{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HSGMJSSWGKDWNA-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-048","symbol":"JWH-048","iupacName":"(7-methylnaphthalen-1-yl)-(2-methyl-1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["JWH-048","ZLS6Q88UQ8"],"cas":"316189-66-9","pubchemCid":"11280135","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=C3C=C(C=C4)C)C","molecularFormula":"C26H27NO","molecularWeight":369.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11280135"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indol-3-yl méthanone de la famille des naphtoylindoles : un noyau indole porte en position 3 un pont cétone relié à un naphtalène. L'azote de l'indole porte une chaîne pentyle, le carbone 2 de l'indole porte un méthyle, et le naphtalène, relié par sa position 1, porte un méthyle en position 7."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule relève de la synthèse organique, par acylation d'un indole N-alkylé porteur d'un méthyle en position 2, au moyen d'une unité naphtalène-1-carbonyle.","originNote":"Molécule de synthèse, de la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles préparés en laboratoire. Aucune source consultée ne la signale dans le cannabis ni dans une autre plante, ni dans des produits saisis ou des mélanges commerciaux.","discovered":"La molécule appartient à la série JWH, dont les 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles ont été étudiés à l'université Clemson par John W. Huffman et ses collaborateurs. En 2000, Aung et coll. ont mesuré les affinités de cette série pour CB1 et CB2 en faisant varier la longueur de la chaîne en position N-1 et en ajoutant des substituants sur le naphtoyle et en position C2. En 2005, Huffman et coll. ont publié une étude structure-activité portant sur des 1-propyl et 1-pentyl-3-(1-naphtoyl)indoles avec ou sans méthyle en C2, avec des substituants alkyles en position 4 et 7 du naphtoyle. La date de première description de JWH-048 lui-même n'est pas établie par les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-048 est une indole cannabimimétique de synthèse appartenant à la série JWH, qui combine un noyau indole N-pentylé, un méthyle en position 2 et un naphtoyle porteur d'un méthyle en position 7. Les mesures publiées le placent parmi les ligands à forte affinité, avec un Ki de 10,7 nM pour CB1 et de 0,49 nM pour CB2. Son efficacité fonctionnelle n'est pas documentée dans les sources consultées, et aucune donnée pharmacocinétique, toxicologique ni de détection n'y est publiée.","receptorSummaryFr":"Affinités mesurées : Ki de 10,7 nM pour CB1 (cerveau de rat) et de 0,49 nM pour CB2 humain cloné, selon les données publiées par De Freitas et coll., 2009. Ces valeurs placent la molécule parmi les ligands à forte affinité des deux récepteurs, avec une préférence nette pour CB2. L'efficacité fonctionnelle n'a pas été mesurée dans les sources consultées : son classement comme agoniste repose sur sa famille chimique et sur un classement tertiaire (repère tertiaire).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 10,7 nM, cerveau de rat (De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,49 nM, CB2 humain cloné (De Freitas et coll., 2009)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité et de sélectivité des ligands indoliques pour CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Aung et coll., influence de la longueur de la chaîne N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison aux récepteurs CB1 et CB2, Drug Alcohol Depend 2000","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"PubChem, CID 11280135 (JWH-048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11280135"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL564066 (JWH-048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL564066/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"JWH-048, Wikipédia (repère tertiaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-048"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour cette molécule.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme de cette molécule n'est publiée dans les sources consultées.","detection":"Aucune méthode de détection publiée et spécifique à cette molécule n'a été identifiée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique ni aucun cas clinique publié n'a été identifié pour ce composé dans les sources consultées. Aucune donnée ne permet d'établir de dose ou de seuil chez l'humain, et les données d'autres naphtoylindoles ne peuvent pas être transposées à cette molécule sans mesure directe."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève des législations nationales.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommée dans la liste consolidée des stupéfiants (ANSM, mise à jour du 16 février 2026). Elle relève toutefois de la définition générique des indol-3-yl méthanones figurant dans cette même liste : un substitut alkyle sur l'azote de l'indole, et un groupement naphtyl, substitué ou non, sur le carbone du pont méthanone. Ces deux conditions sont remplies ici (chaîne pentyle, naphtyle porteur d'un méthyle en position 7). Le méthyle en position 2 n'est pas exclu par la définition, qui cite le JWH-007, un 2-méthylindole. Elle est donc classée stupéfiant par cette clause.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Freitas et coll., modèles CoMFA et CoMSIA d'affinité et de sélectivité des ligands indoliques pour CB1 et CB2, Eur J Med Chem 2009","pmid":"19249138","doi":"10.1016/j.ejmech.2009.01.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19249138/"},{"label":"Aung et coll., influence de la longueur de la chaîne N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison aux récepteurs CB1 et CB2, Drug Alcohol Depend 2000","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Huffman et coll., relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles aux récepteurs CB1 et CB2, Bioorg Med Chem 2005","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"PubChem, CID 11280135 (JWH-048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11280135"},{"label":"ChEMBL, CHEMBL564066 (JWH-048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL564066/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"JWH-048, Wikipédia (repère tertiaire)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-048"}],"meta":{"slug":"jwh-048","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-048","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}