{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Olivétol","symbol":"Olivétol","iupacName":"5-pentylbenzene-1,3-diol","aliases":["Olivétol","Olivetol","5-pentylrésorcinol","5-pentylbenzène-1,3-diol"],"cas":"500-66-3","pubchemCid":"10377","chebiId":"CHEBI:66960","smiles":"CCCCCC1=CC(=CC(=C1)O)O","molecularFormula":"C11H16O2","molecularWeight":180.24,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10377","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:66960"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Alkylrésorcinol : un noyau benzène-1,3-diol portant une chaîne pentyle en position 5. C'est le fragment aromatique commun au THC, au CBD et au CBG, privé de la partie terpénique."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : la tétrakétide synthase du chanvre, une polykétide synthase de type III, assemble un intermédiaire tétrakétide linéaire. En présence de la cyclase de l'acide olivétolique, une condensation aldolique C2 vers C7 avec conservation du carboxyle donne l'acide olivétolique, premier intermédiaire de la voie des cannabinoïdes. En l'absence de cette cyclase, une condensation aldolique décarboxylante non enzymatique donne l'olivétol, produit secondaire de la réaction. L'acide olivétolique est ensuite prénylé en acide cannabigérolique, d'où dérivent le THCA, le CBDA et le CBCA.","originNote":"Alkylrésorcinol simple. Dans le chanvre, il se forme comme produit secondaire de la voie des cannabinoïdes, par décarboxylation du précurseur de l'acide olivétolique. Ce n'est pas un cannabinoïde : c'est la moitié phénolique à partir de laquelle les cannabinoïdes sont construits.","discovered":"Son rôle dans le chanvre a été précisé en 2009, lorsque l'équipe de Futoshi Taura a cloné chez Cannabis sativa une polykétide synthase qui produit de l'olivétol et non de l'acide olivétolique. En 2012, l'équipe de Jonathan Page a identifié la cyclase de l'acide olivétolique, l'enzyme qui oriente la réaction vers l'acide et explique pourquoi l'olivétol n'apparaît qu'en son absence."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'olivétol (5-pentylrésorcinol) est l'alkylrésorcinol qui forme le noyau aromatique des cannabinoïdes. Dans Cannabis sativa, la voie débute par une tétrakétide synthase qui assemble un intermédiaire linéaire ; la cyclase de l'acide olivétolique, identifiée en 2012, le referme en acide olivétolique, précurseur de l'acide cannabigérolique. Sans cette cyclase, la même réaction donne de l'olivétol par décarboxylation, ce qui explique qu'une enzyme clonée en 2009 ait d'abord été nommée olivétol synthase. L'olivétol n'est donc pas un cannabinoïde mais un produit secondaire de leur biosynthèse et un intermédiaire classique de leur synthèse chimique. Sur le récepteur CB1 humain, une étude de 2022 lui attribue un déplacement partiel du radioligand (Ki estimé à 17 nM) sans aucune activité agoniste mesurable.","receptorSummaryFr":"L'olivétol n'est pas un agoniste des récepteurs cannabinoïdes. Dans une étude de 2022 sur cellules exprimant le récepteur CB1 humain, il réduit la liaison du radioligand CP55,940 avec un Ki estimé à 17 nM, mais le déplacement reste incomplet, ce qui suggère un mécanisme non compétitif. Il n'inhibe pas l'accumulation d'AMP cyclique et ne recrute pas la β-arrestine 2, et il ne modifie pas la signalisation induite par le Δ9-THC. Les auteurs n'excluent pas un effet indirect sur la membrane plutôt qu'une interaction directe avec le récepteur.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"Ki estimé à 17 nM en déplacement du CP55,940, déplacement incomplet ; aucune activité sur l'AMP cyclique ni sur la β-arrestine 2 (Zagzoog et coll., 2022)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gagne et coll., identification de la cyclase de l'acide olivétolique de Cannabis sativa, PNAS 2012","pmid":"22802619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22802619/"},{"label":"Taura et coll., caractérisation de l'olivétol synthase, polykétide synthase de la voie de biosynthèse des cannabinoïdes, FEBS Letters 2009","pmid":"19454282","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19454282/"},{"label":"Kearsey et coll., structure de l'enzyme productrice d'olivétol de Cannabis sativa et plasticité de cyclisation des polykétide synthases de type III, FEBS Journal 2020","pmid":"31605668","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31605668/"},{"label":"Zagzoog et coll., modulation de l'activité du récepteur cannabinoïde de type 1 par des sous-produits cannabinoïdes de Cannabis sativa et des phytomolécules non cannabiques, Frontiers in Pharmacology 2022","pmid":"36091813","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36091813/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 10377 : olivétol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10377"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été retrouvée dans les sources consultées.","metabolism":"Le devenir métabolique de l'olivétol chez l'humain n'est pas documenté dans les sources consultées.","detection":"L'olivétol se dose par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse. En enzymologie, sa formation sert de marqueur de l'activité de la tétrakétide synthase en l'absence de cyclase.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité humaine consacrée à l'olivétol n'a été retrouvée. Il s'agit d'un réactif de laboratoire et d'un intermédiaire de synthèse, sans usage de consommation établi."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. L'olivétol n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique : ce n'est ni un tétrahydrocannabinol, ni un dérivé du noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024. C'est un produit chimique de laboratoire, sans statut d'ingrédient alimentaire ou cosmétique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gagne et coll., identification de la cyclase de l'acide olivétolique de Cannabis sativa, PNAS 2012","pmid":"22802619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22802619/"},{"label":"Taura et coll., caractérisation de l'olivétol synthase, polykétide synthase de la voie de biosynthèse des cannabinoïdes, FEBS Letters 2009","pmid":"19454282","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19454282/"},{"label":"Kearsey et coll., structure de l'enzyme productrice d'olivétol de Cannabis sativa et plasticité de cyclisation des polykétide synthases de type III, FEBS Journal 2020","pmid":"31605668","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31605668/"},{"label":"Zagzoog et coll., modulation de l'activité du récepteur cannabinoïde de type 1 par des sous-produits cannabinoïdes de Cannabis sativa et des phytomolécules non cannabiques, Frontiers in Pharmacology 2022","pmid":"36091813","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36091813/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 10377 : olivétol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10377"}],"meta":{"slug":"olivetol","url":"https://phytogrammes.com/wiki/olivetol","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-11","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}