{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YDINKDBAZJOSLV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-203","symbol":"JWH-203","iupacName":"2-(2-chlorophenyl)-1-(1-pentylindol-3-yl)ethanone","aliases":["1-pentyl-3-(2-chlorophénylacétyl)indole","JWH203"],"cas":"864445-54-5","pubchemCid":"44397500","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)CC3=CC=CC=C3Cl","molecularFormula":"C21H22ClNO","molecularWeight":339.9,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397500"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Phénylacétylindole, sous-famille distincte des naphtoylindoles : le noyau indole N-pentylé est relié en position 3 non pas à un naphtalène par une cétone directe, mais à un groupement 2-chlorophényle par un pont acétyle, c'est-à-dire un méthylène supplémentaire entre le carbonyle et le cycle aromatique. Ce carbone d'écart change la géométrie de la molécule et la sépare structurellement du JWH-018, tout en la rapprochant du JWH-250, dont elle est l'analogue chloré en position ortho."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule n'est produite par aucune plante ni aucun organisme vivant. Elle provient d'une synthèse organique, par acylation d'un 1-pentylindole au moyen d'un dérivé de l'acide 2-chlorophénylacétique. La fabrication est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a circulé sous forme de poudre pulvérisée sur un support végétal, dans des mélanges présentés comme encens ou herbes aromatiques. Rien de cela ne relève du chanvre ni des produits au cannabidiol : la présence d'un cannabinoïde de synthèse dans un article vendu comme du CBD constitue une falsification.","discovered":"La molécule vient du laboratoire de John W. Huffman, à l'université Clemson, dans la branche phénylacétylindole de la série des indoles cannabimimétiques. Cette branche a été explorée après les naphtoylindoles pour vérifier si le volumineux système naphtalénique était indispensable à la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes. Elle est arrivée sur le marché des mélanges à fumer en même temps que le JWH-250, dont elle est l'homologue chloré, et figure depuis parmi les cannabinoïdes de synthèse suivis en routine par les laboratoires de toxicologie médico-légale."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-203 appartient à une branche de la série Huffman qui a répondu à une question précise : le volumineux système naphtalénique des premiers indoles cannabimimétiques est-il indispensable à la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes. Les phénylacétylindoles remplacent la cétone directe par un pont acétyle, c'est-à-dire un méthylène de plus entre le carbonyle et un simple cycle benzénique, et ils restent actifs. Le JWH-203 est l'analogue chloré en position ortho du JWH-250, et les deux molécules sont arrivées ensemble dans les mélanges à fumer. Aucune valeur d'affinité propre n'est reportée ici, car aucune source primaire consultée pour cette fiche ne la donne, et la règle appliquée est de laisser un chiffre absent plutôt que de le reconstituer : ce qui est établi, c'est le caractère d'agoniste des deux récepteurs, hérité de la sous-famille. Rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et il n'existe aucune étude contrôlée chez l'être humain : ni dose, ni tolérance, ni dépendance ne sont caractérisées. La molécule figure parmi les vingt-deux cannabinoïdes de synthèse qu'une méthode validée recherche dans les cheveux des consommateurs de produits de type Spice, où les analyses trouvent régulièrement deux à six substances de cette classe dans un même segment. Elle est classée stupéfiant en France sous son nom et inscrite en liste I aux États-Unis depuis 2012.","receptorSummaryFr":"Agoniste des deux récepteurs cannabinoïdes. La molécule appartient à la sous-famille des phénylacétylindoles, où le méthylène intercalé entre le carbonyle et le cycle aromatique remplace la liaison directe des naphtoylindoles : la reconnaissance par CB1 et CB2 est conservée, ce qui a montré que le système naphtalénique n'était pas indispensable. Aucune valeur d'affinité propre au JWH-203 n'est retenue ici, faute de source primaire consultée qui la donne, et la fiche s'en tient au caractère qualitatif de l'activité. En dehors de CB1 et de CB2, aucune cible n'est caractérisée : rien n'est publié sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (contexte de la série Huffman)","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-203 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-203 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44397500, JWH-203","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397500"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'est publiée : biodisponibilité, demi-vie plasmatique et volume de distribution restent inconnus. La voie d'exposition documentée est l'inhalation de la fumée d'un support végétal imprégné, avec un délai d'action de quelques minutes, cohérent avec la lipophilie élevée de la classe. La molécule mère est peu présente dans l'urine, ce qui impose de rechercher ses métabolites. La répartition inégale de la poudre sur le support végétal rend la dose réellement inhalée imprévisible d'une prise à l'autre.","metabolism":"Le métabolisme propre du JWH-203 n'a pas fait l'objet d'une étude dédiée sur hépatocytes humains parmi les sources consultées ici. Les voies attendues pour un phénylacétylindole sont les oxydations de la chaîne pentyle et du cycle aromatique, suivies de glucuroconjugaison. Le chlore en position ortho constitue le seul élément distinctif utilisable analytiquement, puisqu'il subsiste sur les métabolites oxydés et fournit le motif isotopique caractéristique du chlore en spectrométrie de masse. Aucun marqueur urinaire validé n'a été proposé pour cette molécule.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou liquide, par comparaison à un étalon de référence certifié ; le motif isotopique du chlore aide à distinguer la molécule de son analogue méthoxylé, le JWH-250. Les immunoessais destinés au cannabis ne réagissent pas à cette structure, et un dépistage négatif ne vaut pas absence. Une méthode validée de chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem dose le JWH-203 dans les cheveux avec une limite de quantification de 0,5 pg/mg, aux côtés de vingt et un autres cannabinoïdes de synthèse, ce qui ouvre une fenêtre rétrospective de plusieurs mois.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude contrôlée chez l'être humain n'est publiée et il n'existe pas de donnée de toxicité systématique propre à cette molécule. Le profil de risque est celui de sa classe pharmacologique : agoniste des récepteurs cannabinoïdes sans le plafond d'effet du tétrahydrocannabinol, catégorie associée chez les consommateurs à des tachycardies, des convulsions, des vomissements, une agitation sévère et des décompensations psychiatriques aiguës. La molécule circule dans des mélanges où plusieurs cannabinoïdes de synthèse coexistent, ce que confirme l'analyse capillaire de consommateurs chroniques, si bien qu'un tableau clinique observé après consommation d'un mélange ne peut être attribué à cette seule substance."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union ne vise le JWH-203 : la substance ne figure pas à l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI. Le contrôle reste national et il est effectif dans de nombreux États membres, souvent au moyen de définitions génériques couvrant les phénylacétylindoles. Hors Union, la molécule est inscrite à la liste I du Controlled Substances Act aux États-Unis : elle est nommément citée, sous la dénomination 1-pentyl-3-(2-chlorophénylacétyl)indole, par la loi fédérale de 2012 sur la prévention de l'abus des drogues de synthèse.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le JWH-203 est classé comme stupéfiant en France, et il l'est sous son nom propre. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 le mentionne explicitement, sous la forme « JWH-203 ou 1-pentyl-3-(2-chlorophenylacetyl) indole », au sein de la famille générique des indol-3-yl méthanones. Cette clause générique vise, sur le carbone du pont méthanone, un groupement de type naphtyle, benzyle, phényle, cyclopropyle ou adamantyle, substitué ou non : le 2-chlorobenzyle du JWH-203 y répond, si bien que la molécule serait couverte même sans mention nominative. Production, détention, cession, transport et usage relèvent du droit pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW, Zengin G, Wu MJ et al. Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2005;13(1):89-112 (contexte de la série Huffman)","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101","pmid":"22835826","doi":"10.1016/j.jchromb.2012.07.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22835826/"},{"label":"Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-203 en liste I)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.congress.gov/bill/112th-congress/senate-bill/3190/text"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-203 », famille des indol-3-yl méthanones)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44397500, JWH-203","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44397500"}],"meta":{"slug":"jwh-203","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-203","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}