{"schemaVersion":"cwiki-fiche-2.0","identifiers":{"inchiKey":"XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Limonène","symbol":"Limonène","iupacName":"1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène","aliases":["limonène","d-limonène","l-limonène","(R)-(+)-limonène","(S)-(−)-limonène","dipentène","dl-limonène","p-mentha-1,8-diène"],"cas":"138-86-3","pubchemCid":"22311","chebiId":"CHEBI:15384","smiles":"CC1=CCC(CC1)C(=C)C","molecularFormula":"C10H16","molecularWeight":136.23,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/22311","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:15384"}},"classification":{"family":"terpene","familyLabel":"Terpène","origin":"plant","originLabel":"Plante","subgroup":"monoterpene","subgroupLabel":"Monoterpène","originCode":"E","originCodeLabel":"Biosynthèse enzymatique dans la plante","originDebated":false,"chemicalClass":"Monoterpène monocyclique (squelette p-menthane), sans le squelette des cannabinoïdes","sideChain":null,"form":null,"parent":null,"pharmacologicalClass":null,"naturalTrace":null,"structuralClassFr":"Monoterpène monocyclique à dix carbones, hydrocarbure sans atome d'oxygène : un cyclohexène portant un méthyle en position 1 et un groupe prop-1-én-2-yle en position 4 (ChEBI), soit le p-mentha-1,8-diène. Le carbone 4 est un centre stéréogène : le (4R)-limonène, dextrogyre, est le d-limonène (CAS 5989-27-5, PubChem 440917) et le (4S)-limonène, lévogyre, le l-limonène (CAS 5989-54-8, PubChem 439250). Cette fiche décrit le limonène sans stéréochimie précisée (CAS 138-86-3, PubChem 22311), numéro que la classification CLP et l'annexe III du règlement cosmétique rattachent, avec le CAS 7705-14-8, au dipentène ou limonène racémique. Sa structure n'a aucune parenté avec le squelette benzo[c]chromène des cannabinoïdes classiques. Les deux énantiomères ne se répartissent pas de la même façon : les agrumes portent la forme (R)-(+) (Matura 2002), le chanvre « Finola » la forme (−) (Booth 2017), alors que les essais sur les récepteurs cannabinoïdes de Santiago (2019) ont porté sur la forme (R)-(+)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Monoterpène formé à partir du diphosphate de géranyle (GPP), le précurseur à dix carbones des monoterpènes, par une limonène synthase. Dans les trichomes de la variété de chanvre « Finola », la terpène synthase CsTPS1FN transforme le GPP principalement en (−)-limonène, avec de petites quantités d'α-pinène, de camphène, de β-pinène et de myrcène ; d'autres terpène synthases du chanvre, comme CsTPS5FN, en forment comme produit secondaire, et seul le niveau de transcrit de CsTPS1FN est corrélé de façon significative à la teneur en (−)-limonène (Booth 2017). Le GPP sert aussi de brique à la biosynthèse des cannabinoïdes (Booth 2017) : le limonène et les cannabinoïdes du chanvre partagent un précurseur, pas une voie.","originNote":"Monoterpène très répandu dans le règne végétal, et non un cannabinoïde. L'huile des écorces d'agrumes est décrite comme composée de (R)-(+)-limonène, ou d-limonène (Matura 2002), et le Centre international de recherche sur le cancer le décrit comme présent à l'état naturel dans les agrumes et dans diverses autres plantes (CIRC 1999). Le chanvre le produit lui-même, sous l'autre forme : dans les inflorescences de 22 plantes de la variété « Finola », le (−)-limonène représentait en moyenne 12 ± 10 % des monoterpènes (Booth 2017).","discovered":"Une (−)-limonène synthase propre aux trichomes du chanvre a été décrite en 2007 par Günnewich et ses collègues dans la variété « Skunk » ; en 2017, Booth, Page et Bohlmann ont caractérisé son homologue de la variété « Finola », la terpène synthase CsTPS1FN, dont le produit majoritaire est le (−)-limonène (Booth 2017)."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le limonène est un monoterpène, et non un cannabinoïde : c'est un hydrocarbure sans atome d'oxygène, et les essais publiés ne lui trouvent aucune activité sur les récepteurs cannabinoïdes. Sa molécule porte un centre stéréogène qui donne deux énantiomères : le (R)-(+)-limonène, ou d-limonène, dont l'huile des écorces d'agrumes est décrite comme composée (Matura 2002), et le (S)-(−)-limonène, ou l-limonène, que forme la terpène synthase CsTPS1FN du chanvre « Finola », où il représentait en moyenne 12 ± 10 % des monoterpènes de 22 plantes (Booth 2017). Sur les récepteurs CB1 et CB2 humains, le (R)-(+)-limonène jusqu'à 100 µM n'a eu aucun effet propre et n'a pas modifié l'action du Δ9-THC dans des cellules AtT20 (Santiago 2019), et le limonène à 10 µM n'a ni déplacé le radioligand ni modifié l'AMPc dans des cellules HEK (Finlay 2020) ; l'étude de LaVigne (2021), favorable à un « effet d'entourage » d'autres terpènes, ne l'a pas inclus. In vitro, il se comporte en agoniste du récepteur A2A de l'adénosine (Park 2011). Chez l'être humain, il a été administré par voie orale à sept volontaires sains à 100 mg/kg (Crowell 1994) et à des patients atteints de cancer dans un essai de phase I, dont la dose maximale tolérée a été de 8 g/m² par jour (Vigushin 1998) ; il circule surtout sous forme d'acide périllique, d'acide dihydropérillique et de limonène-1,2-diol. Les tumeurs rénales que le d-limonène induit chez le rat mâle passent par l'α2u-globuline, protéine propre au rat mâle, mécanisme que le CIRC juge sans pertinence pour l'humain (groupe 3, 1999) ; oxydé à l'air, le limonène forme en revanche des allergènes de contact (Karlberg 1994), auxquels 2,6 % de 2 411 patients atteints de dermatite ont réagi (Matura 2006).","receptorSummaryFr":"Le limonène est un terpène, pas un cannabinoïde : deux équipes n'ont mesuré aucune activité sur les récepteurs CB1 et CB2 humains. Le (R)-(+)-limonène, de 1 nM à 100 µM, n'a pas modifié le potentiel membranaire de cellules AtT20 exprimant l'un ou l'autre récepteur, ni la réponse au CP55,940 ou au Δ9-THC (Santiago 2019) ; à 10 µM, le limonène n'a pas déplacé le [3H]CP55,940 de membranes de cellules HEK exprimant ces récepteurs et n'a eu aucun effet sur l'AMPc, seul ou associé au Δ9-THC, au cannabidiol ou au 2-AG (Finlay 2020). L'étude de LaVigne et ses collègues (2021), qui décrit une activation du CB1 par d'autres terpènes, n'a pas testé le limonène. À 10 µM, le (R)-(+)-limonène n'active pas non plus les canaux TRPA1 et TRPV1 humains (Heblinski 2020). Il se lie en revanche au récepteur A2A de l'adénosine humain exprimé dans des cellules CHO, où il augmente l'AMPc et active la protéine kinase A : c'est un agoniste A2A in vitro (Park 2011). Chez la souris, son effet de type anxiolytique a été bloqué par un antagoniste du récepteur A2A (Song 2021).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"potentiel membranaire (FLIPR), cellules AtT20 exprimant le CB1 humain ; (R)-(+)-limonène de 1 nM à 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : absence d'effet d'entourage au CB1 et au CB2","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},"strength":null,"reported":"Aucun effet propre ; aucune modification de la réponse au CP55,940 (1 µM) ni de celle au Δ9-THC en présence de limonène à 10 µM","confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"potentiel membranaire (FLIPR), cellules AtT20 exprimant le CB2 humain ; (R)-(+)-limonène de 1 nM à 100 µM","source":{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : absence d'effet d'entourage 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l'anandamide","confidence":"low"},{"target":"TRPA1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"calcium intracellulaire (Calcium 5), cellules HEK Flp-In T-Rex exprimant le TRPA1 humain ; (R)-(+)-limonène à 10 µM","source":{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res : terpénoïdes du cannabis, TRPA1 et TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},"strength":null,"reported":"Aucune activation ; aucune modification significative des réponses aux agonistes testés","confidence":"low"},{"target":"A2A","efficacy":"full_agonist","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"liaison de radioligand (affinité sélective pour A2A) ; cellules CHO exprimant le récepteur A2A humain : hausse de l'AMPc, activation de la protéine kinase A, phosphorylation de CREB et hausse du calcium cytosolique","source":{"label":"Park et al. 2011, Biochem Biophys Res Commun : le limonène, ligand agoniste des récepteurs A2A de l'adénosine","pmid":"21134357","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21134357/"},"strength":null,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : les terpénoïdes du cannabis ne modulent pas le Δ9-THC aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : les terpénoïdes du cannabis n'agissent pas sur les récepteurs cannabinoïdes","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res : terpénoïdes du cannabis, canaux TRPA1 et TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes de Cannabis sativa cannabimimétiques (limonène non testé)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth, Page & Bohlmann 2017, PLoS One : terpène synthases de Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Park et al. 2011, Biochem Biophys Res Commun : le limonène, ligand agoniste des récepteurs A2A de l'adénosine","pmid":"21134357","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21134357/"},{"label":"Song et al. 2021, Phytomedicine : limonène, récepteur A2A et comportement de type anxieux chez la souris","pmid":"33548867","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33548867/"},{"label":"Crowell et al. 1994, Cancer Chemother Pharmacol : métabolisme humain du d-limonène","pmid":"7987974","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7987974/"},{"label":"Vigushin et al. 1998, Cancer Chemother Pharmacol : essai de phase I et pharmacocinétique du d-limonène","pmid":"9654110","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9654110/"},{"label":"Falk-Filipsson et al. 1993, J Toxicol Environ Health : exposition humaine au d-limonène par inhalation","pmid":"8421324","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8421324/"},{"label":"Miyazawa, Shindo & Shimada 2002, Drug Metab Dispos : métabolisme des limonènes (+) et (−) par les CYP2C9 et CYP2C19","pmid":"11950794","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11950794/"},{"label":"Karlberg et al. 1992, Contact Dermatitis : l'oxydation à l'air du d-limonène crée des allergènes puissants","pmid":"1395597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1395597/"},{"label":"Karlberg et al. 1994, Arch Dermatol Res : hydroperoxydes du d-limonène oxydé, allergènes de contact puissants","pmid":"8154930","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8154930/"},{"label":"Matura et al. 2002, J Am Acad Dermatol : huile d'agrumes oxydée (R-limonène), sensibilisant cutané fréquent en Europe","pmid":"12399762","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12399762/"},{"label":"Matura et al. 2006, Contact Dermatitis : le S-(−)-limonène oxydé, comme le R-(+), cause fréquente d'allergie de contact","pmid":"17026692","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17026692/"},{"label":"CIRC 1999, Monographies volume 73 : d-limonène, résumé et évaluation (groupe 3)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://inchem.org/documents/iarc/vol73/73-11.html"},{"label":"NTP TR-347 : toxicologie et cancérogenèse du d-limonène chez le rat F344/N et la souris B6C3F1 (gavage)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ntp.niehs.nih.gov/publications/reports/tr/300s/tr347"},{"label":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012 du 1er octobre 2012 : liste de l'Union des substances aromatisantes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32012R0872"},{"label":"Règlement (UE) 2023/1545 du 26 juillet 2023 : étiquetage des allergènes parfumants dans les cosmétiques","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32023R1545"},{"label":"Règlement (CE) n° 1272/2008 (CLP), version consolidée du 1er juillet 2026, annexe VI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:02008R1272-20260701"},{"label":"Règlement délégué (UE) 2021/849 du 11 mars 2021 : classification harmonisée du d-limonène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32021R0849"},{"label":"21 CFR 182.60 : substances aromatisantes de synthèse reconnues comme sûres (États-Unis)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ecfr.gov/current/title-21/section-182.60"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte, 36e édition (2025) : substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"OICS, Liste jaune, 65e édition (juillet 2026) : stupéfiants sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Narcotic-Drugs/Yellow_List/65th_Edition/YL_65th_EN_unedited.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Par voie orale, chez sept volontaires sains ayant ingéré 100 mg/kg de limonène dans une crème dessert, le plasma prélevé 4 heures plus tard contenait surtout des métabolites, le limonène lui-même n'en étant qu'un composant mineur (Crowell 1994). Dans un essai de phase I chez 32 patients atteints de tumeurs solides réfractaires, ayant reçu de 0,5 à 12 g/m² par jour par cycles de 21 jours, le Cmax du d-limonène a varié de 10,8 ± 6,7 à 20,5 ± 11,2 µM, et ses métabolites circulants ont atteint des concentrations plus élevées (acide périllique : Cmax de 20,7 ± 13,2 à 71 ± 29,3 µM) ; chez deux patients, les teneurs intratumorales en d-limonène et en uroterpénol dépassaient les teneurs plasmatiques (Vigushin 1998). Par inhalation, chez des volontaires exposés 2 heures à environ 10, 225 et 450 mg/m³ pendant un effort de 50 W, l'absorption pulmonaire relative a été d'environ 70 % et la clairance sanguine de 1,1 l/kg/h ; environ 1 % de la quantité absorbée a été expiré inchangé et environ 0,003 % éliminé dans l'urine, et la longue demi-vie de la phase lente d'élimination indique une accumulation dans le tissu adipeux (Falk-Filipsson 1993).","metabolism":"Dans des microsomes hépatiques humains, les deux énantiomères sont hydroxylés en position 7 en alcool périllique, voie la plus importante, et en position 6 en trans-carvéol, principalement par le CYP2C9 et le CYP2C19 ; parmi onze CYP humains recombinants, les CYP2C8, 2C9, 2C18, 2C19 et 3A4 catalysent ces oxydations, mais pas le CYP2B6 (Miyazawa 2002). Dans le plasma humain, les métabolites prédominants sont l'acide périllique, l'acide dihydropérillique, le limonène-1,2-diol et l'uroterpénol ; les deux isomères de l'acide périllique et les isomères cis et trans de l'acide dihydropérillique sont retrouvés dans l'urine après hydrolyse (Vigushin 1998). L'acide dihydropérillique, l'acide périllique et le limonène-1,2-diol étaient déjà les principaux métabolites identifiés chez des volontaires sains, et le métabolisme est semblable chez l'humain et le rat (Crowell 1994).","detection":"Dans le chanvre, le limonène est dosé par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, et ses énantiomères sont séparés sur une colonne chirale à cyclodextrine (Cyclodex-B), l'attribution reposant sur l'indice de rétention et la comparaison avec des étalons authentiques (Booth 2017). Dans le plasma humain, le d-limonène et ses métabolites ont été mesurés par chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse (Vigushin 1998) ou par chromatographie en phase gazeuse capillaire couplée à la spectrométrie de masse (Crowell 1994).","subjectiveEffects":{"state":"uncharacterised","method":"https://phytogrammes.com/wiki/a-propos#methode-effets","axes":[],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Chez le rat F344/N mâle, 75 ou 150 mg/kg de d-limonène par gavage, 5 jours par semaine pendant 103 semaines, ont apporté des preuves claires d'activité cancérogène (hyperplasie, adénomes et adénocarcinomes des tubules rénaux), sans aucune preuve chez la femelle, à 300 ou 600 mg/kg, ni chez la souris ; le composé n'a montré aucune génotoxicité dans les essais in vitro du programme, sur Salmonella, sur cellules de lymphome de souris L5178Y et sur cellules CHO (NTP TR-347). Le Centre international de recherche sur le cancer attribue ces tumeurs à un mécanisme non génotoxique lié à l'α2u-globuline, protéine propre au rat mâle, mécanisme qu'il juge sans pertinence pour l'humain, et classe le d-limonène dans le groupe 3 ; il signale aussi un retard de croissance prénatale chez la souris, le rat et le lapin exposés pendant la gestation (CIRC 1999). Chez le cobaye, le d-limonène non exposé à l'air n'a provoqué aucune réaction significative, même chez les animaux sensibilisés à sa forme oxydée, alors qu'une exposition prolongée à l'air en fait un sensibilisant et forme des allergènes puissants, dont l'oxyde de limonène et la (R)-(−)-carvone (Karlberg 1992) ainsi que des hydroperoxydes (Karlberg 1994). En clinique, 2,6 % de 2 411 patients atteints de dermatite, testés dans six cliniques européennes, ont réagi à l'un ou aux deux énantiomères oxydés (Matura 2006), après une première série de 2 273 patients testés au (R)-(+)-limonène oxydé (Matura 2002). Par voie orale, la dose maximale tolérée de l'essai de phase I a été de 8 g/m² par jour, les nausées, les vomissements et la diarrhée limitant la dose (Vigushin 1998) ; une baisse de la capacité vitale a été observée après inhalation à forte concentration (Falk-Filipsson 1993)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrit aux conventions de 1961 et 1971","reference":"Liste jaune OICS, 65e éd. (juillet 2026) ; Liste verte OICS, 36e éd. (2025)","url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Arôme autorisé (FL 01.001, 01.045, 01.046) ; allergène parfumant à étiqueter en cosmétique","reference":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012 ; règlement (UE) 2023/1545","url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32023R1545","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non classé comme stupéfiant","reference":"Liste consolidée ANSM du 26/06/2026","url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : les terpénoïdes du cannabis ne modulent pas le Δ9-THC aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"31559333","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : les terpénoïdes du cannabis n'agissent pas sur les récepteurs cannabinoïdes","pmid":"32269529","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Heblinski et al. 2020, Cannabis Cannabinoid Res : terpénoïdes du cannabis, canaux TRPA1 et TRPV1","pmid":"33376801","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7759271/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes de Cannabis sativa cannabimimétiques (limonène non testé)","pmid":"33859287","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Booth, Page & Bohlmann 2017, PLoS One : terpène synthases de Cannabis sativa","pmid":"28355238","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Park et al. 2011, 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des limonènes (+) et (−) par les CYP2C9 et CYP2C19","pmid":"11950794","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11950794/"},{"label":"Karlberg et al. 1992, Contact Dermatitis : l'oxydation à l'air du d-limonène crée des allergènes puissants","pmid":"1395597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1395597/"},{"label":"Karlberg et al. 1994, Arch Dermatol Res : hydroperoxydes du d-limonène oxydé, allergènes de contact puissants","pmid":"8154930","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8154930/"},{"label":"Matura et al. 2002, J Am Acad Dermatol : huile d'agrumes oxydée (R-limonène), sensibilisant cutané fréquent en Europe","pmid":"12399762","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12399762/"},{"label":"Matura et al. 2006, Contact Dermatitis : le S-(−)-limonène oxydé, comme le R-(+), cause fréquente d'allergie de contact","pmid":"17026692","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17026692/"},{"label":"CIRC 1999, Monographies volume 73 : 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délégué (UE) 2021/849 du 11 mars 2021 : classification harmonisée du d-limonène","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/legal-content/FR/TXT/?uri=CELEX:32021R0849"},{"label":"21 CFR 182.60 : substances aromatisantes de synthèse reconnues comme sûres (États-Unis)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ecfr.gov/current/title-21/section-182.60"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf"},{"label":"OICS, Liste verte, 36e édition (2025) : substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"OICS, Liste jaune, 65e édition (juillet 2026) : stupéfiants sous contrôle 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