{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VPBJQDBKZSHCPC-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-030","symbol":"JWH-030","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-pentylpyrrol-3-yl)methanone","aliases":["Naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone","1-naphthalenyl(1-pentyl-1h-pyrrol-3-yl)methanone","Naphthalen-1-yl-(1-pentylpyrrol-3-yl)methanone"],"cas":"162934-73-8","pubchemCid":"9971539","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC3=CC=CC=C32","molecularFormula":"C20H21NO","molecularWeight":291.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9971539"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylpyrrole de la série JWH : analogue pyrrolique du JWH-018, dont le noyau indole est remplacé par un pyrrole. Le pyrrole porte sur l'azote une chaîne pentyle et, en position 3, un groupe carbonyle relié à un naphtalène non substitué. Il n'a aucun squelette terpénophénolique, à la différence des phytocannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : le JWH-030 n'est produit par aucun organisme vivant et n'appartient à aucun chimiotype du chanvre. Il relève de la seule chimie de synthèse : un pyrrole porte sur l'azote une chaîne pentyle et, en position 3, un groupe carbonyle qui le relie à un noyau naphtalène.","originNote":"Molécule de synthèse, décrite comme telle dans les sources consultées. Elle a été détectée dans des produits illicites au Japon, où elle figure parmi une douzaine de cannabinoïdes de synthèse signalés comme drogues de synthèse nouvellement distribuées (Uchiyama et coll., 2013).","discovered":"La plus ancienne source pharmacologique consultée date de 1995 : la molécule y est décrite comme un composé nouveau, dans un article co-signé par John W. Huffman. Pertwee et ses collaborateurs la testent sur le déférent de souris, avec deux autres agonistes nouveaux dont le JWH-007. Aucune source consultée ne précise la date de sa première synthèse."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-030, ou naphtalén-1-yl-(1-pentylpyrrol-3-yl)méthanone, est un cannabinoïde de synthèse de la série JWH appartenant aux naphtoylpyrroles. C'est l'analogue pyrrolique du JWH-018, dont le noyau indole est remplacé par un pyrrole. Sur le déférent de souris, il inhibe les contractions électriques avec une CI50 de 3,38 nM, ce qui le place près du JWH-007 (2,56 nM), et son effet est antagonisé par le SR141716A (Pertwee et coll., 1995). Les données de sécurité disponibles restent préliminaires : il allonge l'intervalle QT chez le rat et bloque le canal hERG avec une CI50 de 88,36 µM (Yun et coll., 2016). Aucune donnée clinique humaine n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Agoniste fonctionnel des récepteurs CB1. Sur le déférent de souris, il inhibe les contractions électriques évoquées avec une CI50 de 3,38 nM, valeur comparable à celle du JWH-007 (2,56 nM) et inférieure à celle du 1-heptyl-3-(1-naphtoyl)indole (639 nM). Son effet est antagonisé par le SR141716A, antagoniste CB1 sélectif, avec une constante Kd apparente de 3,86 nM dans ce tissu (Pertwee et coll., 1995). Aucune constante d'affinité CB2 n'est vérifiée dans les sources consultées. Dans un modèle cellulaire, sa cytotoxicité est inhibée par l'antagoniste CB2 AM630 et non par le rimonabant (Yun et coll., 2016).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"CI50 3,38 nM sur le déférent de souris (Pertwee et coll., 1995) ; valeur fonctionnelle, aucune constante Ki vérifiée dans les sources consultées","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pertwee et coll., trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le déférent de souris, Eur J Pharmacol 1995","pmid":"8666005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"Yun et coll., JWH-030 et allongement de l'intervalle QT par blocage du canal hERG, Toxicol Res 2016","pmid":"30090465","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30090465/"},{"label":"Tampus et coll., potentiel d'abus de JWH-030, JWH-175 et JWH-176 chez le rongeur, Biomol Ther 2015","pmid":"26535085","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26535085/"},{"label":"Uchiyama et coll., cannabinoïdes de synthèse détectés dans des produits illicites, Forensic Sci Int 2013","pmid":"23063179","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23063179/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (substances psychotropes, convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, composé CID 9971539 (JWH-030)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9971539"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour le JWH-030, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été retrouvée pour le JWH-030 dans les sources consultées : la recherche bibliographique ne fait apparaître aucune donnée sur ses voies de biotransformation.","detection":"Le JWH-030 a été détecté dans des produits illicites au Japon (Uchiyama et coll., 2013). Les sources consultées ne décrivent aucune méthode analytique spécifique à ce composé dans les liquides biologiques.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les données de sécurité sont uniquement précliniques. Dans des cellules H9c2, le JWH-030 est plus cytotoxique que le JWH-210, le JWH-250 et le RCS-4 à 0,1 µM, avec une hausse de la caspase-3 (Yun et coll., 2016). Il bloque le canal hERG avec une CI50 de 88,36 µM. À 30 µM, il réduit la durée du potentiel d'action dans des fibres de Purkinje de lapin et diminue la pression télédiastolique ventriculaire gauche de cœurs de rat isolés. Chez le rat, une injection intraveineuse de 0,5 mg/kg allonge l'intervalle QT. Dans une étude de potentiel d'abus chez le rongeur, il n'a produit ni préférence de place conditionnée, ni auto-administration, ni baisse significative de l'activité locomotrice aux doses testées ; les auteurs concluent que seul le JWH-175 peut avoir un potentiel d'abus (Tampus et coll., 2015). Aucune observation clinique chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est documentée pour cette molécule dans les sources consultées : le contrôle relève donc des États membres. La liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les substances psychotropes de la convention de 1971, ne mentionne pas le JWH-030.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée comme stupéfiant en France et citée nommément. Le JWH-030 figure à l'annexe IV de la liste consolidée des stupéfiants (ANSM, mise à jour du 16 février 2026, établie à partir de l'arrêté modifié du 22 février 1990), dans le bloc des naphtoylpyrroles, où il est nommé parmi les exemples. La définition générique de cette famille (azote du pyrrole porteur d'un groupe alkyle, carbonyle relié en position 3 à un naphtyle) couvre aussi sa structure.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pertwee et coll., trois agonistes cannabinoïdes nouveaux sur le déférent de souris, Eur J Pharmacol 1995","pmid":"8666005","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8666005/"},{"label":"Yun et coll., JWH-030 et allongement de l'intervalle QT par blocage du canal hERG, Toxicol Res 2016","pmid":"30090465","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30090465/"},{"label":"Tampus et coll., potentiel d'abus de JWH-030, JWH-175 et JWH-176 chez le rongeur, Biomol Ther 2015","pmid":"26535085","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26535085/"},{"label":"Uchiyama et coll., cannabinoïdes de synthèse détectés dans des produits illicites, Forensic Sci Int 2013","pmid":"23063179","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23063179/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (substances psychotropes, convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, composé CID 9971539 (JWH-030)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9971539"}],"meta":{"slug":"jwh-030","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-030","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}