{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HUKJQMKQFWYIHS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-122","symbol":"JWH-122","iupacName":"(4-methylnaphthalen-1-yl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH 122","1-pentyl-3-(4-méthyl-1-naphtoyl)indole","4-méthylnaphtalényl-1-pentylindol-3-yl-méthanone"],"cas":"619294-47-2","pubchemCid":"44466638","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C25H25NO","molecularWeight":355.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44466638"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la famille des aminoalkylindoles, analogue 4-méthylé du JWH-018 : un noyau indole N-pentylé relié par un pont carbonyle à un 4-méthylnaphtalène. Aucune parenté structurale avec les cannabinoïdes du chanvre, qui sont des terpénophénols."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : le JWH-122 n'existe dans aucune plante ni aucun organisme vivant, et le chanvre n'en produit pas. Il relève exclusivement de la synthèse organique, dans la classe des acylations d'indoles N-alkylés qui donne l'ensemble des naphtoylindoles. Aucun protocole de préparation n'est décrit ici.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre comme de tout organisme vivant. Elle a été préparée en laboratoire universitaire dans le cadre de recherches de pharmacologie sur le système endocannabinoïde, puis détournée vers les mélanges de plantes à fumer vendus sous des appellations commerciales changeantes, où elle était pulvérisée sur un support végétal inerte en quantité non contrôlée.","discovered":"Décrit par l'équipe de John W. Huffman, à Clemson University, dans la série de travaux consacrée aux 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles et à leurs relations structure activité aux récepteurs CB1 et CB2, publiée en 2005. La molécule était un outil de recherche, sans vocation d'usage humain. Elle apparaît sur le marché récréatif européen à partir de 2010, dans des mélanges de plantes à fumer de type Spice, et elle est notifiée au système d'alerte précoce européen en mars 2011 par les autorités polonaises."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-122 est un naphtoylindole issu de la série mise au point par John W. Huffman, analogue 4-méthylé du JWH-018. Il se lie avec une très forte affinité aux deux récepteurs cannabinoïdes, avec des constantes rapportées de l'ordre de 0,69 nanomolaire au CB1 et 1,2 nanomolaire au CB2, très au-delà de ce que présente le THC. La différence ne tient pas qu'à la puissance : le THC reste un agoniste partiel du CB1, alors que le JWH-122 se comporte comme un agoniste de haute efficacité, ce qui réduit fortement la marge entre effet recherché et effet toxique. Chez le primate non humain, ses effets sont levés par le rimonabant, antagoniste sélectif du CB1, ce qui confirme cette voie. Les données humaines manquent presque entièrement : une seule étude observationnelle, publiée en 2021 sur huit participants, décrit une hausse rapide de la pression artérielle et de la fréquence cardiaque, pour des effets subjectifs déclarés faibles. Aucun essai clinique n'a été conduit, aucun usage thérapeutique n'est établi, et rien n'est documenté sur les conséquences à moyen et long terme.","receptorSummaryFr":"Agoniste de très forte affinité aux deux récepteurs cannabinoïdes, avec des constantes de liaison rapportées de l'ordre de 0,69 nanomolaire au CB1 et 1,2 nanomolaire au CB2, soit une affinité très supérieure à celle du THC. La différence ne tient pas seulement à la puissance : le THC reste un agoniste partiel du CB1, alors que le JWH-122 se comporte comme un agoniste de haute efficacité, ce qui réduit fortement la marge entre effet recherché et effet toxique. Chez le primate non humain, ses effets sont levés par le rimonabant, antagoniste sélectif du CB1, ce qui confirme la médiation par ce récepteur. Aucune activité documentée n'est rapportée sur TRPV1, GPR55, PPAR gamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki = 0,69 nM (CB1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki = 1,2 nM (CB2)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman JW et al., Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Front Pharmacol, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Jang M et al., Determination of major metabolites of MAM-2201 and JWH-122 in in vitro and in vivo studies to distinguish their intake, Forensic Sci Int, 2014","pmid":"25195129","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.08.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25195129/"},{"label":"Coppola M, Mondola R, JWH-122 Consumption Adverse Effects: A Case of Hallucinogen Persisting Perception Disorder Five-Year Follow-Up, J Psychoactive Drugs, 2017","pmid":"28441106","doi":"10.1080/02791072.2017.1316431","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28441106/"},{"label":"Davidsen AB, Mardal M, Linnet K, In Vitro Metabolism and Hepatic Intrinsic Clearance of the Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist JWH-122 and Its Four omega-Halogenated Analogues, AAPS J, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://link.springer.com/article/10.1208/s12248-019-0338-6"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version consolidée au 28 mai 2015, JWH-122 nommément inscrit)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement des familles de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche JWH-122","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/6ded35de-1b61-4834-8375-a782ad95ee58"},{"label":"Wikipedia, JWH-122 (affinités CB1/CB2 et statuts réglementaires nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-122"}]},"pharmacokinetics":"Les données humaines se limitent à une étude observationnelle publiée en 2021, portant sur huit personnes ayant inhalé une dose de l'ordre du milligramme. L'absorption est rapide : le pic salivaire survient vers la vingtième minute, à une concentration moyenne inférieure à quatre nanogrammes par millilitre, et la molécule n'est plus détectable dans la salive au-delà de trois heures. Les effets cardiovasculaires culminent entre la dixième et la vingtième minute. Le composé est très lipophile, ce qui laisse attendre une distribution tissulaire large, mais aucune valeur de biodisponibilité, de volume de distribution ou de demi-vie plasmatique n'est publiée chez l'humain.","metabolism":"Le métabolisme est hépatique et fortement oxydatif. Les travaux sur microsomes et hépatocytes humains décrivent des hydroxylations de la chaîne N-pentyle, principalement en positions 4 et 5, une carboxylation terminale, des hydroxylations portées par les noyaux indole et naphtalène, des dihydrodiols formés par intermédiaire époxyde et des produits de coupure de la chaîne latérale. En phase II, glucuronides et sulfate dominent, au point que les métabolites monohydroxylés libres sont quasiment absents des urines sans hydrolyse enzymatique préalable. Le métabolite N-4-hydroxylé prédomine après prise de JWH-122, alors que le N-5-hydroxylé prédomine après prise de MAM-2201, son analogue fluoré : les rapports de concentration entre ces deux métabolites permettent de distinguer les deux consommations. Comparé à ses analogues halogénés, le JWH-122 montre des vitesses de formation de métabolites de phase I plus faibles.","detection":"Le JWH-122 échappe aux immuno-essais cannabis courants, qui ciblent le THC-COOH et ne le reconnaissent pas. L'identification repose sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse : le composé parent dans les produits saisis, le sang et la salive, les métabolites hydroxylés et carboxylés dans les urines. L'analyse urinaire suppose une hydrolyse enzymatique préalable, les métabolites étant excrétés presque exclusivement sous forme conjuguée. La fenêtre de détection salivaire est très courte, la molécule n'étant plus retrouvée après environ trois heures dans l'étude publiée.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil de risque est celui des agonistes cannabinoïdes de synthèse : tachycardie, poussée hypertensive, agitation, anxiété aiguë, nausées et vomissements, avec des tableaux plus sévères rapportés pour la classe, convulsions, épisodes psychotiques, atteintes rénales et accidents cardiovasculaires. La seule étude humaine disponible a mesuré une élévation moyenne de la pression systolique de plus de vingt millimètres de mercure et une accélération du rythme cardiaque d'une quinzaine de battements par minute. Un cas publié rapporte un trouble persistant de la perception, de type HPPD, avec une symptomatologie étalée sur environ quatre ans. La haute efficacité au CB1 et l'absence totale de contrôle du dosage dans les produits de rue rendent l'exposition imprévisible, avec des intoxications collectives documentées. Il n'existe aucun usage médical, aucune posologie de référence, et les données humaines manquent sur les effets à moyen et long terme."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Le JWH-122 n'est pas placé sous contrôle par les conventions internationales des Nations unies. Il est suivi par le système d'alerte précoce de l'Union européenne et par l'agence EUDA, ex-EMCDDA, depuis sa notification en 2011. Le classement relève des États membres, dont plusieurs l'ont interdit soit nommément, soit par une définition générique visant les naphtoylindoles : l'Allemagne le range en Anlage II, le Royaume-Uni en Class B. Hors Europe, il figure en Schedule I aux États-Unis, en Schedule II au Canada et en Schedule 9 en Australie.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France. Le JWH-122 est inscrit nommément à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, dans la rubrique des naphtoylindoles introduite par l'arrêté du 19 mai 2015. Il ne s'agit donc pas d'un simple rattachement par clause générique de type tétrahydrocannabinols et dérivés : la substance est citée explicitement, sous le sigle JWH-122 et sous sa dénomination chimique complète. La production, la détention, l'acquisition, la cession, l'importation et l'usage sont interdits et pénalement sanctionnés. Cette molécule n'a aucune place dans un produit à base de CBD vendu légalement, et sa présence dans un produit du commerce constitue une falsification.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW et al., Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Front Pharmacol, 2021","pmid":"34489699","doi":"10.3389/fphar.2021.705643","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8417402/"},{"label":"Jang M et al., Determination of major metabolites of MAM-2201 and JWH-122 in in vitro and in vivo studies to distinguish their intake, Forensic Sci Int, 2014","pmid":"25195129","doi":"10.1016/j.forsciint.2014.08.008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25195129/"},{"label":"Coppola M, Mondola R, JWH-122 Consumption Adverse Effects: A Case of Hallucinogen Persisting Perception Disorder Five-Year Follow-Up, J Psychoactive Drugs, 2017","pmid":"28441106","doi":"10.1080/02791072.2017.1316431","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28441106/"},{"label":"Davidsen AB, Mardal M, Linnet K, In Vitro Metabolism and Hepatic Intrinsic Clearance of the Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist JWH-122 and Its Four omega-Halogenated Analogues, AAPS J, 2019","pmid":null,"doi":null,"url":"https://link.springer.com/article/10.1208/s12248-019-0338-6"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version consolidée au 28 mai 2015, JWH-122 nommément inscrit)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/2015-05-28"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement des familles de cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"UNODC Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche JWH-122","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/6ded35de-1b61-4834-8375-a782ad95ee58"},{"label":"Wikipedia, JWH-122 (affinités CB1/CB2 et statuts réglementaires nationaux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-122"}],"meta":{"slug":"jwh-122","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-122","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}