{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SKDUHKSZHNFWML-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-079","symbol":"JWH-079","iupacName":"(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(1-propylindol-3-yl)methanone","aliases":["(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(1-propylindol-3-yl)methanone","JWH-079","(4-methoxynaphthalen-1-yl)(1-propyl-1H-indol-3-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"10831231","chebiId":null,"smiles":"CCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=C(C4=CC=CC=C43)OC","molecularFormula":"C23H21NO2","molecularWeight":343.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10831231"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : JWH-079 est un composé de synthèse organique, de la classe des naphtoylindoles, sans équivalent connu chez les organismes vivants.","originNote":"Molécule de synthèse de laboratoire, de la série JWH, conçue pour l'étude des récepteurs cannabinoïdes. Aucune source consultée ne la signale dans le chanvre ni chez un organisme vivant.","discovered":"JWH-079 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, étudiée par l'équipe de John W. Huffman à l'université Clemson. Les relations structure-activité de cette série sur les récepteurs CB1 et CB2 ont été publiées en 2005 (Huffman et coll., 2005), avec des substituants du naphtoyle incluant des groupes méthoxy en position 4. Les affinités mesurées pour ce composé sont reprises dans une étude de modélisation 3D publiée en 2009 (De Freitas et coll., 2009). Aucune année de première description de JWH-079 n'a été retrouvée dans les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"JWH-079, ou (4-méthoxynaphtalén-1-yl)(1-propylindol-3-yl)méthanone, appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles développée par l'équipe de John W. Huffman à l'université Clemson (Huffman et coll., 2005). Il ne diffère du JWH-081 que par une chaîne N-propyle au lieu d'une chaîne N-pentyle. Dans l'étude de modélisation de De Freitas et coll. (2009), son Ki vaut 63,1 nM sur CB1 et 31,99 nM sur CB2 humain, soit des affinités voisines de quelques dizaines de nanomolaires. Son efficacité fonctionnelle n'a pas été mesurée dans les sources consultées, et aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'a été retrouvée. Le composé n'est pas cité par son nom dans la liste française des stupéfiants, mais il relève de la clause générique des indol-3-yl méthanones.","receptorSummaryFr":"Ligand de synthèse de CB1 et de CB2, à affinité nanomolaire. Dans la mesure publiée par De Freitas et coll. (2009), le Ki vaut 63,1 nM sur CB1 (cerveau de rat) et 31,99 nM sur CB2 humain : les deux affinités sont voisines, CB2 étant lié environ deux fois plus fortement. Aucune mesure d'efficacité intrinsèque propre à ce composé n'a été retrouvée dans les sources consultées : la qualification d'agoniste retenue ici repose donc sur la famille chimique et sur les données de la série, non sur une mesure propre à JWH-079. Une étude des indoles cannabimimétiques indique qu'une chaîne N-alkyle d'au moins trois carbones est nécessaire à une affinité élevée pour CB1 et CB2 (Aung et coll., 2000), condition remplie par le groupe propyle de JWH-079. Aucune donnée sur d'autres cibles n'a été retrouvée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":69,"reported":"Ki 63,1 nM (récepteur CB1 de cerveau de rat, déplacement du [3H]CP-55940) (De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"Ki 31,99 nM (récepteur CB2 humain cloné, déplacement du [3H]CP-55940) (De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Freitas GB et coll., modèles CoMFA et CoMSIA de l'affinité et de la sélectivité des ligands indoliques pour les récepteurs CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Huffman JW et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur les récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Aung MM et coll., influence de la longueur de la chaîne alkyle en N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison CB1 et CB2, Drug Alcohol Depend, 2000","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones (entrée JWH-081)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10831231, JWH-079","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10831231"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL561349 (JWH-079), mesures de déplacement de [3H]CP-55940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL561349/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été retrouvée pour JWH-079 dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'être humain.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme propre à JWH-079 n'a été retrouvée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode analytique publiée spécifiquement pour JWH-079 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Un dosage fiable supposerait une validation propre à ce composé.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique propre à JWH-079 n'a été retrouvée dans les sources consultées : ni étude animale ni cas clinique publié. L'absence de données ne vaut pas innocuité."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Il n'existe pas de mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne pour ce composé, à la connaissance des sources consultées : le contrôle est national. JWH-079 ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'organe international de contrôle des stupéfiants, qui recense les substances placées sous contrôle au titre de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non cité par son nom dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), JWH-079 relève toutefois de la famille générique des indol-3-yl méthanones de l'annexe IV de cette liste. Cette définition vise toute molécule portant sur l'azote indolique un substituant de type alkyl et, sur le carbone du pont méthanone, un groupement naphtyl, substitué ou non. JWH-079 porte un groupe propyle sur l'azote et un groupe 4-méthoxynaphtyl sur le pont : il répond point par point à ces deux conditions, d'où un classement par clause générique et non par inscription nominative. Le JWH-081, dont la seule différence avec JWH-079 est un groupe pentyle à la place du propyle, est cité par son nom parmi les exemples de cette famille, dans la même annexe. JWH-079 est donc classé parmi les stupéfiants au titre de cette clause.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Freitas GB et coll., modèles CoMFA et CoMSIA de l'affinité et de la sélectivité des ligands indoliques pour les récepteurs CB1 et CB2, Eur J Med Chem, 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Huffman JW et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles sur les récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem, 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Aung MM et coll., influence de la longueur de la chaîne alkyle en N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison CB1 et CB2, Drug Alcohol Depend, 2000","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones (entrée JWH-081)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10831231, JWH-079","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10831231"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL561349 (JWH-079), mesures de déplacement de [3H]CP-55940","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL561349/"}],"meta":{"slug":"jwh-079","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-079","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}