{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"COYHGVCHRRXECF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"STS-135 (5F-APICA)","symbol":"STS-135","iupacName":"N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide","aliases":["5F-APICA","5F-SDB-001","STS-135","N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)indole-3-carboxamide"],"cas":"1354631-26-7","pubchemCid":"57404059","chebiId":"186830","smiles":"C1C2CC3CC1CC(C2)(C3)NC(=O)C4=CN(C5=CC=CC=C54)CCCCCF","molecularFormula":"C24H31FN2O","molecularWeight":382.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57404059","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:186830"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indole-3-carboxamide de troisième génération. Le cœur est un noyau indole, le lien une fonction carboxamide en position 3, la queue une chaîne 5-fluoropentyle portée par l'azote indolique, et la tête un groupement adamantyle. Le STS-135 est l'analogue terminalement fluoré de l'APICA (SDB-001), dont il ne diffère que par cet atome de fluor. La fluoration terminale est un motif récurrent des séries de synthèse conçues pour échapper aux classements nominatifs."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique : il s'agit d'un indole-3-carboxamide obtenu par synthèse. Le squelette associe un noyau indole portant sur son azote une chaîne 5-fluoropentyle, et en position 3 une fonction carboxamide reliée à un groupement adamantyle. La molécule est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant. Elle circule sous forme de poudre importée en vrac, puis pulvérisée sur un support végétal inerte vendu comme faux cannabis, ou incorporée à des liquides à vapoter. Les seules productions licites sont des étalons analytiques destinés aux laboratoires de toxicologie.","discovered":"Le STS-135 appartient à la troisième génération de cannabinoïdes de synthèse, celle des carboxamides, apparue sur le marché des produits à fumer au début des années 2010. Il dérive de l'APICA (SDB-001) par l'ajout d'un atome de fluor en bout de chaîne pentyle. Sa caractérisation pharmacologique de référence revient à Banister et collaborateurs, en 2015, dans une série comparant huit agonistes de synthèse à leurs analogues terminalement fluorés."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le STS-135 est un agoniste de synthèse des récepteurs cannabinoïdes de la famille des indole-3-carboxamides adamantylés, analogue terminalement fluoré de l'APICA (SDB-001). Il active CB1 et CB2 : dans la série fonctionnelle de Banister et collaborateurs (2015), les huit composés comparés activent CB1 avec des EC50 de 2,8 à 1959 nM et CB2 avec des EC50 de 6,5 à 206 nM, la fluoration terminale améliorant en général la puissance sur CB1 d'un facteur 2 à 5. Chez le rat, ces molécules induisent une hypothermie et une bradycardie dose-dépendantes entre 0,3 et 10 mg/kg. Son métabolisme oxydatif hépatique est porté principalement par le CYP3A4, et le CYP2J2 exprimé dans le tissu cardiovasculaire le métabolise également de façon efficace (Km de 11,4 µmol/L). Point important pour la lecture du risque : les travaux de Longworth et collaborateurs (2017) montrent que les métabolites de cette classe dépourvus de fonction acide carboxylique conservent une activité agoniste marquée, de sorte que la métabolisation n'éteint pas l'effet. Aucune dose humaine n'est caractérisée.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Dans l'essai fonctionnel de potentiel de membrane de Banister et collaborateurs (2015), les huit cannabinoïdes de synthèse comparés, dont le STS-135, activent CB1 (EC50 de 2,8 à 1959 nM) et CB2 (EC50 de 6,5 à 206 nM), les analogues fluorés gagnant en général un facteur 2 à 5 en puissance sur CB1 par rapport à leurs homologues non fluorés. Le groupement adamantyle est associé dans cette série à une contribution notable sur CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Banister et coll. 2015 : fluor bioisostère et activité fonctionnelle CB1/CB2","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Longworth et coll. 2017 : pharmacologie des métabolites d'APICA et STS-135","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"Identification des cytochromes P450 du métabolisme oxydatif du STS-135 (2020)","pmid":"32003945","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32003945/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine publiée : ni biodisponibilité, ni Tmax, ni demi-vie ne sont caractérisés. Les voies d'exposition observées sont l'inhalation de végétaux imprégnés et le vapotage. Chez le rat, ces composés produisent une hypothermie et une bradycardie dose-dépendantes entre 0,3 et 10 mg/kg ; classé sur l'amplitude et la durée de l'hypothermie, le STS-135 se situe au même rang que l'APICA et le XLR-11, en retrait du PB-22 et du JWH-018.","metabolism":"Le métabolisme oxydatif hépatique est porté principalement par le CYP3A4. Le CYP2J2, exprimé dans le tissu cardiovasculaire, métabolise également le STS-135 de façon efficace, avec un Km de 11,4 µmol/L, ce qui constitue une piste d'explication pour la toxicité cardiaque observée avec cette classe. Les deux métabolites majoritaires sont un dérivé mono-hydroxylé et un dérivé di-hydroxylé, le second paraissant issu d'une oxydation supplémentaire du premier. Les métabolites de cette classe qui ne portent pas de fonction acide carboxylique conservent une activité agoniste marquée sur CB1 (EC50 de 14 à 787 nM) et CB2 (EC50 de 5,5 à 291 nM).","detection":"Le STS-135 échappe aux immunoessais cannabis urinaires courants, qui ciblent le métabolite carboxylique du THC : un dépistage négatif n'exclut donc pas une consommation. L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, et porte sur les métabolites plutôt que sur la molécule mère, la fenêtre de détection du composé inchangé étant très courte. Les dérivés mono-hydroxylé et di-hydroxylé constituent les marqueurs d'exposition les plus utiles.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":35},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":70}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les cannabinoïdes de synthèse de cette génération sont associés à des incidents cardiovasculaires, à des convulsions et à des décès. Pour le STS-135, des palpitations, des vertiges et une sédation sont rapportés à des doses faibles, et une anxiété extrême ou une perte de connaissance aux expositions plus élevées. Aucune dose humaine sûre n'est établie. La teneur des produits imprégnés varie fortement d'un lot à l'autre et à l'intérieur d'un même sachet, ce qui rend tout dosage impossible pour la personne qui consomme."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union : le STS-135 ne fait pas l'objet d'une inscription à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Il est suivi par le système d'alerte précoce de l'observatoire européen des drogues et classé au niveau national dans plusieurs États membres. Il ne figure pas davantage aux tableaux de la convention unique de 1961 ni à ceux de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France, sans citation nominative. Le STS-135 relève d'une clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, dans la rédaction issue de l'arrêté du 31 mars 2017 qui a ajouté douze familles chimiques de cannabinoïdes de synthèse. La famille des indole-3-carboxamides y vise les dérivés dont l'azote du pont carboxamide porte un substituant de type adamantanyle, ce qui correspond exactement à la structure du STS-135. Production, détention, cession et usage sont pénalement réprimés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Banister et coll. 2015 : fluor bioisostère et activité fonctionnelle CB1/CB2","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Longworth et coll. 2017 : pharmacologie des métabolites d'APICA et STS-135","pmid":"28574245","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28574245/"},{"label":"Identification des cytochromes P450 du métabolisme oxydatif du STS-135 (2020)","pmid":"32003945","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32003945/"}],"meta":{"slug":"sts-135","url":"https://phytogrammes.com/wiki/sts-135","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}