{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KVTFEOAKFFQCCX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"N-palmitoylglycine","symbol":"PalGly","iupacName":"2-(hexadecanoylamino)acetic acid","aliases":["PalGly","N-palmitoyl glycine","palmitoylglycine","N-hexadécanoylglycine"],"cas":null,"pubchemCid":"151008","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCC(=O)O","molecularFormula":"C18H35NO3","molecularWeight":313.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/151008"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"N-acylglycine à chaîne saturée en seize carbones. La famille des lipoaminoacides associe un acide gras à un acide aminé par une liaison amide ; la N-arachidonoylglycine en est le prototype, avec sa chaîne polyinsaturée à vingt carbones. La N-palmitoylglycine en est l'homologue saturé, ce qui explique qu'elle partage la cible GPR132 sans partager la parenté structurale avec l'anandamide qui vaut à la N-arachidonoylglycine son affinité pour l'entourage cannabinoïde."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"Conjugaison d'un acide gras saturé à seize carbones, l'acide palmitique, avec la glycine, par les mêmes systèmes enzymatiques qui produisent les autres N-acylglycines. Cette voie est distincte de celle des N-acyléthanolamines comme l'anandamide, où c'est l'éthanolamine et non un acide aminé qui porte la fonction amide.","originNote":"Lipide endogène des mammifères, présent dans la plupart des tissus et notablement concentré dans la peau et la moelle épinière. Il appartient à la famille des lipoaminoacides, congénère saturé de la N-arachidonoylglycine, et ne provient d'aucune source végétale.","discovered":"Identifié en 2008 par Rimmerman et collaborateurs, à partir d'une hypothèse simple : puisque des enzymes conjuguent les acides gras à la glycine et que l'acide palmitique est très abondant dans le cerveau, la N-palmitoylglycine devait exister à l'état endogène. Le composé a été partiellement purifié à partir d'extraits lipidiques de rat, puis identifié par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à temps de vol. Il s'est révélé particulièrement abondant dans la peau et la moelle épinière."},"pharmacology":{"summaryFr":"La N-palmitoylglycine est un lipoaminoacide endogène, congénère saturé de la N-arachidonoylglycine dans la famille des N-acylglycines. Rimmerman et collaborateurs (2008) l'ont identifiée dans les extraits lipidiques de rat après avoir postulé son existence à partir de la disponibilité de ses deux briques, l'acide palmitique et la glycine, et l'ont trouvée à des niveaux élevés dans la peau et la moelle épinière. Dans les neurones sensoriels, elle agit comme modulateur de l'entrée de calcium et de la production de monoxyde d'azote, ce qui la situe dans la signalisation sensorielle plutôt que dans la neurotransmission cannabinoïde proprement dite. Sa cible moléculaire la mieux caractérisée est le récepteur lipidique GPR132, aussi appelé G2A : Foster et collaborateurs (2019) montrent qu'elle en est l'activateur le plus puissant parmi les N-acylamides testés, à des concentrations que les tissus atteignent réellement. Elle n'active pas directement les récepteurs CB1 et CB2 : son intérêt tient à l'entourage lipidique du système endocannabinoïde, où les acylglycines exercent des effets anti-inflammatoires et antinociceptifs, l'inhibition des canaux calciques de type T ayant été proposée comme mécanisme commun à cette classe.","receptorSummaryFr":"N'agit pas comme un agoniste direct des récepteurs CB1 ou CB2 : la N-palmitoylglycine appartient à l'entourage lipidique du système endocannabinoïde plutôt qu'à ses ligands canoniques. Sa cible identifiée la mieux établie est le récepteur lipidique GPR132, encore appelé G2A : Foster et collaborateurs (2019) la placent en tête de l'ordre de puissance des N-acylamides sur ce récepteur, devant le 9-HODE et la N-linoléoylglycine, à des concentrations tissulaires physiologiquement atteignables. Dans les neurones sensoriels, elle module l'entrée de calcium et la production de monoxyde d'azote.","binding":[{"target":"GPR132 (G2A)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Rimmerman et coll. 2008 : identification de la N-palmitoylglycine et modulation du calcium neuronal","pmid":"18424551","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18424551/"},{"label":"Foster et coll. 2019 : les N-acylamides activent le récepteur lipidique G2A/GPR132","pmid":"31768260","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31768260/"},{"label":"Inhibition des canaux calciques de type T par les lipoaminoacides endogènes (2009)","pmid":"19846698","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19846698/"}]},"pharmacokinetics":"Molécule endogène : la notion de biodisponibilité ne s'applique pas de la même façon qu'à une substance administrée. Les concentrations tissulaires mesurées chez le rongeur sont les plus élevées dans la peau et la moelle épinière, et Foster et collaborateurs soulignent qu'elles suffisent à activer le récepteur GPR132, argument central en faveur d'un rôle physiologique réel plutôt que d'une simple activité pharmacologique observable in vitro.","metabolism":"Comme les autres N-acylamides, elle est hydrolysée en acide palmitique et glycine par les amidases lipidiques. La régulation de son niveau tissulaire dépend donc à la fois de sa synthèse conjugative et de cette dégradation, mécanisme parallèle à celui qui gouverne les niveaux d'anandamide sous le contrôle de la FAAH.","detection":"Dosée en recherche par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, dans le cadre des analyses lipidomiques du système endocannabinoïde. Elle n'a aucune place en toxicologie de dépistage : étant endogène, sa présence ne signe aucune consommation.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":40},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune toxicité propre documentée : il s'agit d'un constituant normal des tissus des mammifères, présent chez tout individu. Aucune exposition exogène n'est décrite et aucun cas d'intoxication ne lui est attribué."},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle à l'échelle de l'Union ni aux conventions internationales : il s'agit d'un constituant lipidique normal des tissus animaux, utilisé comme réactif en recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Molécule endogène des mammifères, sans aucun statut de stupéfiant ni inscription à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990. Elle est présente naturellement dans l'organisme de chacun et ne fait l'objet d'aucune restriction.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Rimmerman et coll. 2008 : identification de la N-palmitoylglycine et modulation du calcium neuronal","pmid":"18424551","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18424551/"},{"label":"Foster et coll. 2019 : les N-acylamides activent le récepteur lipidique G2A/GPR132","pmid":"31768260","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31768260/"},{"label":"Inhibition des canaux calciques de type T par les lipoaminoacides endogènes (2009)","pmid":"19846698","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19846698/"}],"meta":{"slug":"palgly","url":"https://phytogrammes.com/wiki/palgly","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}