{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IHKDUDCDUKFOKK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-020","symbol":"JWH-020","iupacName":"(1-heptylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["JWH 020","(1-heptyl-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone","(1-heptylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","1-heptyl-3-(1-naphthoyl)indole"],"cas":null,"pubchemCid":"10406802","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C26H27NO","molecularWeight":369.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10406802"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique de la famille des naphtoylindoles : un noyau indole porte en position 3 un pont cétone relié à un naphtalène-1-yle, et l'azote indolique porte une chaîne heptyle de 7 carbones. Sa chaîne est d'un carbone plus longue que celle du JWH-019 (hexyle) et de trois carbones plus longue que celle du JWH-073 (butyle), deux composés que la liste ANSM nomme explicitement."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule est issue d'une synthèse organique, par acylation d'un indole portant une chaîne heptyle sur l'azote au moyen d'une unité naphtalène-1-carbonyle. La fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle recensée dans le cannabis. Elle a été décrite comme nouvelle en 1995 dans une étude pharmacologique, puis analysée en toxicologie médico-légale comme cannabinoïde de synthèse.","discovered":"Le JWH-020 appartient à la série des composés JWH, dont John W. Huffman est co-auteur des trois études pharmacologiques citées ici. Le plus ancien travail consulté le décrit comme composé nouveau en 1995, dans une étude de Pertwee et coll. sur le canal déférent de souris, co-signée par Huffman. Les sources consultées ne donnent pas la date de sa première synthèse."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-020 appartient aux naphtoylindoles, une famille d'agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes : un noyau indole porte un naphtoyle en position 3 et une chaîne heptyle sur l'azote. Mesuré sur le canal déférent de souris, il inhibe les contractions électriques avec une CI50 de 639 nM, et son effet est antagonisé par le SR141716A, antagoniste sélectif du CB1. Une étude de 2000 rapporte qu'un allongement de la chaîne jusqu'à l'heptyle fait chuter fortement la liaison aux deux récepteurs, sans que le résumé consulté donne de valeur pour ce composé précis. Aucune constante de liaison (Ki) ni donnée d'usage humain n'est publiée dans les sources consultées, et son profil de risque reste donc mal caractérisé.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs cannabinoïdes, dont l'effet sur le canal déférent de souris est antagonisé par le SR141716A, antagoniste sélectif du CB1, avec une constante Kd de 8,06 nM pour ce dernier (Pertwee et coll., 1995). La CI50 mesurée est de 639 nM, nettement moins puissante que celle des deux autres composés de la même étude (2,56 et 3,38 nM). Les sources consultées ne publient ni constante de liaison (Ki) ni valeur d'affinité pour ce composé, sur CB1 ni sur CB2. Une étude de 2000 rapporte qu'un allongement de la chaîne N-1 jusqu'à l'heptyle fait chuter fortement la liaison aux deux récepteurs, alors que 3 à 6 carbones suffisent à une affinité élevée (Aung et coll., 2000). La chaîne optimale de cette série se situe entre 4 et 6 carbones (Wiley et coll., 1998).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"CI50 639 nM (inhibition des contractions électriques du canal déférent de souris, Pertwee et coll., 1995) ; aucune constante Ki publiée dans les résumés consultés","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pertwee RG et coll., European Journal of Pharmacology, 1995 : caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes dont le 1-heptyl-3-(1-naphtoyl)indole, sur le canal déférent de souris","pmid":"8666005","doi":"10.1016/0014-2999(95)00318-f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"Aung MM et coll., Drug and Alcohol Dependence, 2000 : influence de la longueur de la chaîne N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison CB1 et CB2","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998 : relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole","pmid":"9618400","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Dresen S et coll., Journal of Mass Spectrometry, 2011 : dosage LC-MS/MS des aminoalkylindoles de synthèse dans le sérum, appliqué à des échantillons médico-légaux","pmid":"21259394","doi":"10.1002/jms.1877","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21259394/"},{"label":"Hutter M et coll., Journal of Chromatography B, 2012 : dosage de 22 cannabinoïdes de synthèse dans les cheveux humains par LC-MS/MS","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Uchiyama N et coll., Yakugaku Zasshi, 2015 : évaluation d'un test de dépistage sur site des cannabinoïdes de synthèse dans les produits à base de plantes","pmid":"25759062","doi":"10.1248/yakushi.14-00247","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25759062/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, définition de famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes (tableaux de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10406802, JWH-020","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10406802"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées, qu'il s'agisse d'études animales ou humaines.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'est publiée pour cette molécule dans les sources consultées.","detection":"Le JWH-020 figure dans des méthodes de dosage ciblées sur les cannabinoïdes de synthèse. Une méthode LC-MS/MS validée dose les aminoalkylindoles dans le sérum : le JWH-020 y est pris en compte, et il n'est détecté dans aucun des 101 échantillons de sérum analysés (Dresen et coll., 2011). Une autre méthode LC-MS/MS dose 22 cannabinoïdes de synthèse dans les cheveux, dont le JWH-020 (Hutter et coll., 2012). Un test de dépistage sur site, évalué en 2015, a donné un résultat positif pour le JWH-020 (Uchiyama et coll., 2015).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique publiée sur ce composé n'a été consultée, et les sources consultées ne décrivent aucun cas clinique le concernant nommément. Aucune donnée d'usage humain n'étant publiée, son profil de risque ne peut pas être caractérisé à partir des sources consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Les sources consultées ne documentent aucune mesure de contrôle de l'Union européenne pour ce composé. Au niveau international, il ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'organe international de contrôle des stupéfiants, qui retient notamment le JWH-018 et l'AM-2201. Hors Union, Uchiyama et coll. (2015) le classent parmi les substances désignées au Japon.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Classé comme stupéfiant en France par une définition générique de famille, sans être nommé dans la liste. La liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026 ne mentionne pas le JWH-020 nommément. Sa structure répond en revanche aux trois conditions de la famille des indol-3-yl méthanones (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990) : un pont méthanone en position 3 du noyau indole, un substitut alkyle sur l'azote indolique (une chaîne heptyle), et un groupement naphtyle sur le carbone du pont méthanone. Le classement repose donc sur cette clause de famille, non sur une inscription nominative.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pertwee RG et coll., European Journal of Pharmacology, 1995 : caractérisation de trois agonistes cannabinoïdes dont le 1-heptyl-3-(1-naphtoyl)indole, sur le canal déférent de souris","pmid":"8666005","doi":"10.1016/0014-2999(95)00318-f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"Aung MM et coll., Drug and Alcohol Dependence, 2000 : influence de la longueur de la chaîne N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison CB1 et CB2","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Wiley JL et coll., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1998 : relations structure-activité des cannabinoïdes dérivés de l'indole et du pyrrole","pmid":"9618400","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9618400/"},{"label":"Dresen S et coll., Journal of Mass Spectrometry, 2011 : dosage LC-MS/MS des aminoalkylindoles de synthèse dans le sérum, appliqué à des échantillons médico-légaux","pmid":"21259394","doi":"10.1002/jms.1877","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21259394/"},{"label":"Hutter M et coll., Journal of Chromatography B, 2012 : dosage de 22 cannabinoïdes de synthèse dans les cheveux humains par LC-MS/MS","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Uchiyama N et coll., Yakugaku Zasshi, 2015 : évaluation d'un test de dépistage sur site des cannabinoïdes de synthèse dans les produits à base de plantes","pmid":"25759062","doi":"10.1248/yakushi.14-00247","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25759062/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, définition de famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes (tableaux de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10406802, JWH-020","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10406802"}],"meta":{"slug":"jwh-020","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-020","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}