{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MCVPMHDADNVRKF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Nabitan","symbol":"Nabitan","iupacName":"[5,5-dimethyl-8-(3-methyloctan-2-yl)-2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-c]pyridin-10-yl] 4-piperidin-1-ylbutanoate","aliases":["NABITAN","Nabitan [INN]","Nabitanum","Nabutan","Benzopyranoperidine","JO7BOR6B3O"],"cas":"66556-74-9","pubchemCid":"39503","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC(C)C(C)C1=CC2=C(C3=C(CCN(C3)CC#C)C(O2)(C)C)C(=C1)OC(=O)CCCN4CCCCC4","molecularFormula":"C35H52N2O3","molecularWeight":548.8,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39503"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Benzopyrano-pyridine (chromeno[4,3-c]pyridine) : analogue azoté du squelette tricyclique du tétrahydrocannabinol, où le cycle A est une tétrahydropyridine N-propargylée. Le noyau aromatique porte une chaîne 1,2-diméthylheptyle, et son phénol est estérifié par l'acide 4-(pipéridin-1-yl)butanoïque."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse n'est connue dans les sources consultées. Obtenue par synthèse chimique, décrite ici par classe uniquement : dérivé benzopyrano-pyridinique du squelette tricyclique du THC.","originNote":"Présentée comme un analogue du delta-9-THC dans la littérature clinique de 1978 (Jochimsen et coll.), et rangée parmi les cannabinoïdes étudiés par la revue de 2001 (Campbell et coll.). Aucune source consultée ne la signale dans une plante.","discovered":"Aucune date de découverte n'est publiée dans les sources consultées. L'étude clinique la plus ancienne retrouvée sous le nom benzopyranoperidine date de 1978 (Jochimsen et coll.). ChEMBL classe la molécule au stade maximal de phase II clinique."},"pharmacology":{"summaryFr":"Nabitan, aussi appelé benzopyranoperidine, est un analogue du delta-9-THC décrit dans la littérature clinique. Un essai croisé en double aveugle publié en 1978 a comparé, chez 35 patients atteints de douleurs cancéreuses, deux doses orales, 2 et 4 mg, à la codéine (60 et 120 mg) et au placebo : la molécule n'a pas été plus efficace que le placebo, et la perception de la douleur paraissait même augmentée à ces deux doses. La revue systématique de 2001 (Campbell et coll.) rapporte la même absence de supériorité sur le placebo. Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée dans les sources consultées, et aucune donnée pharmacocinétique ni de sécurité chez l'homme n'y a été retrouvée.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été retrouvée dans les sources consultées : ChEMBL ne contient aucune activité mesurée pour cette molécule. Elle est présentée comme un analogue du delta-9-THC (Jochimsen et coll., 1978), ce qui ne renseigne pas sur son profil d'agoniste ou d'antagoniste.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Jochimsen et coll., effet de la benzopyranoperidine sur la douleur, essai croisé en double aveugle, Clin Pharmacol Ther, 1978","pmid":"354840","doi":"10.1002/cpt1978242223","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/354840/"},{"label":"Campbell et coll., revue systématique des cannabinoïdes dans la douleur, BMJ, 2001","pmid":"11440935","doi":"10.1136/bmj.323.7303.13","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11440935/"},{"label":"PubChem, notice du composé nabitan (CID 39503)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39503"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL2110593 (stade clinique maximal)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL2110593/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"INCB, Green List 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'homme ni chez l'animal.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'est publiée dans les sources consultées. Aucune voie enzymatique ni aucun métabolite n'est documenté.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée n'a été retrouvée dans les publications indexées sur PubMed sous le nom benzopyranoperidine.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Dans l'essai de 1978, les doses orales de 2 et 4 mg n'ont pas été plus efficaces que le placebo, et la perception de la douleur paraissait augmentée ; aucune donnée de sécurité structurée n'est publiée dans les sources consultées. La revue de 2001 rapporte que, dans l'ensemble des essais de cannabinoïdes contre la douleur qu'elle analyse, les effets indésirables, surtout psychotropes, étaient fréquents, et que des effets dépresseurs sur le système nerveux central limitaient leur usage. Ces constats portent sur l'ensemble des cannabinoïdes testés, non sur cette molécule isolément."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève à ce stade des régimes nationaux. Aucune autorisation de mise sur le marché n'est documentée dans les sources consultées.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Nabitan n'est nommé sous aucun de ses noms ou codes dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Il n'apparaît pas non plus dans le Green List 2026 de l'INCB. La clause générique du noyau benzo[c]chromène (décision ANSM du 22 mai 2024) est proche de sa structure, mais son cycle A contient un atome d'azote à la place d'un carbone du squelette : le texte ne permet pas de dire avec certitude si cette différence la laisse hors de la définition. Le statut français est donc signalé comme évolutif, sans classement affirmé.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Jochimsen et coll., effet de la benzopyranoperidine sur la douleur, essai croisé en double aveugle, Clin Pharmacol Ther, 1978","pmid":"354840","doi":"10.1002/cpt1978242223","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/354840/"},{"label":"Campbell et coll., revue systématique des cannabinoïdes dans la douleur, BMJ, 2001","pmid":"11440935","doi":"10.1136/bmj.323.7303.13","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11440935/"},{"label":"PubChem, notice du composé nabitan (CID 39503)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39503"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL2110593 (stade clinique maximal)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL2110593/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"INCB, Green List 2026 (tableaux des conventions de 1961 et 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"nabitan","url":"https://phytogrammes.com/wiki/nabitan","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}