{"schemaVersion":"cwiki-fiche-2.0","identifiers":{"inchiKey":"FAMPSKZZVDUYOS-HRGUGZIWSA-N","prefName":"Humulène","symbol":"Humulène","iupacName":"(1E,4E,8E)-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène","aliases":["α-humulène","alpha-humulène","α-caryophyllène","alpha-caryophyllène","3,7,10-humulatriène"],"cas":"6753-98-6","pubchemCid":"5281520","chebiId":"CHEBI:5768","smiles":"C/C/1=C\\CC(/C=C/C/C(=C/CC1)/C)(C)C","molecularFormula":"C15H24","molecularWeight":204.35,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281520","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:5768"}},"classification":{"family":"terpene","familyLabel":"Terpène","origin":"plant","originLabel":"Plante","subgroup":"sesquiterpene","subgroupLabel":"Sesquiterpène","originCode":"E","originCodeLabel":"Biosynthèse enzymatique dans la plante","originDebated":false,"chemicalClass":"Sesquiterpène monocyclique à squelette humulane, isomère à cycle ouvert du β-caryophyllène","sideChain":null,"form":null,"parent":null,"pharmacologicalClass":null,"naturalTrace":null,"structuralClassFr":"Sesquiterpène monocyclique à quinze carbones (C15H24), sans atome d'oxygène ni cycle aromatique : un cycle à onze chaînons portant trois doubles liaisons de configuration E et quatre groupes méthyle, dont deux sur le même carbone, soit le (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène (PubChem). C'est l'isomère à cycle ouvert du β-caryophyllène, qui associe au contraire un cyclobutane à un macrocycle (Gertsch 2008) ; l'ancien nom d'α-caryophyllène rappelle cette parenté. Rien dans cette structure ne rappelle le squelette benzo[c]chromène des cannabinoïdes classiques. Très lipophile (XLogP3 calculé de 4,5 selon PubChem), il s'oxyde en époxydes d'humulène, retrouvés dans l'huile essentielle de houblon (Ovidi 2022) ; sa forme oxydée, la zérumbone (Staton Laws 2024), est formée à partir de lui chez Zingiber zerumbet, via le 8-hydroxy-α-humulène (Yu 2011)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Sesquiterpène formé à partir du pyrophosphate de farnésyle par des terpène synthases. Dans les trichomes de la variété de chanvre « Finola », l'enzyme CsTPS9FN produit à la fois le β-caryophyllène et l'α-humulène, dans un rapport d'environ 2,5 pour 1, proche du rapport de 2,4 pour 1 mesuré dans les fleurs de la plante (Booth 2017). Chez le gingembre Zingiber zerumbet, une α-humulène synthase dédiée, ZSS1, a été clonée (Yu 2008). Les cannabinoïdes, eux, sont construits à partir du pyrophosphate de géranyle, le précurseur des monoterpènes (Booth 2017).","originNote":"Sesquiterpène formé par de nombreuses plantes. Il doit son nom au houblon (Humulus lupulus), où il a d'abord été identifié (Dalavaye 2024) et dont il est un constituant majeur de l'huile essentielle : 38,0 % du profil volatil de l'huile du cultivar Chinook (Ovidi 2022). Le chanvre le produit lui-même grâce à la terpène synthase CsTPS9FN de ses trichomes (Booth 2017). Il est aussi le principal constituant actif isolé de l'huile essentielle de Cordia verbenacea, une Boraginacée (Chaves 2008).","discovered":"Décrit d'abord dans l'huile essentielle de houblon (Humulus lupulus), dont il tire son nom (Dalavaye 2024) ; un article d'Alfred C. Chapman intitulé « Some derivatives of humulene » paraît dès 1895 dans le Journal of the Chemical Society. En 2008, Gertsch et ses collègues montrent qu'il ne se lie pas au récepteur CB2, contrairement à son isomère le β-caryophyllène."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'α-humulène, autrefois appelé α-caryophyllène, est un terpène et non un cannabinoïde : ce sesquiterpène à quinze carbones est l'isomère à cycle ouvert du β-caryophyllène (Gertsch 2008). La différence compte. Là où le β-caryophyllène se lie au récepteur CB2 humain (Ki = 155 nM), l'α-humulène ne déplace pas le radioligand de ce récepteur (Ki > 20 µM ; Gertsch 2008). Au CB1, le tableau est contradictoire : LaVigne et al. (2021) décrivent une activation de faible puissance du CB1 humain en culture cellulaire, à des concentrations élevées, et des effets de type tétrade chez la souris à 200 mg/kg par voie intrapéritonéale, en partie bloqués par le rimonabant ; Carey et al. (2024) ne retrouvent chez le rat, jusqu'à 320 mg/kg par voie sous-cutanée, ni effet de type THC en discrimination ni effet de tétrade. Les études souvent citées pour l'absence d'activité des terpènes aux récepteurs cannabinoïdes (Santiago 2019, Finlay 2020) ne l'ont pas testé. Chez les rongeurs, l'α-humulène isolé de Cordia verbenacea a réduit l'œdème de la patte induit par la carraghénane et la production de TNF-α et d'IL-1β (Fernandes 2007), notamment à 50 mg/kg par voie orale chez la souris (Passos 2007), et, chez la souris sensibilisée à l'ovalbumine, il a réduit le recrutement des éosinophiles dans les voies aériennes (Rogerio 2009). Chez la souris, sa biodisponibilité orale est de 18 % (Chaves 2008). Aucun essai clinique chez l'être humain n'a été recensé (Dalavaye 2024). Constituant majeur de l'huile essentielle de houblon, qui lui a donné son nom, il représente en moyenne 19 % des sesquiterpènes des fleurs du chanvre « Finola » (Booth 2017).","receptorSummaryFr":"Ce n'est pas un ligand du CB2 : contrairement à son isomère le β-caryophyllène, l'α-humulène ne déplace pas le [3H]CP55,940 du CB2 humain (Ki > 20 µM ; Gertsch 2008). Au CB1, les données divergent. Dans des cellules CHO exprimant le CB1 humain, LaVigne et al. (2021) décrivent une activation de faible puissance : phosphorylation d'ERK sensible au rimonabant à 500 µM, inhibition partielle de l'AMPc aux fortes concentrations micromolaires, aucun recrutement de la β-arrestine 2 et un déplacement partiel du radioligand, sans courbe ajustable ; chez la souris, 200 mg/kg par voie intrapéritonéale ont produit des effets de type tétrade, dont une antinociception bloquée par le rimonabant et une catalepsie abolie par l'istradéfylline, antagoniste du récepteur A2A de l'adénosine. Chez le rat, 32 à 320 mg/kg par voie sous-cutanée n'ont produit ni effet discriminatif de type THC ni effet de tétrade (Carey 2024). Les deux études qui n'ont trouvé aucune activité des terpènes du cannabis aux CB1 et CB2 (Santiago 2019, Finlay 2020) n'ont pas testé l'α-humulène. In vitro, il inhibe l'activité des CYP3A dans des microsomes hépatiques de rat et humains (Nguyen 2017).","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"déplacement du [3H]CP55,940, CB2 humain","source":{"label":"Gertsch et al. 2008, PNAS : le β-caryophyllène, cannabinoïde alimentaire","pmid":"18574142","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2449371/"},"strength":null,"reported":"Aucun déplacement du radioligand du CB2 humain (Ki > 20 µM), contrairement au β-caryophyllène (Ki = 155 nM) dans le même essai (Gertsch 2008)","confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"phosphorylation d'ERK, cellules CHO exprimant le CB2 humain","source":{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes du cannabis cannabimimétiques","pmid":"33859287","doi":"10.1038/s41598-021-87740-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},"strength":null,"reported":"Phosphorylation d'ERK dans des cellules exprimant le CB2, mais l'α-humulène active aussi ERK, sans sensibilité au rimonabant, dans des cellules CHO dépourvues de récepteur cannabinoïde : l'attribution au CB2 n'est pas établie (LaVigne 2021)","confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","measure":null,"valueNm":null,"species":"humain","assay":"cellules CHO exprimant le CB1 humain : phosphorylation d'ERK, inhibition de l'AMPc, recrutement de la β-arrestine 2, liaison du [3H]CP55,940","source":{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes du cannabis cannabimimétiques","pmid":"33859287","doi":"10.1038/s41598-021-87740-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},"strength":null,"reported":"Activation de faible puissance, visible seulement à fortes concentrations (500 µM pour ERK, effet bloqué par le rimonabant) ; inhibition partielle de l'AMPc, aucun recrutement de la β-arrestine 2, déplacement partiel du radioligand sans courbe ajustable. Les auteurs n'excluent pas un effet indirect, par la membrane ou par le 2-AG (LaVigne 2021)","confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"unknown","measure":null,"valueNm":null,"species":"rat","assay":"in vivo : discrimination du THC (3,2 mg/kg i.p.) et tétrade, α-humulène 32 à 320 mg/kg s.c., rats Sprague-Dawley mâles","source":{"label":"Carey, Ghodrati & France 2024, Behav Pharmacol : effets discriminatifs des terpènes du cannabis chez le rat","pmid":"38660819","doi":"10.1097/FBP.0000000000000772","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11095836/"},"strength":null,"reported":"Ni effet discriminatif de type THC ni effet de tétrade (catalepsie, rotarod, latence de retrait de la queue, température) ; à 32 mg/kg, la DE50 du THC est passée de 0,61 à 1,52 mg/kg. Conclusion des auteurs : pas d'effet compatible avec un agonisme CB1 cérébral (Carey 2024)","confidence":"low"},{"target":"CYP3A","efficacy":"inhibitor","measure":null,"valueNm":null,"species":"rat, humain","assay":"microsomes hépatiques de rat et humains","source":{"label":"Nguyen et al. 2017, Chem Biol Interact : inhibition des CYP3A hépatiques","pmid":"29074051","doi":"10.1016/j.cbi.2017.10.021","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29074051/"},"strength":null,"reported":"Inhibition significative et non compétitive de l'activité CYP3A ; l'oxyde de caryophyllène est l'inhibiteur le plus puissant des trois sesquiterpènes testés (Nguyen 2017)","confidence":"low"}],"references":[{"label":"Gertsch et al. 2008, PNAS : l'α-humulène ne déplace pas le radioligand du CB2 humain (Ki > 20 µM)","pmid":"18574142","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2449371/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes du cannabis cannabimimétiques, activation du CB1","pmid":"33859287","doi":"10.1038/s41598-021-87740-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Carey, Ghodrati & France 2024, Behav Pharmacol : discrimination du THC et tétrade chez le rat","pmid":"38660819","doi":"10.1097/FBP.0000000000000772","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11095836/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One : terpène synthases de Cannabis sativa (CsTPS9FN)","pmid":"28355238","doi":"10.1371/journal.pone.0173911","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Chaves et al. 2008, Planta Med : pharmacocinétique et distribution tissulaire de l'α-humulène chez la souris","pmid":"18951339","doi":"10.1055/s-0028-1088307","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18951339/"},{"label":"Fernandes et al. 2007, Eur J Pharmacol : effets anti-inflammatoires de l'α-humulène et du trans-caryophyllène de Cordia verbenacea","pmid":"17559833","doi":"10.1016/j.ejphar.2007.04.059","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17559833/"},{"label":"Passos et al. 2007, J Ethnopharmacol : huile essentielle de Cordia verbenacea et ses composés actifs","pmid":"17084568","doi":"10.1016/j.jep.2006.09.032","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17084568/"},{"label":"Rogerio et al. 2009, Br J Pharmacol : α-humulène et inflammation allergique des voies aériennes","pmid":"19438512","doi":"10.1111/j.1476-5381.2009.00177.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785529/"},{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : absence d'entourage, six terpènes aux CB1 et CB2 (α-humulène non testé)","pmid":"31559333","doi":"10.1089/can.2019.0016","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : terpénoïdes du cannabis et récepteurs cannabinoïdes (α-humulène non testé)","pmid":"32269529","doi":"10.3389/fphar.2020.00359","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Nguyen et al. 2017, Chem Biol Interact : β-caryophyllène, oxyde de caryophyllène et α-humulène sur les enzymes du métabolisme des médicaments","pmid":"29074051","doi":"10.1016/j.cbi.2017.10.021","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29074051/"},{"label":"Dalavaye et al. 2024, Planta Med : revue de portée sur la traduction clinique de l'α-humulène","pmid":"38626911","doi":"10.1055/a-2307-8183","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11254484/"},{"label":"Ovidi et al. 2022, Pharmaceuticals : huiles essentielles de chanvre Kompolti et de houblon Chinook (HS-GC-MS)","pmid":"36015124","doi":"10.3390/ph15080976","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9413834/"},{"label":"Ibrahim et al. 2023, Cannabis Cannabinoid Res : dosage GC-FID de dix terpènes du cannabis","pmid":"36322895","doi":"10.1089/can.2022.0188","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10589468/"},{"label":"Staton Laws & Smid 2024, Curr Res Toxicol : toxicité des sesquiterpènes sur les cellules PC12","pmid":"38193034","doi":"10.1016/j.crtox.2023.100144","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10772400/"},{"label":"Borges et al. 2026, Chem Biodivers : toxicité aiguë de l'α-humulène chez le poisson-zèbre adulte","pmid":"42503214","doi":"10.1002/cbdv.71534","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC13401976/"},{"label":"Yu et al. 2008, Planta : α-humulène synthase ZSS1 de Zingiber zerumbet","pmid":"18273640","doi":"10.1007/s00425-008-0700-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18273640/"},{"label":"Yu et al. 2011, Cell Mol Life Sci : CYP71BA1 convertit l'α-humulène en 8-hydroxy-α-humulène","pmid":"20730551","doi":"10.1007/s00018-010-0506-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20730551/"},{"label":"Chapman 1895, J Chem Soc Trans 67:780 : « Some derivatives of humulene »","pmid":null,"doi":"10.1039/CT8956700780","url":"https://doi.org/10.1039/CT8956700780"},{"label":"ECHA CHEM : Humulene, n° CE 229-816-7 (aucun numéro index de l'annexe VI du CLP)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://chem.echa.europa.eu/api-substance/v1/substance/100.027.106"},{"label":"PubChem CID 5281520 : identifiants et synthèse des notifications C&L de l'ECHA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281520"}]},"pharmacokinetics":"Les seules données publiées sont murines (Chaves 2008). Après 150 mg/kg par voie orale, la concentration plasmatique culmine en 15 minutes ; après administration orale de l'huile de Cordia verbenacea (1 g/kg), le pic survient à 30 minutes et l'α-humulène n'est plus détectable au-delà de 2 heures. La biodisponibilité orale est de 18 %. Les demi-vies initiales sont très courtes (16,8 min par voie orale, 1,8 min par voie intraveineuse) et les demi-vies d'élimination atteignent 118,2 min et 55 min ; le composé est presque indétectable 2 heures après l'injection intraveineuse et 12 heures après la prise orale. Une demi-heure après la prise orale, les teneurs les plus élevées sont mesurées dans le foie, puis dans les reins, le cœur, les poumons, la rate et le cerveau ; elles ont nettement baissé à 4 heures, surtout dans le foie. Par voie cutanée, 30 minutes après l'application de formulations d'Acheflan (crème et aérosol) contenant 0,5 % d'huile de C. verbenacea, environ 2 µg ont été retrouvés dans l'oreille de la souris. La revue de portée de Dalavaye et al. (2024), arrêtée à juillet 2023, ne recense aucun essai clinique et appelle à des études pharmacocinétiques rigoureuses.","metabolism":"Les voies métaboliques de l'α-humulène chez les mammifères n'ont pas été caractérisées dans les sources consultées. In vitro, il inhibe significativement l'activité des CYP3A dans des microsomes hépatiques de rat et humains, de façon non compétitive, comme le β-caryophyllène et l'oxyde de caryophyllène, ce dernier étant le plus puissant des trois ; aucun des trois n'a modifié les enzymes de réduction des carbonyles (CBR1, AKR, NQO1) ni les enzymes de conjugaison testées (UGT, GST, SULT, COMT) (Nguyen 2017). Chez la souris, sa teneur a nettement diminué dans tous les tissus analysés, surtout le foie, entre 30 minutes et 4 heures après la prise orale (Chaves 2008). Dans la plante Zingiber zerumbet, une enzyme P450 végétale, CYP71BA1, le convertit en 8-hydroxy-α-humulène, intermédiaire de la zérumbone (Yu 2011).","detection":"L'α-humulène se dose par chromatographie en phase gazeuse. Chez la souris, il a été quantifié dans le plasma et les tissus par GC-MS (Chaves 2008). Pour la matière végétale, une méthode GC-FID validée selon les lignes directrices de l'AOAC, qui couvre dix terpènes du cannabis dont l'α-humulène, est linéaire de 1 à 100 µg/mL (r² > 0,99), avec des limites de détection et de quantification de 0,3 et 1,0 µg/mL et un recouvrement moyen de 92 % sur matrice placebo et de 102 % sur une variété riche en THC (Ibrahim 2023). Dans les huiles essentielles, ses produits d'oxydation, les époxydes d'humulène, sont détectés à ses côtés (Ovidi 2022). Aucune méthode de dépistage biologique propre à l'α-humulène n'est décrite dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"state":"uncharacterised","method":"https://phytogrammes.com/wiki/a-propos#methode-effets","axes":[],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucun essai clinique ni aucune donnée de toxicité chez l'être humain n'ont été recensés (Dalavaye 2024). L'α-humulène ne fait l'objet d'aucune classification harmonisée au titre du règlement CLP : sa fiche ECHA (n° CE 229-816-7) ne porte aucun numéro index de l'annexe VI. Les autoclassifications notifiées à l'inventaire C&L de l'ECHA signalent une irritation cutanée (H315), oculaire (H319) et des voies respiratoires (H335) dans 52 à 53 % des 306 déclarations, tandis que 131 déclarations ne retiennent aucun danger. In vitro, il est toxique pour des cellules neuronales PC12 de rat de façon dépendante de la concentration, et cet effet n'est pas modifié par le blocage des récepteurs CB1 ou CB2 (Staton Laws 2024). Chez le poisson-zèbre adulte, sa toxicité aiguë par voie intrapéritonéale est faible (DL50 > 40 mg/kg ; Borges 2026). L'inhibition des CYP3A observée in vitro signale un risque possible d'interaction médicamenteuse (Nguyen 2017)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":"Non inscrit aux conventions de 1961 et 1971","reference":"Liste jaune OICS, 65e édition (juillet 2026) ; Liste verte OICS, 36e édition (2025)","url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Narcotic-Drugs/Yellow_List/65th_Edition/YL_65th_EN_unedited.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non contrôlé ; absent de la liste de l'Union des substances aromatisantes","reference":"Règlement d'exécution (UE) n° 872/2012, annexe (texte adopté)","url":"https://www.legislation.gov.uk/eur/2012/872/annex/adopted","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non classé comme stupéfiant","reference":"Arrêté du 22 février 1990 ; liste consolidée ANSM du 26/06/2026","url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/06/26/20260626-stupefiants-version-consolidee.pdf","effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-10-20","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gertsch et al. 2008, PNAS : l'α-humulène ne déplace pas le radioligand du CB2 humain (Ki > 20 µM)","pmid":"18574142","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2449371/"},{"label":"LaVigne et al. 2021, Sci Rep : terpènes du cannabis cannabimimétiques, activation du CB1","pmid":"33859287","doi":"10.1038/s41598-021-87740-8","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8050080/"},{"label":"Carey, Ghodrati & France 2024, Behav Pharmacol : discrimination du THC et tétrade chez le rat","pmid":"38660819","doi":"10.1097/FBP.0000000000000772","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11095836/"},{"label":"Booth et al. 2017, PLoS One : terpène synthases de Cannabis sativa (CsTPS9FN)","pmid":"28355238","doi":"10.1371/journal.pone.0173911","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5371325/"},{"label":"Chaves et al. 2008, Planta Med : pharmacocinétique et distribution tissulaire de l'α-humulène chez la souris","pmid":"18951339","doi":"10.1055/s-0028-1088307","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18951339/"},{"label":"Fernandes et al. 2007, Eur J Pharmacol : effets anti-inflammatoires de l'α-humulène et du trans-caryophyllène de Cordia verbenacea","pmid":"17559833","doi":"10.1016/j.ejphar.2007.04.059","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17559833/"},{"label":"Passos et al. 2007, J Ethnopharmacol : huile essentielle de Cordia verbenacea et ses composés actifs","pmid":"17084568","doi":"10.1016/j.jep.2006.09.032","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17084568/"},{"label":"Rogerio et al. 2009, Br J Pharmacol : α-humulène et inflammation allergique des voies aériennes","pmid":"19438512","doi":"10.1111/j.1476-5381.2009.00177.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2785529/"},{"label":"Santiago et al. 2019, Cannabis Cannabinoid Res : absence d'entourage, six terpènes aux CB1 et CB2 (α-humulène non testé)","pmid":"31559333","doi":"10.1089/can.2019.0016","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6757242/"},{"label":"Finlay et al. 2020, Front Pharmacol : terpénoïdes du cannabis et récepteurs cannabinoïdes (α-humulène non testé)","pmid":"32269529","doi":"10.3389/fphar.2020.00359","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7109307/"},{"label":"Nguyen et al. 2017, Chem Biol Interact : β-caryophyllène, oxyde de caryophyllène et α-humulène sur les enzymes du métabolisme des médicaments","pmid":"29074051","doi":"10.1016/j.cbi.2017.10.021","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29074051/"},{"label":"Dalavaye et al. 2024, Planta Med : revue de portée sur la traduction clinique de l'α-humulène","pmid":"38626911","doi":"10.1055/a-2307-8183","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11254484/"},{"label":"Ovidi et al. 2022, Pharmaceuticals : huiles essentielles de chanvre Kompolti et de houblon Chinook (HS-GC-MS)","pmid":"36015124","doi":"10.3390/ph15080976","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9413834/"},{"label":"Ibrahim et al. 2023, Cannabis Cannabinoid Res : dosage GC-FID de dix terpènes du cannabis","pmid":"36322895","doi":"10.1089/can.2022.0188","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10589468/"},{"label":"Staton Laws & Smid 2024, Curr Res Toxicol : toxicité des sesquiterpènes sur les cellules PC12","pmid":"38193034","doi":"10.1016/j.crtox.2023.100144","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10772400/"},{"label":"Borges et al. 2026, Chem Biodivers : toxicité aiguë de l'α-humulène chez le poisson-zèbre adulte","pmid":"42503214","doi":"10.1002/cbdv.71534","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC13401976/"},{"label":"Yu et al. 2008, Planta : α-humulène synthase ZSS1 de Zingiber zerumbet","pmid":"18273640","doi":"10.1007/s00425-008-0700-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18273640/"},{"label":"Yu et al. 2011, Cell Mol Life Sci : CYP71BA1 convertit l'α-humulène en 8-hydroxy-α-humulène","pmid":"20730551","doi":"10.1007/s00018-010-0506-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20730551/"},{"label":"Chapman 1895, J Chem Soc Trans 67:780 : « Some derivatives of humulene »","pmid":null,"doi":"10.1039/CT8956700780","url":"https://doi.org/10.1039/CT8956700780"},{"label":"ECHA CHEM : Humulene, n° CE 229-816-7 (aucun numéro index de l'annexe VI du CLP)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://chem.echa.europa.eu/api-substance/v1/substance/100.027.106"},{"label":"PubChem CID 5281520 : identifiants et 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