{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VAKGBPSFDNTMDJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"THJ-018","symbol":"THJ-018","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-pentylindazol-3-yl)methanone","aliases":["THJ-018","(naphthalen-1-yl)(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)methanone","1-naphthalenyl(1-pentyl-1H-indazol-3-yl)-methanone"],"cas":"1364933-55-0","pubchemCid":"124518671","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=N1)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C23H22N2O","molecularWeight":342.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124518671"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindazole. Le cœur est un indazole, le lien une fonction cétone en position 3, la queue une chaîne n-pentyle sur l'azote en position 1, et la tête un naphtalène rattaché en position 1. Le THJ-018 est l'homologue indazole du JWH-018 : le remplacement d'un carbone du cycle à cinq chaînons par un azote constitue une substitution isostère, qui conserve la géométrie du pharmacophore tout en changeant la classe chimique déclarée."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : le THJ-018 est une naphtoylindazole obtenue par synthèse. Le squelette associe un noyau indazole portant une chaîne pentyle sur l'azote en position 1, et en position 3 une fonction cétone reliant le cycle naphtalène. Il est décrit ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, sans occurrence naturelle. Elle est produite hors de tout circuit pharmaceutique, importée en poudre, puis déposée sur un support végétal inerte ou intégrée à des liquides à vapoter. Les seules productions licites sont des étalons analytiques de laboratoire.","discovered":"Le THJ-018 a été identifié sur le marché européen et nord-américain en 2014, aux côtés de son analogue fluoré le THJ-2201. Il procède d'une logique de contournement devenue classique : reprendre le JWH-018, agoniste de première génération largement classé, et remplacer son noyau indole par un noyau indazole, isostère qui modifie l'identité chimique sans détruire l'activité pharmacologique."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le THJ-018 est un agoniste de synthèse des récepteurs cannabinoïdes de la famille des naphtoylindazoles, analogue direct du JWH-018 dont il ne diffère que par le remplacement du noyau indole par un noyau indazole. Cette substitution isostère, sans conséquence majeure sur l'activité, suffisait à le placer hors du champ des classements nominatifs visant le JWH-018 : il illustre le mécanisme même de la course entre législateur et laboratoires clandestins. Hess et collaborateurs (2016) le classent parmi les agonistes complets des récepteurs CB1 et CB2, avec des affinités du domaine nanomolaire bas à subnanomolaire, très au-dessus de celle du Δ9-THC. Son métabolisme a été caractérisé sur hépatocytes humains par Diao et collaborateurs (2016), qui ont identifié treize métabolites, l'hydroxylation de la chaîne N-pentyle puis l'oxydation ou la glucuronidation constituant les voies majeures. Aucune donnée humaine de dose, de tolérance ou de sécurité n'existe.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet des récepteurs CB1 et CB2, de haute affinité. Dans l'évaluation pharmacologique de Hess et collaborateurs (2016), qui a mesuré par liaison de radioligand une large série de cannabinoïdes de synthèse saisis dans des produits « spice », la plupart des composés étudiés, dont le THJ-018, se comportent en agonistes complets des deux sous-types avec des affinités situées dans le domaine nanomolaire bas à subnanomolaire. Aucune interaction n'a été mise en évidence sur GPR18 dans cette série.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine publiée : ni biodisponibilité, ni Tmax, ni demi-vie ne sont établis. La voie d'exposition dominante est l'inhalation de végétaux imprégnés, à laquelle s'ajoute le vapotage de liquides. Comme pour l'ensemble des agonistes de synthèse fumés, l'installation des effets est rapide et la durée courte, ce qui favorise les réadministrations rapprochées et les surdoses.","metabolism":"Diao et collaborateurs (2016) ont incubé le THJ-018 sur hépatocytes humains et détecté treize métabolites en spectrométrie de masse haute résolution. Les voies majeures sont l'hydroxylation de la chaîne N-pentyle, suivie d'une oxydation supplémentaire ou d'une glucuronidation. La formation d'un dihydrodiol sur le noyau naphtalène a également été observée, comme pour le THJ-2201. La prédiction in silico par MetaSite concordait bien avec les métabolites réellement observés pour ce composé.","detection":"Le THJ-018 n'est pas détecté par les immunoessais cannabis urinaires, qui ciblent le métabolite carboxylique du THC. L'identification exige une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution ou en tandem. Les marqueurs urinaires recommandés par Diao et collaborateurs sont les métabolites hydroxylés de la chaîne pentyle et leurs conjugués glucuronides, la molécule mère n'étant que fugacement présente.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":18},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":75}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"La classe des naphtoylindazoles partage le profil de risque des agonistes complets de synthèse : tachycardie, hypertension, agitation, convulsions, vomissements incoercibles et épisodes psychotiques. Aucun essai de tolérance humaine n'a jamais été conduit sur le THJ-018 et aucune dose sûre n'est caractérisée. Le risque est aggravé par l'hétérogénéité de l'imprégnation des supports végétaux, qui rend la dose réellement inhalée imprévisible."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union : le THJ-018 ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, à la différence de son analogue fluoré, plus diffusé. Il est suivi par le système d'alerte précoce de l'observatoire européen des drogues et classé au niveau national dans plusieurs États membres. Il ne figure ni aux tableaux de la convention de 1961 ni à ceux de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France par clause générique, sans citation nominative. L'arrêté du 31 mars 2017, qui modifie l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, a ajouté douze familles chimiques de cannabinoïdes de synthèse, parmi lesquelles celle des indazol-3-yl méthanones. Le THJ-018, cétone reliant un indazole substitué en position 1 à un naphtalène, répond à cette définition. Production, détention, cession et usage sont pénalement réprimés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Hess et coll. 2016 : évaluation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse du « spice »","pmid":"27429655","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27429655/"},{"label":"Diao et coll. 2016 : métabolisme du THJ-018 et du THJ-2201 sur hépatocytes humains","pmid":"26430074","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26430074/"}],"meta":{"slug":"thj-018","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thj-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}