{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LYDDINAZVHIBGP-UHFFFAOYSA-N","prefName":"EG-2201","symbol":"EG-2201","iupacName":"[9-(5-fluoropentyl)carbazol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["EG2201","EG2201 RM","NA-5F-PCZMO","[9-(5-fluoropentyl)carbazol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone"],"cas":null,"pubchemCid":"118796499","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CC4=C(C=C3)N(C5=CC=CC=C54)CCCCCF","molecularFormula":"C28H24FNO","molecularWeight":409.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796499"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Dérivé du carbazole : un système tricyclique formé de deux cycles benzéniques soudés à un pyrrole. Le carbazole porte une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote et, en position 3, un groupe 1-naphtoyle relié par un carbonyle. C'est l'analogue fluoré de l'EG-018, qui porte une chaîne pentyle. Mogler et coll. (2018) rangent ces molécules dans une sous-classe structurale à noyau carbazole, distincte des cannabinoïdes à noyau indole ou indazole."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : l'EG-2201 relève de la seule chimie de synthèse, par acylation d'un carbazole N-alkylé au moyen d'un groupe naphtoyle. Aucune source consultée ne décrit sa présence chez un organisme vivant.","originNote":"Molécule entièrement synthétique : aucune source consultée ne la décrit comme produit naturel, ni dans le chanvre ni dans un autre organisme. Elle a été identifiée comme constituant de mélanges de type Spice vendus sur le marché illicite (Schoeder et coll., 2018), et ses métabolites ont été recherchés dans des urines de consommateurs (Mogler et coll., 2018).","discovered":"Aucune publication consultée ne retrace l'origine de l'EG-2201 ni la date de sa première synthèse. La molécule appartient à une série de cannabinoïdes de synthèse à noyau carbazole, dont l'EG-018, à chaîne pentyle, est également étudié dans ces mêmes travaux (Schoeder et coll., 2018 ; Mogler et coll., 2018). Schoeder et coll. (2018, université de Bonn) publient les mesures d'affinité et d'activation sur les récepteurs CB1 et CB2 qui servent de référence ici."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'EG-2201 est un cannabinoïde de synthèse à noyau carbazole, de la même sous-classe que l'EG-018, portant une chaîne 5-fluoropentyle. Schoeder et coll. (2018) rapportent une affinité de 22,4 nM au CB1 et de 4,36 nM au CB2, ainsi qu'une activation de 94 % au CB1 et de 77 % au CB2 par rapport au CP55,940. Mogler et coll. (2018) décrivent son métabolisme in vitro, marqué par une défluoration oxydative de la chaîne, et ne retrouvent qu'un seul cas de consommation (n = 1) dans leurs échantillons urinaires. Aucune étude clinique, aucune série de cas et aucune indication thérapeutique ne sont publiées dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Sur des récepteurs humains exprimés dans des cellules CHO, Schoeder et coll. (2018) mesurent une affinité de 22,4 nM au CB1 et de 4,36 nM au CB2, par déplacement du [3H]CP55,940. Dans un test d'accumulation d'AMP cyclique, la molécule atteint 94 % de l'effet maximal du CP55,940 au CB1 (EC50 de 15,6 nM) et 77 % au CB2 (EC50 de 5,65 nM). Schoeder et coll. (2018) testent aussi la molécule sur les récepteurs orphelins GPR55 et GPR18 (test de β-arrestine) : elle n'y montre pas d'activité mesurable jusqu'à 10 µM.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 22,4 nM (Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":89,"reported":"Ki 4,36 nM (Schoeder et coll., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Schoeder et coll., affinités et efficacités CB1 et CB2 de constituants du Spice à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Mogler et coll., métabolisme de phase I de l'EG-018, de l'EG-2201 et du MDMB-CHMCZCA dans les urines humaines, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"29726116","doi":"10.1002/dta.2398","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29726116/"},{"label":"Potts et coll., classification et nomenclature des agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31524007","doi":"10.1080/15563650.2019.1661425","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31524007/"},{"label":"Tang et coll., détection de l'EG-2201 par sonde fluorescente à transfert de charge, Analytical Methods, 2026","pmid":"42029041","doi":"10.1039/d6ay00189k","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42029041/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : EG-018 nommé, EG-2201 absent ; familles génériques)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796499 (identifiants et masse moléculaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796499"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique, humaine ou animale, n'est publiée pour l'EG-2201 dans les sources consultées.","metabolism":"Dans les essais in vitro de Mogler et coll. (2018), l'EG-2201 subit une défluoration oxydative de sa chaîne 5-fluoropentyle, ainsi qu'une déalkylation. Ces deux voies conduisent à des métabolites communs avec l'EG-018, ce qui complique l'interprétation d'un résultat positif. Les auteurs identifient toutefois des métabolites de phase I propres à chacune des deux molécules dans les urines, qui permettent de distinguer leur consommation.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à un analyseur quadripolaire et temps de vol (LC-MS/MS et LC-QToF-MS), avec des métabolites de phase I propres à chaque molécule (Mogler et coll., 2018). Une méthode par sonde fluorescente, publiée en 2026, rapporte une limite de détection de 0,4 µM dans des échantillons adultérés (Tang et coll., 2026).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les sources consultées ne décrivent aucune série de cas ni de décès attribués à l'EG-2201 seul. La revue de Potts et coll. (2020) rappelle en revanche que les agonistes de synthèse de cette classe ont fait l'objet de nombreux cas de toxicité grave ou mortelle après un usage récréatif. La molécule atteint 94 % de l'effet maximal du CP55,940 au CB1 (Schoeder et coll., 2018), mais aucune donnée humaine ne permet de mesurer ce risque pour elle en particulier."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été repérée dans les sources consultées : le contrôle relève, à ce stade, des législations nationales des États membres. EG-2201 ne figure pas non plus dans la liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les substances des conventions de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"EG-2201 n'est pas nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026. Son analogue à chaîne pentyle, l'EG-018, y figure en revanche à l'annexe IV, par l'arrêté du 31 mars 2017. Sa structure ne répond pas aux conditions des familles génériques : les indol-3-yl méthanones et les indazol-3-yl méthanones exigent un groupe carbonyle porté par la position 3 d'un noyau indole ou indazole, alors que, ici, le carbonyle est porté par le cycle benzénique latéral du carbazole. Les naphtoylpyrroles et les naphtylméthylindoles ne s'appliquent pas davantage. La molécule n'est donc pas, à la date de cette liste, classée comme stupéfiant en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Schoeder et coll., affinités et efficacités CB1 et CB2 de constituants du Spice à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole, Forensic Toxicology, 2018","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Mogler et coll., métabolisme de phase I de l'EG-018, de l'EG-2201 et du MDMB-CHMCZCA dans les urines humaines, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"29726116","doi":"10.1002/dta.2398","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29726116/"},{"label":"Potts et coll., classification et nomenclature des agonistes des récepteurs cannabinoïdes de synthèse, Clinical Toxicology, 2020","pmid":"31524007","doi":"10.1080/15563650.2019.1661425","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31524007/"},{"label":"Tang et coll., détection de l'EG-2201 par sonde fluorescente à transfert de charge, Analytical Methods, 2026","pmid":"42029041","doi":"10.1039/d6ay00189k","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42029041/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV : EG-018 nommé, EG-2201 absent ; familles génériques)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796499 (identifiants et masse moléculaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796499"}],"meta":{"slug":"eg-2201","url":"https://phytogrammes.com/wiki/eg-2201","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}