et al. 2022) ; avec des microsomes hépatiques humains, le JWH-018 est éliminé par oxydation, mais pas le 5F-AB-PINACA (Wilson et al. 2019).

Wohlfarth et al. (2015) ont identifié 18 métabolites du 5F-AB-PINACA sur hépatocytes humains, issus de l'hydrolyse du carboxamide, d'hydroxylations, de la formation de cétones, de carboxylations, de la formation d'époxydes suivie d'une hydrolyse et de combinaisons de ces réactions, ainsi que de la défluoration oxydative, qui produit des métabolites 5-hydroxypentyle et acide pentanoïque partagés avec l'AB-PINACA ; la clairance était intermédiaire. Gamage et al. (2019) ont montré que la majorité des métabolites hydroxypentyle de neuf cannabinoïdes de synthèse, dont le 5F-AB-PINACA, gardent une pleine efficacité sur les récepteurs CB1 et CB2 humains, avec une affinité et une puissance réduites : la phase I n'est donc pas une simple détoxification.

Le statut d'agoniste complet à forte efficacité intrinsèque explique une toxicité différente de celle du THC. Chez la souris, Wilson et al. (2019) observent des convulsions médiées par le récepteur CB1, atténuées par le rimonabant mais non par le diazépam, avec une tolérance aux effets convulsivants après administrations répétées. Chez l'être humain, Kaneko (2017) décrit, pour cinq cannabinoïdes de synthèse dont le 5F-AB-PINACA, une intoxication aiguë avec troubles de la conscience, amnésie antérograde, catalepsie avec rigidité musculaire, tachycardie, vomissements ou hypersalivation peu après l'inhalation. Wilson et al. (2022) rapportent chez la souris une tolérance à l'hypothermie et des signes de sevrage précipité bien moindres qu'avec le JWH-018.

Les métabolites majeurs du 5F-AB-PINACA (acide pentanoïque et dérivé 5-hydroxypentyle) sont partagés avec l'AB-PINACA, ce qui complique la distinction des deux consommations (Wohlfarth et al. 2015). Longworth et al. (2016) ont caractérisé les régio-isomères 2-alkyl-2H-indazole de l'AB-CHMINACA, de l'AB-FUBINACA, de l'AB-PINACA et du 5F-AB-PINACA, qui doivent être différenciés lors de l'identification. Selon Kaneko (2017), ces composés sont difficiles à détecter dans les fluides biologiques.

1. 1Banister · ACS Chem Neurosci 2015 (nouvel onglet)PMID 26134475
2. 2Wohlfarth · AAPS J 2015 (nouvel onglet)PMID 25721194
3. 3Wilson · J Pharmacol Exp Ther 2019 (nouvel onglet)PMID 30420360
4. 4Gamage · J Pharmacol Exp Ther 2019 (nouvel onglet)PMID 30552295
5. 5Wilson · Drug Alcohol Depend 2022 (nouvel onglet)PMID 35643039
6. 6Kaneko · Forensic Toxicol 2017 (nouvel onglet)PMID 28706566
7. 7Longworth · Forensic Toxicol 2016 (nouvel onglet)PMID 27547266

SMILES

CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.