EG-2201

L'EG-2201 est un cannabinoïde de synthèse à noyau carbazole, de la même sous-classe que l'EG-018, portant une chaîne 5-fluoropentyle. Schoeder et coll. (2018) rapportent une affinité de 22,4 nM au CB1 et de 4,36 nM au CB2, ainsi qu'une activation de 94 % au CB1 et de 77 % au CB2 par rapport au CP55,940. Mogler et coll. (2018) décrivent son métabolisme in vitro, marqué par une défluoration oxydative de la chaîne, et ne retrouvent qu'un seul cas de consommation (n = 1) dans leurs échantillons urinaires. Aucune étude clinique, aucune série de cas et aucune indication thérapeutique ne sont publiées dans les sources consultées.

Provenance

Molécule entièrement synthétique : aucune source consultée ne la décrit comme produit naturel, ni dans le chanvre ni dans un autre organisme. Elle a été identifiée comme constituant de mélanges de type Spice vendus sur le marché illicite (Schoeder et coll., 2018), et ses métabolites ont été recherchés dans des urines de consommateurs (Mogler et coll., 2018).

Première description

Aucune publication consultée ne retrace l'origine de l'EG-2201 ni la date de sa première synthèse. La molécule appartient à une série de cannabinoïdes de synthèse à noyau carbazole, dont l'EG-018, à chaîne pentyle, est également étudié dans ces mêmes travaux (Schoeder et coll., 2018 ; Mogler et coll., 2018). Schoeder et coll. (2018, université de Bonn) publient les mesures d'affinité et d'activation sur les récepteurs CB1 et CB2 qui servent de référence ici.

Aucune voie de biosynthèse : l'EG-2201 relève de la seule chimie de synthèse, par acylation d'un carbazole N-alkylé au moyen d'un groupe naphtoyle. Aucune source consultée ne décrit sa présence chez un organisme vivant.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été repérée dans les sources consultées : le contrôle relève, à ce stade, des législations nationales des États membres. EG-2201 ne figure pas non plus dans la liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les substances des conventions de 1971.

France

EG-2201 n'est pas nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026. Son analogue à chaîne pentyle, l'EG-018, y figure en revanche à l'annexe IV, par l'arrêté du 31 mars 2017. Sa structure ne répond pas aux conditions des familles génériques : les indol-3-yl méthanones et les indazol-3-yl méthanones exigent un groupe carbonyle porté par la position 3 d'un noyau indole ou indazole, alors que, ici, le carbonyle est porté par le cycle benzénique latéral du carbazole. Les naphtoylpyrroles et les naphtylméthylindoles ne s'appliquent pas davantage. La molécule n'est donc pas, à la date de cette liste, classée comme stupéfiant en France.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Dérivé du carbazole : un système tricyclique formé de deux cycles benzéniques soudés à un pyrrole. Le carbazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote et, en position 3, un groupe 1-naphtoyle relié par un carbonyle. C'est l'analogue fluoré de l'EG-018, qui porte une chaîne pentyle. Mogler et coll. (2018) rangent ces molécules dans une sous-classe structurale à noyau carbazole, distincte des cannabinoïdes à noyau indole ou indazole.

Aucune donnée pharmacocinétique, humaine ou animale, n'est publiée pour l'EG-2201 dans les sources consultées.

Dans les essais in vitro de Mogler et coll. (2018), l'EG-2201 subit une défluoration oxydative de sa chaîne 5-fluoropentyle, ainsi qu'une déalkylation. Ces deux voies conduisent à des métabolites communs avec l'EG-018, ce qui complique l'interprétation d'un résultat positif. Les auteurs identifient toutefois des métabolites de phase I propres à chacune des deux molécules dans les urines, qui permettent de distinguer leur consommation.

Les sources consultées ne décrivent aucune série de cas ni de décès attribués à l'EG-2201 seul. La revue de Potts et coll. (2020) rappelle en revanche que les agonistes de synthèse de cette classe ont fait l'objet de nombreux cas de toxicité grave ou mortelle après un usage récréatif. La molécule atteint 94 % de l'effet maximal du CP55,940 au CB1 (Schoeder et coll., 2018), mais aucune donnée humaine ne permet de mesurer ce risque pour elle en particulier.

L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à un analyseur quadripolaire et temps de vol (LC-MS/MS et LC-QToF-MS), avec des métabolites de phase I propres à chaque molécule (Mogler et coll., 2018). Une méthode par sonde fluorescente, publiée en 2026, rapporte une limite de détection de 0,4 µM dans des échantillons adultérés (Tang et coll., 2026).

1. 1Schoeder et coll., affinités et efficacités CB1 et CB2 de constituants du Spice à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018 (nouvel onglet)PMID 29963207
2. 2Mogler et coll., métabolisme de phase I de l'EG-018, de l'EG-2201 et du MDMB-CHMCZCA dans les urines humaines, Drug Testing and Analysis, 2018 (nouvel onglet)PMID 29726116
3. 3Potts et coll., classification et nomenclature des agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse, Clinical Toxicology, 2020 (nouvel onglet)PMID 31524007
4. 4Tang et coll., détection de l'EG-2201 par sonde fluorescente à transfert de charge, Analytical Methods, 2026 (nouvel onglet)PMID 42029041
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : EG-018 nommé, EG-2201 absent ; familles génériques) (nouvel onglet)
6. 6INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971) (nouvel onglet)
7. 7PubChem, CID 118796499 (identifiants et masse moléculaire) (nouvel onglet)

SMILES

C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CC4=C(C=C3)N(C5=CC=CC=C54)CCCCCF

InChIKey

LYDDINAZVHIBGP-UHFFFAOYSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.