{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JLXYYSHMURZHKI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-145","symbol":"JWH-145","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-pentyl-5-phenylpyrrol-3-yl)methanone","aliases":["JWH 145","naphthalen-1-yl(1-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone","1-naphthalenyl(1-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-methanone"],"cas":"914458-19-8","pubchemCid":"44418304","chebiId":null,"smiles":"O=C(C1=CN(CCCCC)C(C2=CC=CC=C2)=C1)C3=C(C=CC=C4)C4=CC=C3","molecularFormula":"C26H25NO","molecularWeight":367.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44418304"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylpyrrole, sous-famille des cannabinoïdes de synthèse à noyau pyrrole, proche des naphtoylindoles de la série JWH. Le pyrrole porte un azote substitué par une chaîne pentyle, un phényle en position 5, adjacent à cet azote, et un groupe 1-naphtoyle relié au carbone en position 3. Aucun squelette terpénophénolique, donc aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : le JWH-145 n'est produit par aucun organisme vivant. Il relève de la seule chimie de synthèse.","originNote":"Molécule entièrement synthétique : aucune plante, ni le chanvre, n'est signalée comme source naturelle de ce composé. Il est produit en laboratoire, dans le cadre de travaux de pharmacologie sur les récepteurs cannabinoïdes. La revue de Wiley et coll. (2014) indique que les cannabinoïdes de synthèse dérivés de l'indole et du pyrrole comptent parmi les composés psychoactifs les plus fréquents des produits vendus sous le nom de spice. Aucune source consultée ne documente la présence du JWH-145 dans ces produits.","discovered":"Les affinités de ce composé pour les récepteurs CB1 et CB2 sont publiées en 2006 par Huffman et ses collaborateurs, de l'université Clemson, dans une étude sur les 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphtoyl)pyrroles. Sa structure, un 1-pentyl-2-phényl-4-(1-naphtoyl)pyrrole, appartient à la série de cette étude, et ChEMBL rattache à cette publication les valeurs d'affinité citées plus bas. Il s'agit d'un composé de recherche, décrit pour l'étude du système endocannabinoïde."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-145 est un naphtoylpyrrole de synthèse, désigné chimiquement par la dénomination naphthalen-1-yl-(1-pentyl-5-phenylpyrrol-3-yl)methanone. Huffman et coll. (2006) rapportent des affinités de 14,0 nM sur CB1 et de 6,4 nM sur CB2, valeurs relevées dans ChEMBL. Il est nommément classé comme stupéfiant en France. Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ni toxicologique n'est publiée dans les sources consultées, et son efficacité fonctionnelle propre reste non documentée.","receptorSummaryFr":"Affinités nanomolaires pour les deux récepteurs : Ki de 14,0 nM sur CB1 (cerveau de rat) et de 6,4 nM sur CB2 humain cloné, selon Huffman et coll. (2006), données relevées dans ChEMBL. Cette publication rapporte des affinités CB1 de l'ordre de 6 à 30 nM pour plusieurs composés de ses deux séries. Son résumé ne décrit pas l'efficacité fonctionnelle de chaque composé : l'efficacité fonctionnelle propre du JWH-145 n'est donc pas documentée dans les sources consultées. La revue de Wiley et coll. (2014) observe, sur des dérivés du prototype WIN 55,212-2, que le remplacement du noyau indole par un noyau pyrrole ou phénylpyrrole conserve l'affinité CB1 et l'activité cannabimimétique in vivo ; le JWH-145 n'est pas nommé dans le résumé consulté.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":82,"reported":"Ki 14,0 nM (Huffman et coll., 2006)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":87,"reported":"Ki 6,4 nM (Huffman et coll., 2006)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman et coll., 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphtoyl)pyrroles, affinités CB1 et CB2, Bioorg Med Chem Lett 2006","pmid":"16889960","doi":"10.1016/j.bmcl.2006.07.051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16889960/"},{"label":"Wiley et coll., relation structure et activité in vivo des cannabinoïdes de synthèse, Life Sci 2014","pmid":"24071522","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24071522/"},{"label":"Evans-Newman et coll., classification des spectres de masse des cannabinoïdes de synthèse, Molecules 2024","pmid":"39407576","doi":"10.3390/molecules29194646","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39407576/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 44418304 (JWH-145)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44418304"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL385940 (JWH-145)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL385940/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le JWH-145 dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée sur le métabolisme du JWH-145 n'est publiée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique propre au JWH-145 n'est publiée dans les sources consultées. Une classification de spectres de masse incluant le noyau naphtoylpyrrole a été proposée pour aider à identifier les cannabinoïdes de synthèse non répertoriés (Evans-Newman et coll., 2024).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique propre au JWH-145 n'est publiée dans les sources consultées, et aucun cas humain n'y figure. Selon la revue de Wiley et coll. (2014), la meilleure prédiction des effets cannabimimétiques dans les tests de la tétrade chez la souris est une bonne affinité pour le récepteur CB1. Cette observation porte sur l'ensemble des composés étudiés et ne permet aucune conclusion sur la sécurité du JWH-145."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'a été retrouvée pour ce composé dans les sources consultées : son statut relève, à ce stade, des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le JWH-145 est nommément cité en France. Il figure dans la définition de la famille des naphtoylpyrroles, à l'annexe IV de la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), où il est désigné par la dénomination « 1-naphthalenyl (1-pentyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-methanone ». Il est donc classé comme stupéfiant en France.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman et coll., 1-alkyl-2-aryl-4-(1-naphtoyl)pyrroles, affinités CB1 et CB2, Bioorg Med Chem Lett 2006","pmid":"16889960","doi":"10.1016/j.bmcl.2006.07.051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16889960/"},{"label":"Wiley et coll., relation structure et activité in vivo des cannabinoïdes de synthèse, Life Sci 2014","pmid":"24071522","doi":"10.1016/j.lfs.2013.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24071522/"},{"label":"Evans-Newman et coll., classification des spectres de masse des cannabinoïdes de synthèse, Molecules 2024","pmid":"39407576","doi":"10.3390/molecules29194646","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39407576/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des naphtoylpyrroles)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, CID 44418304 (JWH-145)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44418304"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL385940 (JWH-145)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL385940/"}],"meta":{"slug":"jwh-145","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-145","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}