{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WUPURSKTAUGQRZ-PWCSWUJKSA-N","prefName":"ZYN-001","symbol":"ZYN-001","iupacName":"[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] 2,3-dihydroxypropanoate","aliases":["ZYN001","Zyn001","Δ9-THC D-glyceric acid ester","THC prodrug"],"cas":"1159421-39-2","pubchemCid":"153257813","chebiId":null,"smiles":"CCCCCc1cc(OC(=O)C(O)CO)c2c(c1)OC(C)(C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@@H]21","molecularFormula":"C24H34O5","molecularWeight":402.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/153257813"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Dérivé du Δ9-THC qui conserve le squelette benzo[c]chromène du THC, sa configuration (6aR,10aR), son méthyle en position 9, ses deux méthyles en position 6 et sa chaîne pentyle en position 3. La seule modification est l'ester formé en position 1 avec l'acide 2,3-dihydroxypropanoïque (acide glycérique). La revue de Stella et coll. désigne cet acide comme la forme D, mais PubChem ne définit pas la configuration de ce carbone."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : ZYN-001 est un dérivé de synthèse, obtenu par une réaction d'estérification. Seule la classe de la réaction est décrite ici.","originNote":"ZYN-001 est une molécule de synthèse, dérivée du Δ9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC) par estérification de sa fonction phénol avec l'acide glycérique. La société américaine Zynerba Pharmaceuticals l'a développée comme promédicament du THC, sous forme de patch transdermique. Aucune source consultée ne la décrit comme constituant naturel du cannabis.","discovered":"Aucune publication décrivant la première synthèse de ZYN-001 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Sa documentation publique repose sur le développement clinique conduit par Zynerba Pharmaceuticals, dont une revue de Stella et coll. (2021) rapporte qu'il a comporté une phase I en Australie. Wikipédia indique qu'elle n'a jamais été commercialisée (repère tertiaire)."},"pharmacology":{"summaryFr":"ZYN-001 est un ester glycérique du Δ9-tétrahydrocannabinol (Δ9-THC), présenté par la société américaine Zynerba Pharmaceuticals comme promédicament du THC et administré par patch transdermique. Une revue de Stella et coll. (2021) rapporte que son essai de phase I, mené en Australie pour la fibromyalgie et la douleur neuropathique, n'a pas atteint les concentrations sanguines cibles de THC, fixées entre 5 et 15 ng/mL, avec un patch dosé à 36 mg. Le développement a été abandonné, et la molécule n'a jamais été commercialisée selon Wikipédia (repère tertiaire). Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée pour la molécule intacte, et aucun résultat humain publié au-delà de ce constat n'a été retrouvé. En France, elle est nommément visée par la liste des stupéfiants, à titre d'ester du THC.","receptorSummaryFr":"ZYN-001 est présenté comme un promédicament du Δ9-THC (Stella et coll., 2021). Wikipédia la classe parmi les agonistes des récepteurs CB1 et CB2, sans valeur chiffrée (repère tertiaire). Aucune constante de liaison ni mesure fonctionnelle de la molécule intacte n'a été retrouvée dans les sources consultées. Son action sur CB1 et CB2 dépendrait donc de la quantité de THC libérée, laquelle n'est pas documentée.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":20,"reported":"aucune constante d'affinité publiée ; agoniste attribué par Wikipédia (repère tertiaire)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":20,"reported":"aucune constante d'affinité publiée ; agoniste attribué par Wikipédia (repère tertiaire)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Stella et coll., Cannabinoid Formulations and Delivery Systems: Current and Future Options to Treat Pain, Drugs 2021","pmid":"34480749","doi":"10.1007/s40265-021-01579-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34480749/"},{"label":"Wikipédia (en), article « ZYN-001 » (repère tertiaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/ZYN-001"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte, 36e édition 2025 (convention de 1971, tableau I, PT 002 tétrahydrocannabinol et isomères)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 153257813 (ZYN-001, identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/153257813"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique publiée pour ZYN-001 n'a été retrouvée. Selon la revue de Stella et coll. (2021), l'essai de phase I mené en Australie pour la fibromyalgie et la douleur neuropathique, avec un patch dosé à 36 mg, n'a pas permis d'atteindre les concentrations sanguines cibles de THC, fixées entre 5 et 15 ng/mL.","metabolism":"Aucune donnée métabolique publiée pour ZYN-001 n'a été retrouvée. En tant qu'ester, la molécule devrait libérer du Δ9-THC et de l'acide glycérique par hydrolyse, mais cette conversion n'est documentée dans aucune source consultée.","detection":"Aucune méthode de détection publiée pour ZYN-001 n'a été retrouvée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité ni de toxicité publiée pour ZYN-001 n'a été retrouvée. Le seul résultat humain rapporté dans les sources consultées est l'échec de l'essai de phase I à atteindre les concentrations cibles de THC. Aucune dose humaine ne peut être déduite de ces données."},"legal":{"scheduleStatus":null,"scheduleLabel":null,"frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée pour ZYN-001 : le contrôle relève des États membres. Au niveau international, la Liste verte de l'OICS (36e édition, 2025) désigne le tétrahydrocannabinol et ses isomères, sans nommer les esters : la molécule n'y figure donc pas nommément.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"ZYN-001 est nommément visée par l'annexe III de la liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), qui reprend les tableaux I et II de la Convention sur les psychotropes de 1971, à l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités ». Ce composé est un ester du Δ9-THC : il entre donc dans cette entrée nommée, et son statut est celui d'un stupéfiant.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Stella et coll., Cannabinoid Formulations and Delivery Systems: Current and Future Options to Treat Pain, Drugs 2021","pmid":"34480749","doi":"10.1007/s40265-021-01579-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34480749/"},{"label":"Wikipédia (en), article « ZYN-001 » (repère tertiaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/ZYN-001"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte, 36e édition 2025 (convention de 1971, tableau I, PT 002 tétrahydrocannabinol et isomères)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 153257813 (ZYN-001, identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/153257813"}],"meta":{"slug":"zyn-001","url":"https://phytogrammes.com/wiki/zyn-001","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-12","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}