{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JHIXEZNTXMFXEK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Myristoyléthanolamide","symbol":"MEA","iupacName":"N-(2-hydroxyéthyl)tétradécanamide","aliases":["N-myristoyléthanolamine","NMEA","N-myristoylethanolamine","14:0 NAE","myristamide MEA"],"cas":null,"pubchemCid":"8890","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCO","molecularFormula":"C16H33NO2","molecularWeight":271.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8890"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"N-acyléthanolamine saturée. La molécule associe l'acide myristique, acide gras saturé linéaire à quatorze carbones, à l'éthanolamine par une liaison amide. L'absence complète d'insaturation sur la chaîne la distingue de l'anandamide, dont les quatre doubles liaisons de la chaîne arachidonique permettent le repliement nécessaire à la reconnaissance par le récepteur CB1. Elle la rapproche en revanche du palmitoyléthanolamide, homologue à seize carbones, et du stéaroyléthanolamide à dix-huit carbones."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"La molécule est un membre saturé de la famille des N-acyléthanolamines, formé à partir de l'acide myristique, acide gras saturé à quatorze carbones. Sa production suit la voie commune à cette famille : un précurseur phospholipidique, la N-acyl-phosphatidyléthanolamine, est constitué par transfert d'une chaîne acyle sur la fonction amine d'une phosphatidyléthanolamine, puis libère l'éthanolamide correspondant sous l'action d'une phospholipase D spécifique. La dégradation revient à l'amidohydrolase des acides gras et à l'amidase acide des N-acyléthanolamines.","originNote":"Composé endogène présent à l'état de traces dans les tissus animaux, où il est produit par la même machinerie enzymatique que les autres N-acyléthanolamines. La molécule est également fabriquée industriellement, sous divers noms commerciaux, comme agent tensioactif et épaississant pour la cosmétique et la détergence, usage sans rapport avec sa fonction biologique.","discovered":"La molécule appartient à la famille des N-acyléthanolamines, dont les membres ont été identifiés progressivement dans les tissus animaux à partir des années 1950, bien avant la découverte de l'anandamide en 1992. Sa pharmacologie comparée aux autres éthanolamides d'acides gras a été établie par Watanabe et collaborateurs en 1999, dans une série qui mesurait catalepsie, hypothermie et prolongation du sommeil chez la souris."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le myristoyléthanolamide est le membre saturé à quatorze carbones de la famille des N-acyléthanolamines, celle qui compte l'anandamide parmi ses membres insaturés et le palmitoyléthanolamide parmi ses membres saturés les mieux étudiés. Il partage avec eux la voie de biosynthèse, qui passe par un précurseur phospholipidique clivé par une phospholipase D spécifique, ainsi que les enzymes de dégradation, l'amidohydrolase des acides gras et l'amidase acide des N-acyléthanolamines. Il ne partage pas leur pharmacologie de réception : l'absence d'insaturations sur sa chaîne le prive de l'affinité pour le récepteur CB1 qui caractérise l'anandamide. Watanabe et collaborateurs ont documenté cette dissociation en 1999 sur trois modèles murins. Le myristoyléthanolamide n'a produit aucune catalepsie jusqu'à 40 milligrammes par kilogramme par voie intraveineuse, quand l'anandamide agissait avec une dose efficace médiane de 6,0 milligrammes par kilogramme ; il n'a pas non plus prolongé le sommeil induit par le pentobarbital. Il a en revanche provoqué, comme l'anandamide et ses homologues oléique et linoléique, une hypothermie significative mais faible à 10 milligrammes par kilogramme. Ce profil place la molécule dans le rôle de modulateur indirect plutôt que de messager : elle entre en compétition pour les enzymes de dégradation des endocannabinoïdes actifs, mécanisme dit d'entourage, sans porter d'effet cannabinoïde propre.","receptorSummaryFr":"Le composé n'est pas un ligand direct des récepteurs cannabinoïdes : sa chaîne saturée à quatorze carbones est dépourvue des insaturations qui permettent à l'anandamide de se fixer sur CB1. Watanabe et collaborateurs ont vérifié cette inactivité chez la souris, où le myristoyléthanolamide n'a produit aucune catalepsie jusqu'à 40 milligrammes par kilogramme par voie intraveineuse, à la différence de l'anandamide et de ses homologues insaturés. La même étude a néanmoins mesuré une hypothermie significative à 10 milligrammes par kilogramme, effet modeste et de courte durée. Son rôle physiologique le plus vraisemblable relève du mécanisme dit d'entourage : en occupant les mêmes enzymes de dégradation que l'anandamide, les N-acyléthanolamines saturées prolongent indirectement la durée de vie de celle-ci.","binding":[{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":"Substrat de la FAAH, donc inhibiteur compétitif de l'hydrolyse de l'anandamide","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"Pas de liaison directe : chaîne saturée dépourvue des insaturations requises","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Watanabe et coll. 1999 : effets pharmacologiques chez la souris de l'anandamide et des éthanolamides d'acides gras apparentés","pmid":"10328555","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10328555/"},{"label":"Piomelli et coll. 2020 : structure, fonction et inhibition de l'amidase acide des N-acyléthanolamines","pmid":"32191459","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32191459/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'est publiée. Les travaux disponibles reposent sur l'administration intraveineuse chez la souris, où les effets observés apparaissent dans les minutes qui suivent l'injection et restent de durée brève. Les concentrations tissulaires endogènes chez l'humain n'ont pas fait l'objet d'une quantification systématique comparable à celle de l'anandamide ou du palmitoyléthanolamide.","metabolism":"La molécule est hydrolysée en acide myristique et en éthanolamine par les deux amidases qui gouvernent le catabolisme de la famille : l'amidohydrolase des acides gras, active à pH neutre et localisée dans les membranes intracellulaires, et l'amidase acide des N-acyléthanolamines, lysosomale et préférentielle pour les substrats saturés à chaîne moyenne. C'est cette compétition pour des enzymes partagées avec l'anandamide qui fonde l'hypothèse d'un effet indirect.","detection":"La quantification s'effectue par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, dans le cadre des méthodes lipidomiques qui dosent conjointement l'ensemble des N-acyléthanolamines d'un échantillon. Le composé n'appartient à aucun panel de dépistage toxicologique et n'a pas d'intérêt médicolégal.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucun événement toxique n'est documenté. Le composé est endogène et figure de longue date parmi les ingrédients cosmétiques et détergents d'usage courant, sans signal de sécurité particulier dans ce cadre. Aucune dose humaine à visée pharmacologique n'a été caractérisée, et les seules données d'administration disponibles concernent la souris."},"legal":{"scheduleStatus":"endogenous","scheduleLabel":"Endogène","frScheduleStatus":"endogenous","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Substance endogène ; non contrôlée","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ingrédient cosmétique et industriel ; non contrôlé","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non inscrite sur les listes des stupéfiants et psychotropes","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Watanabe et coll. 1999 : effets pharmacologiques chez la souris de l'anandamide et des éthanolamides d'acides gras apparentés","pmid":"10328555","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10328555/"},{"label":"Piomelli et coll. 2020 : structure, fonction et inhibition de l'amidase acide des N-acyléthanolamines","pmid":"32191459","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32191459/"}],"meta":{"slug":"mea","url":"https://phytogrammes.com/wiki/mea","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-16","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}