JWH-020

Le JWH-020 appartient aux naphtoylindoles, une famille d'agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes : un noyau indole porte un naphtoyle en position 3 et une chaîne heptyle sur l'azote. Mesuré sur le canal déférent de souris, il inhibe les contractions électriques avec une CI50 de 639 nM, et son effet est antagonisé par le SR141716A, antagoniste sélectif du CB1. Une étude de 2000 rapporte qu'un allongement de la chaîne jusqu'à l'heptyle fait chuter fortement la liaison aux deux récepteurs, sans que le résumé consulté donne de valeur pour ce composé précis. Aucune constante de liaison (Ki) ni donnée d'usage humain n'est publiée dans les sources consultées, et son profil de risque reste donc mal caractérisé.

Provenance

Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle recensée dans le cannabis. Elle a été décrite comme nouvelle en 1995 dans une étude pharmacologique, puis analysée en toxicologie médico-légale comme cannabinoïde de synthèse.

Première description

Le JWH-020 appartient à la série des composés JWH, dont John W. Huffman est co-auteur des trois études pharmacologiques citées ici. Le plus ancien travail consulté le décrit comme composé nouveau en 1995, dans une étude de Pertwee et coll. sur le canal déférent de souris, co-signée par Huffman. Les sources consultées ne donnent pas la date de sa première synthèse.

Aucune voie biosynthétique connue : la molécule est issue d'une synthèse organique, par acylation d'un indole portant une chaîne heptyle sur l'azote au moyen d'une unité naphtalène-1-carbonyle. La fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique.

Union européenne

Les sources consultées ne documentent aucune mesure de contrôle de l'Union européenne pour ce composé. Au niveau international, il ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'organe international de contrôle des stupéfiants, qui retient notamment le JWH-018 et l'AM-2201. Hors Union, Uchiyama et coll. (2015) le classent parmi les substances désignées au Japon.

France

Classé comme stupéfiant en France par une définition générique de famille, sans être nommé dans la liste. La liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026 ne mentionne pas le JWH-020 nommément. Sa structure répond en revanche aux trois conditions de la famille des indol-3-yl méthanones (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990) : un pont méthanone en position 3 du noyau indole, un substitut alkyle sur l'azote indolique (une chaîne heptyle), et un groupement naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Le classement repose donc sur cette clause de famille, non sur une inscription nominative.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Agoniste synthétique de la famille des naphtoylindoles : un noyau indole porte en position 3 un pont cétone relié à un naphtalène-1-yle, et l'azote indolique porte une chaîne heptyle de 7 carbones. Sa chaîne est d'un carbone plus longue que celle du JWH-019 (hexyle) et de trois carbones plus longue que celle du JWH-073 (butyle), deux composés que la liste ANSM nomme explicitement.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées, qu'il s'agisse d'études animales ou humaines.

Aucune étude de métabolisme n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées.

Aucune étude toxicologique publiée sur ce composé n'a été consultée, et les sources consultées ne décrivent aucun cas clinique le concernant nommément. Aucune donnée d'usage humain n'étant publiée, son profil de risque ne peut pas être caractérisé à partir des sources consultées.

Le JWH-020 figure dans des méthodes de dosage ciblées sur les cannabinoïdes de synthèse. Une méthode LC-MS/MS validée dose les aminoalkylindoles dans le sérum : le JWH-020 y est pris en compte, et il n'est détecté dans aucun des 101 échantillons de sérum analysés (Dresen et coll., 2011). Une autre méthode LC-MS/MS dose 22 cannabinoïdes de synthèse dans les cheveux, dont le JWH-020 (Hutter et coll., 2012). Un test de dépistage sur site, évalué en 2015, a donné un résultat positif pour le JWH-020 (Uchiyama et coll., 2015).

1. 1Pertwee RG et coll., European Journal of Pharmacology, 1995 : caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes dont le 1-heptyl-3-(1-naphtoyl)indole, sur le canal déférent de souris (nouvel onglet)PMID 8666005
2. 2Aung MM et coll., Drug and Alcohol Dependence, 2000 : influence de la longueur de la chaîne N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison CB1 et CB2 (nouvel onglet)PMID 10940540
3. 3Wiley JL et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998 : relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole (nouvel onglet)PMID 9618400
4. 4Dresen S et coll., Journal of Mass Spectrometry, 2011 : dosage LC-MS/MS des aminoalkylindoles de synthèse dans le sérum, appliqué à des échantillons médico-légaux (nouvel onglet)PMID 21259394
5. 5Hutter M et coll., Journal of Chromatography B, 2012 : dosage de 22 cannabinoïdes de synthèse dans les cheveux humains par LC-MS/MS (nouvel onglet)PMID 22835826
6. 6Uchiyama N et coll., Yakugaku Zasshi, 2015 : évaluation d'un test de dépistage sur site des cannabinoïdes de synthèse dans les produits à base de plantes (nouvel onglet)PMID 25759062
7. 7ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, définition de famille des indol-3-yl méthanones (nouvel onglet)
8. 8Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes (tableaux de la convention de 1971) (nouvel onglet)
9. 9PubChem, Compound Summary CID 10406802, JWH-020 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43

InChIKey

IHKDUDCDUKFOKK-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.