{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QKXRHYJSCZFHEK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JWH-016","symbol":"JWH-016","iupacName":"(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["JWH-016","1-butyl-2-methyl-3-(1-naphthoyl)indole","(1-butyl-2-methylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone"],"cas":null,"pubchemCid":"44368310","chebiId":null,"smiles":"CCCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C","molecularFormula":"C24H23NO","molecularWeight":341.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368310"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la série des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles : un indole porte une chaîne butyle sur l'azote, un groupe méthyle en position 2 et un pont cétone en position 3 relié au 1-naphtyle. Il ne diffère du JWH-073 (1-butyl-3-(1-naphtoyl)indole) que par ce méthyle en position 2. Huffman et coll. (2005) ont étudié les dérivés avec et sans méthyle en position 2, pour des chaînes propyle et pentyle."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la molécule ne provient que de la synthèse organique, par acylation en position 3 d'un indole N-butylé et 2-méthylé. La fabrication n'est décrite ici que par sa classe chimique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique : les référentiels chimiques consultés ne recensent aucune occurrence naturelle, ni dans le cannabis ni dans une autre espèce. Dans les sources consultées, elle n'apparaît que comme composé de laboratoire étudié pour la pharmacologie des récepteurs cannabinoïdes.","discovered":"Le composé est décrit en 1994 dans un article de John W. Huffman, Dai D, Martin BR et Compton DR, consacré à la conception, à la synthèse et à la pharmacologie des indoles cannabimimétiques. La base ChEMBL rattache à cet article la mesure d'affinité retenue ici. Aucun usage médical n'est documenté dans les sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le JWH-016, ou 1-butyl-2-méthyl-3-(1-naphtoyl)indole, est un naphtoylindole de synthèse décrit par John W. Huffman et ses collaborateurs en 1994. Il ne diffère du JWH-073 que par un groupe méthyle en position 2 de l'indole. La mesure rattachée à cet article donne un Ki de 22,0 nM pour un récepteur cannabinoïde, le sous-type CB1 ou CB2 n'étant pas précisé. Aucune mesure d'efficacité propre à ce composé, ni aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ou clinique chez l'être humain, n'a été retrouvée dans les sources consultées : la fiche reste donc limitée à ces éléments.","receptorSummaryFr":"Affinité rapportée pour un récepteur cannabinoïde dont le sous-type n'est pas précisé dans la source : Ki de 22,0 nM, mesuré par déplacement du [3H]CP-55,940 (Huffman et coll., 1994). Aucune affinité distincte pour CB1 ou pour CB2 n'a été retrouvée, et aucune mesure d'efficacité propre à ce composé ne figure dans les sources consultées : la qualification d'agoniste reprend celle de la classe des indoles cannabimimétiques, sans mesure directe pour cette molécule. Aung et coll. (2000) rapportent, dans une série d'indoles cannabimimétiques où la chaîne en N-1 varie, qu'une chaîne alkyle de 3 à 6 carbones suffit à une haute affinité pour CB1 et CB2, l'optimum se situant à 5 carbones ; la chaîne butyle du JWH-016 entre dans cet intervalle.","binding":[{"target":"Récepteur cannabinoïde (sous-type non précisé)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 22,0 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, Huffman et coll., 1994)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Huffman JW et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1994 : conception, synthèse et pharmacologie des indoles cannabimimétiques (mesure Ki reprise de ChEMBL)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0960-894X(01)80155-4","url":"https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80155-4"},{"label":"ChEMBL, composé CHEMBL348654 (JWH-016), activité de liaison aux récepteurs cannabinoïdes, document CHEMBL1152041","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL348654"},{"label":"Aung MM et coll., Drug and Alcohol Dependence, 2000 : influence de la longueur de la chaîne alkyle en N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Huffman JW et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005 : relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, avec et sans méthyle en position 2, aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, clause de famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44368310, JWH-016","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368310"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique n'a été retrouvée pour le JWH-016 dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Aucune donnée sur les concentrations sanguines, la distribution ou la demi-vie n'est donc disponible ici.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme propre au JWH-016 n'a été retrouvée dans les sources consultées. Cette fiche ne propose donc aucun métabolite.","detection":"Aucune méthode analytique publiée spécifiquement pour le JWH-016 n'a été retrouvée dans les sources consultées, que ce soit sous son nom de code ou sous son nom systématique.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique propre au JWH-016 n'a été retrouvée dans les sources consultées : ni cas clinique, ni étude animale de toxicité, ni donnée sur la dose efficace. Aucune dose humaine ne peut être établie pour cette molécule."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour ce composé dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. Il n'est pas mentionné dans la liste verte 2026 de l'organe international de contrôle des stupéfiants, qui recense les substances psychotropes placées sous contrôle international au titre de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommé dans l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 (liste consolidée de l'ANSM du 16 février 2026). Il relève en revanche de la définition générique de la famille des indol-3-yl méthanones, qui vise un substituant alkyle sur l'azote de l'indole et un groupement naphtyle sur le carbone du pont méthanone : le JWH-016 porte un butyle sur l'azote et un 1-naphtyle sur ce carbone, et la définition ne restreint pas les autres positions de l'indole, de sorte que le méthyle en position 2 n'est pas exclu. Les JWH-007 et JWH-015, également 2-méthylés, figurent nommément dans la même annexe. Le classement repose donc sur cette clause de famille, rattachée à l'arrêté du 14 octobre 2019.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Huffman JW et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1994 : conception, synthèse et pharmacologie des indoles cannabimimétiques (mesure Ki reprise de ChEMBL)","pmid":null,"doi":"10.1016/S0960-894X(01)80155-4","url":"https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80155-4"},{"label":"ChEMBL, composé CHEMBL348654 (JWH-016), activité de liaison aux récepteurs cannabinoïdes, document CHEMBL1152041","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL348654"},{"label":"Aung MM et coll., Drug and Alcohol Dependence, 2000 : influence de la longueur de la chaîne alkyle en N-1 des indoles cannabimimétiques sur la liaison aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"10940540","doi":"10.1016/s0376-8716(99)00152-0","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10940540/"},{"label":"Huffman JW et coll., Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005 : relations structure-activité des 1-alkyl-3-(1-naphtoyl)indoles, avec et sans méthyle en position 2, aux récepteurs CB1 et CB2","pmid":"15582455","doi":"10.1016/j.bmc.2004.09.050","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15582455/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, clause de famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000039223507"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 44368310, JWH-016","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44368310"}],"meta":{"slug":"jwh-016","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jwh-016","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}