{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CLSNATLUIXZPMV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"JJKK 048","symbol":"JJKK 048","iupacName":"[4-[bis(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperidin-1-yl]-(1,2,4-triazol-1-yl)methanone","aliases":["GTPL9481","EX-A14193","DA-74648"],"cas":null,"pubchemCid":"76313567","chebiId":null,"smiles":"C1CN(CCC1C(C2=CC3=C(C=C2)OCO3)C4=CC5=C(C=C4)OCO5)C(=O)N6C=NC=N6","molecularFormula":"C23H22N4O5","molecularWeight":434.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76313567"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Urée de triazole : un noyau pipéridine dont l'azote est acylé par un groupe 1,2,4-triazol-1-yl-carbonyle, et dont le carbone 4 porte un méthyle relié à deux cycles benzodioxole (méthylènedioxyphényle). Selon les auteurs de 2013, le triazole joue le rôle de groupe partant, et le benzodioxole, nécessaire à la sélectivité, est l'autre élément clé de la structure."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse chimique, rattachée à la classe des urées de triazole pipéridiniques.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, issue d'une série d'urées de triazole pipéraziniques et pipéridiniques mise au point à l'Université de Finlande orientale, à Kuopio. Aucune occurrence naturelle n'est connue : c'est un composé de laboratoire.","discovered":"Décrite en 2013 par Aaltonen et coll., de l'Université de Finlande orientale à Kuopio, dans la revue Chemistry & Biology, au sein d'une étude sur des urées de triazole pipéraziniques et pipéridiniques. Son profil in vivo a été publié en 2016 dans le Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics."},"pharmacology":{"summaryFr":"JJKK 048 est une urée de triazole de synthèse qui inhibe la monoacylglycérol lipase (MAGL), l'enzyme chargée de mettre fin à l'action du 2-arachidonoylglycérol (2-AG). Décrite en 2013 par une équipe de l'Université de Finlande orientale, à Kuopio, elle inhibe la MAGL humaine à une IC50 inférieure à 0,4 nM (Aaltonen et coll., 2013). Les données ChEMBL de 2014 donnent une IC50 supérieure à 4 000 nM sur la FAAH humaine (Korhonen et coll., 2014). Chez l'animal de laboratoire, l'étude de 2016 rapporte une hausse massive du 2-AG cérébral sans modification de l'anandamide, et une analgésie dans le test de writhing à faible dose, sans effets cannabimimétiques (Aaltonen et coll., 2016). Les résumés consultés ne rapportent aucune constante d'affinité sur CB1 ou CB2, ni aucune donnée pharmacocinétique ou clinique chez l'être humain.","receptorSummaryFr":"Inhibiteur de la monoacylglycérol lipase (MAGL), l'enzyme qui met fin à l'action du 2-arachidonoylglycérol (2-AG). L'IC50, concentration qui inhibe de moitié l'activité enzymatique, est inférieure à 0,4 nM sur la MAGL humaine comme sur celle du rongeur (Aaltonen et coll., 2013). Les auteurs signalent une faible réactivité croisée avec les autres cibles du système endocannabinoïde et une haute spécificité parmi les sérine hydrolases métaboliques, mesurée par profilage d'activité sur le cerveau de souris et sur des cellules de mélanome humain. Sur la FAAH humaine, l'IC50 dépasse 4 000 nM dans les données ChEMBL (Korhonen et coll., 2014). Les résumés consultés ne rapportent aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2.","binding":[{"target":"MAGL (monoacylglycérol lipase)","efficacy":"modulator","relativeActivity":95,"reported":"IC50 inférieure à 0,4 nM sur la MAGL humaine (Aaltonen et coll., 2013) ; IC50 de 0,363 nM dans les données ChEMBL de 2014 (Korhonen et coll., 2014)","confidence":"medium"},{"target":"FAAH","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"IC50 supérieure à 4 000 nM sur la FAAH humaine (Korhonen et coll., 2014, données ChEMBL)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Aaltonen et coll., Urées de triazole pipéraziniques et pipéridiniques, inhibiteurs ultrapuissants et très sélectifs de la MAGL, Chem Biol, 2013","pmid":"23521796","doi":"10.1016/j.chembiol.2013.01.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23521796/"},{"label":"Aaltonen et coll., Caractérisation in vivo du JJKK 048, inhibiteur ultrapuissant de la MAGL, J Pharmacol Exp Ther, 2016","pmid":"27451409","doi":"10.1124/jpet.116.233114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27451409/"},{"label":"Korhonen et coll., Carbamates et carboxamides de pipérazine et de pipéridine comme inhibiteurs de la FAAH et de la MAGL, Bioorg Med Chem, 2014","pmid":"25282655","doi":"10.1016/j.bmc.2014.09.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25282655/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL3087181 (activités MAGL et FAAH du JJKK 048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3087181/"},{"label":"PubChem, notice du composé JJKK 048 (CID 76313567)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76313567"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Les résumés consultés ne rapportent aucun paramètre pharmacocinétique, qu'il s'agisse de biodisponibilité, de demi-vie ou de distribution, et aucune donnée humaine n'a été retrouvée.","metabolism":"Le devenir métabolique de la molécule elle-même n'est pas décrit dans les résumés consultés : aucun métabolite ni voie enzymatique de biotransformation n'est rapporté. Les résumés de 2013 et de 2016 portent sur ses cibles enzymatiques et sur ses effets, non sur son élimination.","detection":"Aucune méthode analytique dédiée à cette molécule n'est décrite dans les sources consultées. Dans les travaux de 2016, son effet a été mesuré par le dosage du 2-AG et de l'anandamide dans le cerveau, et par profilage d'activité des sérine hydrolases.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les sources consultées ne rapportent aucune étude de toxicologie réglementaire ni aucun cas humain. Chez l'animal, l'étude de 2016 décrit à faible dose une analgésie sans effets cannabimimétiques, et à dose élevée une analgésie accompagnée d'hypoactivité motrice et d'hyperthermie, sans catalepsie. Ces observations ne permettent aucune conclusion sur l'innocuité chez l'être humain."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure harmonisée de l'Union européenne ne vise cette molécule, à la connaissance des sources consultées ; le contrôle relève, le cas échéant, des législations nationales. Elle ne figure pas non plus au Green List 2026 de l'INCB, qui recense les substances soumises à la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"JJKK 048 n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des stupéfiants, telle que consolidée par l'ANSM le 16 février 2026. Ce n'est pas un tétrahydrocannabinol, ni un ester, un éther ou un sel de tétrahydrocannabinol : la clause générique qui les vise ne le capte donc pas. Sa structure, une urée de triazole pipéridinique sans noyau indole, indazole, naphtyle, cyclohexylphénol, thiazole ni pyrrolopyridine, ne répond à aucune des définitions génériques de famille de cette liste. Il est donc non classé en France. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : les sources consultées ne décrivent aucun usage en dehors de la recherche, et un classement ultérieur par arrêté reste possible.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Aaltonen et coll., Urées de triazole pipéraziniques et pipéridiniques, inhibiteurs ultrapuissants et très sélectifs de la MAGL, Chem Biol, 2013","pmid":"23521796","doi":"10.1016/j.chembiol.2013.01.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23521796/"},{"label":"Aaltonen et coll., Caractérisation in vivo du JJKK 048, inhibiteur ultrapuissant de la MAGL, J Pharmacol Exp Ther, 2016","pmid":"27451409","doi":"10.1124/jpet.116.233114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27451409/"},{"label":"Korhonen et coll., Carbamates et carboxamides de pipérazine et de pipéridine comme inhibiteurs de la FAAH et de la MAGL, Bioorg Med Chem, 2014","pmid":"25282655","doi":"10.1016/j.bmc.2014.09.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25282655/"},{"label":"ChEMBL, fiche composé CHEMBL3087181 (activités MAGL et FAAH du JJKK 048)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL3087181/"},{"label":"PubChem, notice du composé JJKK 048 (CID 76313567)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/76313567"},{"label":"ANSM, liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"jjkk-048","url":"https://phytogrammes.com/wiki/jjkk-048","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}