5F-AB-FUPPYCA5F-AB-FUPPYCA (5F-3,5-AB-PFUPPYCA)

Formule

C₂₀H₂₆F₂N₄O₂

Masse molaire

392.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

129317827

Première description

Les composés pyrazoliques de la famille FUPPYCA ont été détectés de façon sporadique à partir de 2015, sans jamais s'imposer sur le marché. Ils ont connu une réapparition récente, documentée notamment dans des prisons écossaises, réapparition que les auteurs relient à l'entrée en vigueur en 2021 de l'interdiction générique chinoise visant les agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes : les régioisomères de type 3,5 échappent au libellé de ce texte.

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle circule en poudre puis sous forme de mélanges à fumer et de papiers imprégnés, ce dernier vecteur expliquant sa présence en milieu carcéral. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

InChIKey

GSXRDTDYPSATDE-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le 5F-AB-FUPPYCA appartient à la famille FUPPYCA, des carboxamides bâtis sur un pyrazole monocyclique et non sur les noyaux indole ou indazole habituels de cette classe. Détecté de façon sporadique depuis 2015, il a réapparu récemment, notamment dans des prisons écossaises, réapparition que les auteurs relient à l'interdiction générique chinoise entrée en vigueur en 2021 : ces squelettes pyrazoliques en sortent par construction. L'évaluation pharmacologique dément cependant la promesse commerciale. En essai de recrutement de la bêta-arrestine 2 sur cellules vivantes, la molécule et la plupart de ses analogues sont essentiellement inactifs sur CB1 comme sur CB2 ; seuls les régioisomères de type 5,3 conservent une capacité d'activation limitée sur CB1, ce qui établit l'importance de la position de la queue sur le cycle. Tous les composés de la série se comportent en outre en antagonistes sur les deux récepteurs, comportement que les auteurs rattachent à leur ressemblance structurale avec les antagonistes et agonistes inverses connus. Leur conclusion est explicite : faute d'activité réceptorielle prononcée, ces substances ne devraient pas constituer une menace majeure pour la santé publique.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant et provient d'une synthèse organique, par élaboration d'un pyrazole substitué puis couplage à un amide de valine. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Classe

Cannabinoïde synthétique (SCRA)

Origine

Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle circule en poudre puis sous forme de mélanges à fumer et de papiers imprégnés, ce dernier vecteur expliquant sa présence en milieu carcéral. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol.

Statut

Non listé

Carboxamide bâti non pas sur un noyau indole ou indazole bicyclique, mais sur un pyrazole monocyclique portant un groupement 4-fluorophényle : queue 5-fluoropentyle sur l'azote N1, aryle en position 5 et fonction carboxamide en position 3, à tête amide de valine. Cette architecture monocyclique définit la famille dite FUPPYCA, et la position relative de la queue et du carboxamide distingue les régioisomères, dont l'activité diffère nettement.

Aucune donnée de pharmacocinétique, humaine ou animale, n'a été identifiée pour cette molécule. L'absence d'activité réceptorielle marquée in vitro explique qu'aucune étude in vivo n'ait été entreprise.

Aucune étude de métabolisme propre à cette molécule n'a été identifiée. Les voies attendues pour cette architecture associent l'hydroxylation de la queue pentyle, la défluoration oxydative, l'hydrolyse de la fonction amide terminale et la conjugaison des produits formés. Cette description reste une extrapolation de classe et non un résultat mesuré, et aucun biomarqueur urinaire validé n'est disponible.

Aucune étude toxicologique réglementaire n'existe, et aucun décès ni intoxication grave attribuables à cette molécule n'ont été identifiés. Les auteurs de la seule caractérisation pharmacologique publiée estiment peu probable qu'elle représente une menace majeure pour la santé publique, faute d'activité cannabinoïde prononcée. Cette appréciation porte sur la molécule, non sur les produits qui la contiennent : un papier imprégné vendu sous ce nom peut contenir une tout autre substance, cette fois pleinement active, et c'est ce risque de substitution qui reste dominant en milieu carcéral.

La substance échappe aux tests immunologiques usuels destinés au cannabis. Son identification repose sur la spectrométrie de masse à haute résolution avec ionisation par électronébulisation, dont les voies de fragmentation ont été spécifiquement étudiées pour les composés de type FUPPYCA aux côtés des types INACA, IATA et OXIZID. La distinction des régioisomères 3,5 et 5,3, qui diffèrent par leur activité, demande une séparation chromatographique soignée, les deux formes partageant la même formule brute et des fragments voisins.

1. 1.Deventer M.H. et coll., Forensic Science International, 2023 : caractérisation in vitro du 5F-3,5-AB-PFUPPYCA et de ses analogues structuraux sur CB1 et CB2PMID 36640535
2. 2.Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 2025 : voies de fragmentation des cannabinoïdes de synthèse de nouvelle génération de types INACA, IATA, FUPPYCA et OXIZIDPMID 40193255
3. 3.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)