{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NUXUDGMVYZUFNQ-NXRUOVBSSA-N","prefName":"Isotétrahydrocannabinol","symbol":"iso-THC","iupacName":"(1R,12R)-9-methyl-5-pentyl-12-prop-1-en-2-yl-8-oxatricyclo[7.3.1.0²,⁷]trideca-2,4,6-trien-3-ol","aliases":["isotetrahydrocannabinol","iso-THC","Δ8-iso-THC","isotétrahydrocannabinol"],"cas":null,"pubchemCid":"176804934","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(=C)C)(OC2=C1)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176804934"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Squelette iso-THC : système oxatricyclique ponté, formellement isomère du tétrahydrocannabinol dont il partage la formule brute sans en partager l'ossature. Là où le THC présente un enchaînement benzo[c]chromène linéaire, l'iso-THC referme le pont oxygéné sur un carbone différent, ce qui déplace la chaîne isopropényle et modifie la géométrie d'ensemble. Le même squelette se retrouve dans le cannabiglendol, cannabinoïde de traces à chaîne propyle, dont la pharmacologie n'est pas davantage documentée."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie enzymatique végétale connue pour cet isomère. Il se forme par cyclisation intramoléculaire du cannabidiol en milieu acide : l'addition du phénol sur l'une des deux doubles liaisons du cannabidiol détermine le squelette obtenu, et l'attaque de la double liaison Δ1 conduit à l'ossature iso-THC au lieu du benzo[c]chromène du THC. La molécule est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Composé de conversion, formé lors de la cyclisation acide du cannabidiol. Il n'est pas décrit comme constituant naturel notable du chanvre : il se rencontre surtout comme sous-produit dans les préparations obtenues par isomérisation du cannabidiol, filière devenue massive depuis que le chanvre riche en cannabidiol a été produit en excédent.","discovered":"Les isomères iso-THC apparaissent dans l'étude de la cyclisation intramoléculaire du cannabidiol en milieu acide, réaction qui produit principalement le Δ9-THC et le Δ8-THC. Kiselak et collaborateurs, en 2020 dans le Journal of Natural Products, ont établi que lorsque l'activation porte sur la double liaison Δ1 du cannabidiol plutôt que sur la double liaison Δ8, la cyclisation conduit au squelette iso-THC. Cette voie est nettement moins fréquente que la voie principale, et les isomères correspondants ont reçu très peu d'attention."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'isotétrahydrocannabinol désigne une famille d'isomères issus de la cyclisation intramoléculaire du cannabidiol en milieu acide, réaction industriellement utilisée pour convertir le cannabidiol de chanvre en Δ8-THC ou en Δ9-THC. Kiselak et collaborateurs (2020) ont montré que la nature du produit dépend de la double liaison attaquée : l'activation de la double liaison Δ8 donne les tétrahydrocannabinols attendus, celle de la double liaison Δ1 conduit au squelette iso-THC, voie minoritaire. Le résultat n'est pas un tétrahydrocannabinol au sens structural : le cycle benzo[c]chromène caractéristique est remplacé par un système oxatricyclique ponté, et la molécule sort ainsi du gabarit auquel les récepteurs cannabinoïdes répondent. Aucune donnée d'affinité ni d'activité n'a été publiée pour ce composé, et cette fiche s'abstient d'en supposer. Son intérêt pratique est ailleurs : les isomères iso-THC comptent parmi les sous-produits que l'isomérisation acide laisse dans les préparations, aux côtés d'autres impuretés, et leur présence sert de marqueur du procédé employé.","receptorSummaryFr":"Aucune valeur d'affinité ni d'efficacité n'a été publiée pour CB1 ni pour CB2. L'argument structural invite à la prudence plutôt qu'à l'extrapolation : le squelette iso-THC n'est pas un benzo[c]chromène mais un système oxatricyclique ponté, dans lequel la géométrie du pharmacophore cannabinoïde classique n'est pas conservée. En l'absence de mesure, aucune activité ne peut être affirmée, et les valeurs indiquées ici sont un signal d'absence de données, non une estimation.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Kiselak et coll. 2020 : le cannabidiol comme substrat de cyclisation intramoléculaire acide","pmid":"32991167","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32991167/"},{"label":"PubChem CID 176804934 : isotétrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176804934"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée. Le composé n'a fait l'objet d'aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination, chez l'animal comme chez l'humain. Sa présence dans les produits de conversion du cannabidiol signifie qu'il est ingéré ou inhalé avec eux, sans que l'exposition correspondante ait jamais été quantifiée.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'est publiée. La fonction phénol libre offre un site de glucuronidation directe, et la chaîne pentyle un site d'oxydation, par analogie avec les cannabinoïdes classiques ; ces attentes de classe ne reposent sur aucune observation propre à ce composé.","detection":"Recherché en analyse de produits plutôt qu'en toxicologie clinique. Sa présence, à côté d'autres sous-produits, permet aux laboratoires de reconstituer le procédé d'obtention d'un échantillon de Δ8-THC ou de Δ9-THC et de distinguer une origine par conversion d'une origine végétale. Aucun immunoessai ne le cible.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie. La question pertinente est celle des produits d'isomérisation du cannabidiol pris dans leur ensemble, dont plusieurs analyses ont montré qu'ils contiennent des impuretés en concentrations très supérieures à ce que déclarent les certificats d'analyse. L'iso-THC est l'une de ces impuretés parmi d'autres, et son innocuité n'est ni établie ni infirmée."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle harmonisé à l'échelle de l'Union et aucune inscription aux conventions internationales de 1961 et 1971. La molécule est surtout traitée comme un marqueur analytique des procédés d'isomérisation du cannabidiol, question qui relève de la sécurité des produits plus que du droit des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La substance n'est nommée dans aucun texte français. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers et leurs sels : l'isotétrahydrocannabinol, dont le squelette oxatricyclique ponté n'est pas celui d'un tétrahydrocannabinol, ne relève pas directement de cette rubrique. Sa présence comme impureté dans un produit issu de l'isomérisation du cannabidiol n'en fait pas moins relever ce produit du droit applicable à son constituant principal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kiselak et coll. 2020 : le cannabidiol comme substrat de cyclisation intramoléculaire acide","pmid":"32991167","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32991167/"},{"label":"PubChem CID 176804934 : isotétrahydrocannabinol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/176804934"}],"meta":{"slug":"iso-thc","url":"https://phytogrammes.com/wiki/iso-thc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}