{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DULWRYKFTVFPTL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"THJ-2201","symbol":"THJ-2201","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["THJ-2201","AM-2201 indazole analog","[1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone"],"cas":"1801552-01-1","pubchemCid":"91864533","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C23H21FN2O","molecularWeight":360.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/91864533"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindazole terminalement fluorée. Le cœur est un indazole, le lien une cétone en position 3, la queue une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1, et la tête un naphtalène rattaché en position 1. Le THJ-2201 combine ainsi deux stratégies de contournement : le remplacement isostère indole vers indazole, et la fluoration terminale de la chaîne latérale, deux modifications qui préservent ou renforcent l'activité tout en produisant une entité chimique nouvelle."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : le THJ-2201 est une naphtoylindazole obtenue par synthèse. Le squelette associe un noyau indazole portant une chaîne 5-fluoropentyle sur l'azote en position 1, et en position 3 une fonction cétone reliant un cycle naphtalène. Il est décrit ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle. Fabriquée hors de tout circuit pharmaceutique, elle est diffusée en poudre puis pulvérisée sur des supports végétaux inertes ou incorporée à des liquides à vapoter. Les seules productions licites sont des étalons analytiques de laboratoire.","discovered":"Identifié en 2014 sur les marchés européen et nord-américain, en même temps que le THJ-018 dont il est l'analogue terminalement fluoré. Il reprend le squelette de l'AM-2201 en substituant un noyau indazole au noyau indole. Sa diffusion a été rapide : le système d'information des laboratoires forensiques américains a enregistré 220 signalements, et l'agence antidrogue américaine l'a inscrit à son tableau I dès janvier 2015, en raison du nombre d'événements indésirables rapportés."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le THJ-2201 est un agoniste complet de synthèse des récepteurs cannabinoïdes, de la famille des naphtoylindazoles. Il est à l'AM-2201 ce que le THJ-018 est au JWH-018 : le noyau indole y est remplacé par un indazole, substitution isostère qui préserve l'activité tout en changeant la classe chimique déclarée. Hess et collaborateurs (2016) le classent parmi les agonistes complets de CB1 et CB2, d'affinité nanomolaire basse à subnanomolaire. Sa diffusion a été rapide et ses conséquences documentées : 220 signalements au système d'information des laboratoires forensiques américains et une inscription au tableau I dès janvier 2015, motivée par de nombreux événements indésirables. Diao et collaborateurs (2016) ont caractérisé son métabolisme sur hépatocytes humains et observé 27 métabolites, dominés par une défluoration oxydative suivie d'une carboxylation ou d'une glucuronidation ; la prédiction in silico sous-estimait nettement cette défluoration. Aucune donnée humaine de dose ou de tolérance n'existe.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, de très haute affinité. Hess et collaborateurs (2016) le rangent parmi les agonistes complets des deux sous-types, avec des affinités mesurées par liaison de radioligand dans le domaine nanomolaire bas à subnanomolaire, plusieurs ordres de grandeur au-delà du Δ9-THC. Comme pour le reste de la série, aucune activité n'a été mise en évidence sur le récepteur GPR18.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine publiée : biodisponibilité, Tmax et demi-vie ne sont pas caractérisés. L'exposition se fait par inhalation de végétaux imprégnés ou par vapotage. La défluoration oxydative étant une voie métabolique majeure, une partie de l'exposition se poursuit sous forme de métabolites eux-mêmes actifs sur les récepteurs, ce qui complique toute lecture simple de la durée d'effet.","metabolism":"Diao et collaborateurs (2016) ont détecté 27 métabolites après incubation sur hépatocytes humains. Les voies dominantes sont la défluoration oxydative, suivie d'une carboxylation ou d'une glucuronidation, et la glucuronidation des métabolites hydroxylés. Un dihydrodiol se forme également sur le noyau naphtalène. La prédiction in silico par MetaSite sous-estimait nettement l'importance de la défluoration oxydative, ce qui souligne la nécessité de la caractérisation expérimentale pour cette classe.","detection":"Non détecté par les immunoessais cannabis urinaires. L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution. Diao et collaborateurs recommandent de cibler les métabolites de défluoration oxydative et leurs conjugués plutôt que la molécule mère : ce sont eux qui signent une consommation de THJ-2201, et ils permettent de la distinguer d'une exposition au THJ-018.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":80}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"L'inscription au tableau I américain en janvier 2015 a été motivée par de nombreux événements indésirables rapportés, sur fond de 220 signalements aux laboratoires forensiques. Le profil de risque est celui des agonistes complets de synthèse : tachycardie, hypertension, agitation, convulsions, vomissements et épisodes psychotiques, avec un potentiel de dépendance et un syndrome de sevrage. Aucune dose humaine sûre n'est établie et l'hétérogénéité d'imprégnation des supports végétaux rend la dose inhalée imprévisible."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le THJ-2201 est suivi par le système d'alerte précoce de l'observatoire européen des drogues et contrôlé au niveau national dans de nombreux États membres, sans mesure harmonisée à l'échelle de l'Union au titre de la décision-cadre 2004/757/JAI. Hors Union, il est inscrit au tableau I aux États-Unis depuis janvier 2015, classé en catégorie B au Royaume-Uni, au tableau II au Canada, et à l'annexe II en Allemagne. Il ne figure pas aux tableaux des conventions internationales de 1961 et 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France par clause générique. L'arrêté du 31 mars 2017, modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, a introduit douze familles chimiques de cannabinoïdes de synthèse, dont celle des indazol-3-yl méthanones : le THJ-2201, cétone reliant un indazole N-substitué à un naphtalène, y répond. Production, détention, cession et usage sont pénalement réprimés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}],"meta":{"slug":"thj-2201","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thj-2201","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}