{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RFCDVEHNYDVCMU-LJQANCHMSA-N","prefName":"MDMB-FUBINACA","symbol":"MDMB-FUBINACA","iupacName":"methyl (2S)-2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate","aliases":["MDMB-FUBINACA","MDMB(N)-Bz-F","FUB-MDMB"],"cas":"1715016-77-5","pubchemCid":"119025665","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C22H24FN3O3","molecularWeight":397.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119025665"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Carboxamide d'indazole : noyau indazole portant un groupe 4-fluorobenzyle sur l'azote N1 et une fonction carboxamide en position 3, reliée à un groupe tert-leucinate de méthyle de configuration S. Aucune parenté avec le squelette terpénophénolique des phytocannabinoïdes."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique. MDMB-FUBINACA n'existe pas dans le vivant et n'a jamais été isolé d'une plante : il est obtenu entièrement par synthèse, par alkylation de l'azote N1 d'un indazole-3-carboxylate puis couplage amide avec un ester méthylique d'acide aminé encombré. Le squelette indazole-3-carboxamide provient d'une série de brevets pharmaceutiques déposée en 2009, détournée ensuite vers le marché illicite.","originNote":"Aucune occurrence naturelle : MDMB-FUBINACA est un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes produit en laboratoire clandestin. Il circule pulvérisé sur des végétaux séchés vendus comme mélanges à fumer, ou dissous dans des e-liquides pour cigarette électronique dont la composition n'est pas annoncée. Apparu sur le marché illicite en 2014 dans la Fédération de Russie, il a depuis été signalé dans au moins dix-neuf pays, et les signalements sont repartis à la hausse depuis que des précurseurs non classés circulent en kits.","discovered":"Le squelette indazole-3-carboxamide est issu d'un brevet pharmaceutique de Buchler et collaborateurs déposé en 2009, sans rapport avec un usage récréatif. MDMB-FUBINACA lui-même est apparu sur le marché illicite en 2014 dans la Fédération de Russie, où il a été associé à une vague d'intoxications collectives. Sa pharmacologie a été caractérisée par Banister et collaborateurs en 2016, puis par Gamage et collaborateurs en 2018 ; il a servi d'agoniste de référence dans la première structure cryo-électronique du complexe récepteur CB1 et protéine G, publiée en 2019."},"pharmacology":{"summaryFr":"MDMB-FUBINACA est un agoniste synthétique des récepteurs cannabinoïdes (SCRA) de la famille des indazole-3-carboxamides, sans parenté structurale avec les cannabinoïdes du chanvre. Il se lie aux récepteurs humains CB1 et CB2 avec une affinité de l'ordre du nanomolaire ou en dessous, au moins dix fois supérieure à celle du delta-9-THC, et se comporte dans les tests de signalisation comme un agoniste complet là où le delta-9-THC n'est qu'un agoniste partiel. C'est cette combinaison de puissance et d'efficacité maximale, et non une pharmacologie originale, qui explique la marge très étroite entre effet recherché et intoxication. Chez le rongeur, il se substitue totalement au delta-9-THC en discrimination de stimulus, ce qui laisse attendre des effets subjectifs de type cannabique, mais à des doses environ deux cents fois plus faibles. Ce que la littérature n'établit pas compte autant : aucune étude clinique contrôlée n'existe, les données humaines de pharmacocinétique manquent, aucune activité n'est documentée sur TRPV1, GPR55, PPAR-gamma ou 5-HT1A, et l'Organisation mondiale de la santé n'a retrouvé aucune étude de toxicologie formelle. Aucun usage thérapeutique n'est reconnu.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet, non sélectif et très puissant des deux récepteurs cannabinoïdes. Les affinités publiées pour le récepteur humain CB1 vont de 0,10 à 1,14 nM et pour CB2 de 0,12 à 0,13 nM, soit au moins dix fois l'affinité du delta-9-THC mesurée dans les mêmes conditions. En signalisation, la stimulation du GTP-gamma-S et l'inhibition de la production d'AMPc donnent des concentrations efficaces médianes inférieures au nanomolaire aux deux récepteurs, avec une efficacité maximale égale ou supérieure à celle de l'agoniste de référence CP55,940, alors que le delta-9-THC n'est qu'un agoniste partiel. Aucune donnée publiée ne documente d'action sur TRPV1, GPR55, PPAR-gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":98,"reported":"Ki 0,10 à 1,14 nM (hCB1) ; EC50 0,06 à 0,27 nM en GTP-gamma-S et en inhibition de l'AMPc ; EC50 3,9 nM avec Emax 108 pour cent de CP55,940 en potentiel membranaire","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":94,"reported":"Ki 0,12 à 0,13 nM (hCB2) ; EC50 0,14 nM en GTP-gamma-S et 0,76 nM en inhibition de l'AMPc ; EC50 55 nM avec Emax 101 pour cent de CP55,940 en potentiel membranaire","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"OMS, Comite d'experts de la pharmacodependance, 48e reunion, rapport d'examen critique MDMB-FUBINACA (2025)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/48th-ecdd/3.2.1_mdmb-fubinaca-crit-rev.pdf"},{"label":"OMS, communique du 23 avril 2026 sur les decisions de la Commission des stupefiants (inscription au tableau II de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/news/item/23-04-2026-un-drug-policy-body-acts-on-who-recommendations-to-control-new-psychoactive-substances-and-considers-coca-leaf-review"},{"label":"Gamage et al., Molecular and Behavioral Pharmacological Characterization of Abused Synthetic Cannabinoids MMB and MDMB-FUBINACA, J Pharmacol Exp Ther, 2018","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids, ACS Chem Neurosci, 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Kevin et al., Toxic by design? Formation of thermal degradants and cyanide from carboxamide-type synthetic cannabinoids, Forensic Toxicol, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Krishna Kumar et al., Structure of a Signaling Cannabinoid Receptor 1 G Protein Complex, Cell, 2019","pmid":"30639101","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30639101/"},{"label":"Legifrance, arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (JORF du 6 avril 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"ANSM, liste consolidee des substances classees comme stupefiants, mise a jour du 16 fevrier 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Legifrance, arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":"Les voies décrites sont exclusivement inhalées : combustion de végétaux imprégnés ou vapotage d'e-liquides. Aucune étude clinique n'a été conduite et les paramètres humains in vivo manquent. Les données disponibles sont in vitro : l'énantiomère S actif est lié aux protéines plasmatiques à 99,5 pour cent, reste stable dans le plasma sur cinq heures d'incubation, et présente une demi-vie de l'ordre de dix minutes dans des hépatocytes humains en pool, contre une vingtaine de minutes pour l'énantiomère R. La clairance hépatique humaine prédite est élevée. Conséquence pratique : la molécule mère disparaît vite de la circulation et n'est que rarement retrouvée intacte dans les prélèvements.","metabolism":"Biotransformation hépatique intense. Vingt-deux métabolites ont été identifiés dans des urines humaines authentiques, provenant de patients hospitalisés et d'investigations post-mortem. La première transformation est l'hydrolyse de l'ester méthylique terminal, qui produit l'acide carboxylique correspondant, de loin le métabolite le plus abondant. S'y ajoutent des monohydroxylations, une déshydrogénation, la formation de dihydrodiols et la perte du groupe fluorobenzyle, puis une glucuroconjugaison de phase II. Une partie de ces métabolites est commune avec celle de l'ADB-FUBINACA, ce qui complique l'attribution analytique quand les deux substances circulent en même temps.","detection":"Le composé parent est difficile à mettre en évidence : dans une série néo-zélandaise de sangs ante-mortem et post-mortem, il n'a été retrouvé que sous la forme de son métabolite acide, à des concentrations basses. Les méthodes validées reposent sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou à haute résolution, avec des limites de détection de l'ordre du nanogramme par millilitre dans le sang total. En urine, la stratégie recommandée consiste à cribler d'abord les métabolites acides, très abondants, puis à confirmer sur les métabolites hydroxylés. Aucun immunodosage rapide ne cible spécifiquement cette molécule, et les tests urinaires destinés au cannabis ne la détectent pas.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les études de toxicologie réglementaire font défaut : l'Organisation mondiale de la santé n'a retrouvé aucune donnée formelle. Le signal de danger vient de la clinique et de la chimie. Chez l'animal, la substance supprime l'activité locomotrice à des doses environ deux cents fois plus faibles que le delta-9-THC, provoque une hypothermie prolongée réversible par un antagoniste CB1 mais pas par un antagoniste CB2, et une bradycardie légère. Chez l'humain, les signes rapportés lors d'intoxications confirmées analytiquement comprennent agitation ou sédation, vomissements, pertes de mémoire à court terme, hypersalivation, rhinorrhée, mydriase, tachycardie et anxiété. Au moins dix-sept décès lui ont été attribués, dont quinze dans la Fédération de Russie en 2014, avec plus de six cents intoxications signalées en deux semaines. Un facteur aggravant tient au mode de consommation : fortement chauffée, la molécule se dégrade en naphtalène, en 1-naphtylamine et en toluène, et libère du cyanure, tous inhalés avec la fumée ou la vapeur."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"MDMB-FUBINACA a été suivi par le système d'alerte précoce de l'Union européenne et a déclenché une alerte de santé publique de l'observatoire européen des drogues en 2016, sans directive déléguée le visant spécifiquement ; il est contrôlé au titre du droit national dans la plupart des États membres. Le cadre a changé en 2026 : sur recommandation du comité d'experts de l'Organisation mondiale de la santé réuni en octobre 2025, la Commission des stupéfiants des Nations unies a inscrit MDMB-FUBINACA au tableau II de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes lors de sa session de mars 2026, ce qui impose désormais un contrôle national à toutes les parties. Aux États-Unis, la substance est inscrite à l'annexe I du Controlled Substances Act depuis 2020.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée comme stupéfiant. MDMB-FUBINACA figure nommément à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, au sein de la famille structurale des dérivés du 3-carboxamide indazole, depuis l'arrêté du 31 mars 2017 publié au Journal officiel du 6 avril 2017. La situation est double : la molécule est couverte par une définition générique propre aux cannabinoïdes de synthèse, et elle est en outre citée par son nom et par son nom IUPAC dans la liste consolidée publiée par l'ANSM. La clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters et leurs éthers ne joue pas ici, puisque cette molécule n'est pas un dérivé du THC. Production, détention, cession et usage sont interdits et pénalement sanctionnés ; aucun produit CBD légal ne peut en contenir.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"OMS, Comite d'experts de la pharmacodependance, 48e reunion, rapport d'examen critique MDMB-FUBINACA (2025)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/48th-ecdd/3.2.1_mdmb-fubinaca-crit-rev.pdf"},{"label":"OMS, communique du 23 avril 2026 sur les decisions de la Commission des stupefiants (inscription au tableau II de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.who.int/news/item/23-04-2026-un-drug-policy-body-acts-on-who-recommendations-to-control-new-psychoactive-substances-and-considers-coca-leaf-review"},{"label":"Gamage et al., Molecular and Behavioral Pharmacological Characterization of Abused Synthetic Cannabinoids MMB and MDMB-FUBINACA, J Pharmacol Exp Ther, 2018","pmid":"29549157","doi":"10.1124/jpet.117.246983","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Banister et al., Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids, ACS Chem Neurosci, 2016","pmid":"27421060","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27421060/"},{"label":"Kevin et al., Toxic by design? Formation of thermal degradants and cyanide from carboxamide-type synthetic cannabinoids, Forensic Toxicol, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"Krishna Kumar et al., Structure of a Signaling Cannabinoid Receptor 1 G Protein Complex, Cell, 2019","pmid":"30639101","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30639101/"},{"label":"Legifrance, arrete du 31 mars 2017 modifiant l'arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (JORF du 6 avril 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"ANSM, liste consolidee des substances classees comme stupefiants, mise a jour du 16 fevrier 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Legifrance, arrete du 22 fevrier 1990 fixant la liste des substances classees comme stupefiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}],"meta":{"slug":"mdmb-fubinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/mdmb-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}