{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IVLWWVXVWRIXSS-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-072","symbol":"JWH-072","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-propylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH-072","1-propyl-3-(1-naphthoyl)indole","naphthalen-1-yl(1-propyl-1H-indol-3-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"45271208","chebiId":null,"smiles":"CCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43","molecularFormula":"C22H19NO","molecularWeight":313.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45271208"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles : un noyau indole porte un groupe propyle sur l'azote et, en position 3, un pont cétone relié au carbone 1 d'un naphtalène. Le composé ne porte aucun substituant, ni sur l'indole ni sur le naphtalène, selon la nomenclature de la série publiée par Huffman et coll. (2005)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : composé de synthèse, obtenu par acylation en position 3 d'un indole N-alkylé. Seule la classe de synthèse est décrite ici.","originNote":"Composé entièrement synthétique : aucune occurrence naturelle n'est répertoriée pour cette molécule, et elle n'est pas rapportée dans le cannabis. Le signalement chez l'humain le plus ancien trouvé dans les sources consultées est un cas clinique publié en 2012, où elle a été identifiée dans le sérum, l'urine et le liquide céphalo-rachidien d'un patient, avec d'autres substances (Thornton et coll., 2012). Ces auteurs indiquent qu'elle n'avait pas été rapportée auparavant dans la littérature.","discovered":"Le JWH-072 fait partie de la série JWH, issue des travaux de l'équipe de John W. Huffman à l'université Clemson. Huffman et coll. (2005) décrivent les affinités CB1 et CB2 de dérivés 1-propyle et 1-pentyle du 3-(1-naphtoyl)indole, avec ou sans méthyle en position 2 de l'indole. Aucune date de première synthèse ni de première publication propre au JWH-072 n'a été trouvée dans les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-072 appartient à la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, issue des travaux de l'équipe de John W. Huffman à l'université Clemson. In vitro, son affinité est de l'ordre de 170 nM pour CB2 et de 1 052 nM pour CB1, avec une préférence pour CB2 ; aucune mesure fonctionnelle n'a été trouvée dans les sources consultées. Chez l'humain, les données se limitent à un cas clinique de 2012, qui rapporte sa présence dans plusieurs liquides biologiques sans permettre d'établir son rôle propre.","receptorSummaryFr":"Le JWH-072 se lie aux deux récepteurs cannabinoïdes, avec une affinité plus forte pour CB2 que pour CB1. Les constantes Ki rapportées sont de 170 nM sur le récepteur CB2 humain et de 1 052 nM sur le récepteur CB1 de cerveau de rat, valeurs citées dans De Freitas et coll. (2009) et reprises dans ChEMBL. Thornton et coll. (2012) le qualifient d'agoniste CB2, sans mesure fonctionnelle trouvée dans les sources consultées. Dans la série des 1-alkyl-3-(naphtoyl halogéné)indoles étudiée par Wiley et coll. (2012), les dérivés N-propyle sont décrits comme plus sélectifs pour CB2 que leurs analogues N-pentyle (Wiley et coll., 2012). Aucune donnée d'activation des protéines G n'a été trouvée pour cette molécule dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":"Ki 170 nM (De Freitas et coll., 2009, valeur rapportée dans ChEMBL ; récepteur CB2 humain). Agoniste selon Thornton et coll., 2012 ; efficacité fonctionnelle non trouvée dans les sources consultées","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":40,"reported":"Ki 1 052 nM (De Freitas et coll., 2009, valeur rapportée dans ChEMBL ; récepteur CB1 de cerveau de rat). Efficacité fonctionnelle non trouvée dans les sources consultées","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley et coll., synthèse et pharmacologie des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles à naphtoyle halogéné, Bioorg Med Chem 2012","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22341572/"},{"label":"Thornton et coll., détection simultanée de plusieurs drogues de synthèse chez un patient présentant une psychose prolongée, Clin Toxicol 2012","pmid":"23163617","doi":"10.3109/15563650.2012.744996","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23163617/"},{"label":"De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA des ligands indoliques des récepteurs CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL563390 (JWH-072), valeurs Ki issues du document CHEMBL1158401","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL563390/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 45271208, JWH-072","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45271208"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, bloc des familles indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour cette molécule dans les sources consultées.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'a été trouvée pour le JWH-072 dans les sources consultées.","detection":"Le JWH-072 a été identifié dans le sérum, l'urine et le liquide céphalo-rachidien d'un cas clinique publié en 2012 (Thornton et coll., 2012). Les sources consultées pour cette fiche ne décrivent pas de méthode de dosage spécifique à cette molécule.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique portant sur le JWH-072 seul n'a été trouvée dans les sources consultées. Un cas clinique de 2012 rapporte sa présence dans le sérum, l'urine et le liquide céphalo-rachidien d'un patient présentant une psychose prolongée après une consommation déclarée de Spice, en même temps que le MDPPP, la MDA et le cannabicyclohexanol (Thornton et coll., 2012). Ces auteurs jugent que les effets cliniques du JWH-072 sont inconnus et qu'une association entre ces substances pourrait être en cause : le rôle propre de la molécule ne peut pas être établi à partir de ce seul cas."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau européen, aucune mesure de contrôle harmonisée n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales. Au niveau international, elle n'est pas nommée dans la Liste verte 2026 de l'Organe international de contrôle des stupéfiants, qui reprend les substances des conventions de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"JWH-072 n'est pas nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour le 16 février 2026. Il relève en revanche de la définition générique des indol-3-yl méthanones : l'azote de l'indole porte un substituant de type alkyle (ici un propyle), et le carbone du pont méthanone porte un groupement naphtyle (ici le 1-naphtyle). Sa structure remplit ces deux conditions, ce qui le place sous le régime de la clause de famille. La colonne de droite de ce bloc de la liste renvoie à l'arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"Wiley et coll., synthèse et pharmacologie des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles à naphtoyle halogéné, Bioorg Med Chem 2012","pmid":"22341572","doi":"10.1016/j.bmc.2012.01.038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22341572/"},{"label":"Thornton et coll., détection simultanée de plusieurs drogues de synthèse chez un patient présentant une psychose prolongée, Clin Toxicol 2012","pmid":"23163617","doi":"10.3109/15563650.2012.744996","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23163617/"},{"label":"De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA des ligands indoliques des récepteurs CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL563390 (JWH-072), valeurs Ki issues du document CHEMBL1158401","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL563390/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 45271208, JWH-072","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/45271208"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, bloc des familles indol-3-yl méthanone","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 (conventions de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jwh-072","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-072","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}