{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UFDYTRQMIXJHTH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"HU-345","symbol":"HU-345","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene-1,4-dione","aliases":["CBNQ","6,6,9-trimethyl-3-pentyl-1H-benzo[c]chromene-1,4(6H)-dione"],"cas":null,"pubchemCid":"11198119","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=O)C2=C(C1=O)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C","molecularFormula":"C21H24O3","molecularWeight":324.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11198119"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Benzo[c]chromène-1,4-dione : squelette tricyclique du cannabinol dont le cycle phénolique est transformé en p-quinone (fonctions cétone en 1 et 4), avec une chaîne pentyle en 3 et deux méthyles en 6, un méthyle en 9."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule est obtenue par synthèse chimique, par oxydation du cannabinol. Aucun organisme vivant n'est signalé comme la produisant dans les sources consultées.","originNote":"Molécule semi-synthétique : elle dérive du cannabinol (CBN) par oxydation de son cycle phénolique. Elle n'est pas décrite comme constituant du cannabis dans les sources consultées.","discovered":"Elle apparaît dans une demande de brevet de Yissum, société de valorisation de l'Université hébraïque de Jérusalem, déposée en janvier 2005 par Raphael Mechoulam, Natalya Kogan et coll. Le brevet retient HU-345 parmi cinq quinones cannabinoïdes (HU-331, HU-336, HU-345, HU-395 et HU-396) et envisage leur usage contre les maladies hyperprolifératives, comme certains cancers."},"pharmacology":{"summaryFr":"HU-345, ou cannabinolquinone (CBNQ), est un dérivé quinonique du cannabinol (CBN), obtenu par oxydation chimique et décrit dans une demande de brevet de l'Université hébraïque de Jérusalem déposée en 2005. Le brevet, qui regroupe HU-345 avec d'autres quinones cannabinoïdes, rapporte qu'elles ne se lient pas aux récepteurs CB1 et CB2 jusqu'à 15 µM et qu'aucun effet psychotrope mesurable n'est observé. En culture cellulaire, la croissance des cellules lymphomateuses Raji est inhibée de plus de 50 % à 6,25 µg/mL, et celle des lignées Jurkat et DU-145 à 12,5 µg/mL. Dans une étude de 2020 sur l'oxydation des phytocannabinoïdes, la CE50 sur PPAR-γ est de 23,1 µM, alors que le cannabinol y dépasse 25 µM. Aucune donnée pharmacocinétique, métabolique ou toxicologique chez l'être humain n'est publiée dans les sources consultées.","receptorSummaryFr":"Aucune affinité mesurable pour les récepteurs CB1 ni CB2 : le brevet, qui regroupe HU-345 avec d'autres quinones cannabinoïdes, rapporte qu'elles ne se lient pas à ces récepteurs jusqu'à 15 µM. Sur le récepteur nucléaire PPAR-γ, la CE50 est de 23,1 µM (Caprioglio et coll., 2020), alors que le cannabinol dont elle dérive dépasse 25 µM. Aucune donnée n'a été retrouvée sur GPR55 ou GPR18 dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":2,"reported":"Aucune liaison mesurable jusqu'à 15 µM pour l'ensemble des quinones du brevet, dont HU-345 (brevet US 8 497 299, Mechoulam et coll.)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":2,"reported":"Aucune liaison mesurable jusqu'à 15 µM pour l'ensemble des quinones du brevet, dont HU-345 (brevet US 8 497 299, Mechoulam et coll.)","confidence":"medium"},{"target":"PPAR-γ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":5,"reported":"CE50 de 23,1 µM (activation de PPAR-γ en test luciférase, Caprioglio et coll., 2020)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kogan NM et coll., Cannabinoid quinones: a review and novel observations, Molecules, 2021","pmid":"33801057","doi":"10.3390/molecules26061761","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33801057/"},{"label":"Caprioglio D et coll., The oxidation of phytocannabinoids to cannabinoquinoids, J Nat Prod, 2020","pmid":"32315173","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b01284","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32315173/"},{"label":"Mechoulam R, Kogan NM et coll., Compositions including quinonoid derivatives of cannabinoids for therapeutic use, brevet US 8 497 299 B2 (Yissum), 2013","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US8497299B2/en"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL127671 (activités enregistrées pour HU-345, dont PPAR-γ)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL127671/"},{"label":"PubChem, composé CID 11198119 (HU-345)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11198119"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause du noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"OICS, liste verte 2026 des substances placées sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées, ni chez l'animal ni chez l'être humain.","metabolism":"Aucune étude du métabolisme de cette molécule n'a été retrouvée dans les sources consultées, et aucun métabolite n'y est identifié.","detection":"Aucune méthode de dépistage ciblant cette molécule n'est décrite dans les sources consultées. Son identification relève d'analyses de laboratoire avec étalon de référence.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":2},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité animale ni cas humain n'est retrouvée dans les sources consultées. Le brevet décrit une cytotoxicité sur des lignées cancéreuses en culture : la croissance des cellules Raji est inhibée de plus de 50 % à 6,25 µg/mL, et celle des cellules Jurkat et DU-145 à 12,5 µg/mL. Cette donnée ne renseigne pas sur la sécurité chez l'être humain. Le même document affirme qu'aucun effet psychotrope mesurable n'a été observé ; c'est une affirmation du déposant, sans vérification par une publication indépendante dans les sources consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée pour cette molécule dans les sources consultées : son statut relève des législations nationales. Au niveau international, elle ne figure pas dans la liste verte 2026 de l'OICS.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"HU-345 n'est nommée dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 ni dans la liste consolidée de l'ANSM mise à jour le 16 février 2026. Elle n'est pas visée par l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ». Son classement dépend donc de la clause générique du noyau benzo[c]chromène, issue de la décision de l'ANSM du 22 mai 2024. Cette clause vise tout dérivé de ce noyau, non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substitué ou non aux positions 1, 2, 3, 4, 6 ou 9 par les groupes qu'elle énumère, et exclut expressément le cannabinol. HU-345 a un cycle A aromatique et porte une chaîne pentyle en 3, deux méthyles en 6 et un méthyle en 9, ce qui correspond à cette liste. Mais ses positions 1 et 4 portent des fonctions cétone de quinone, que la liste ne prévoit pas (en position 1 : hydroxyle, estérifié ou non, ou alkoxy ; en position 2 ou 4 : carboxyle), et le texte de la clause ne dit pas si ces substitutions excluent la molécule. Son statut reste donc incertain à ce stade et doit être vérifié avant toute décision. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : aucun usage médical, alimentaire ou cosmétique autorisé n'est documenté dans les sources consultées.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kogan NM et coll., Cannabinoid quinones: a review and novel observations, Molecules, 2021","pmid":"33801057","doi":"10.3390/molecules26061761","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33801057/"},{"label":"Caprioglio D et coll., The oxidation of phytocannabinoids to cannabinoquinoids, J Nat Prod, 2020","pmid":"32315173","doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b01284","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32315173/"},{"label":"Mechoulam R, Kogan NM et coll., Compositions including quinonoid derivatives of cannabinoids for therapeutic use, brevet US 8 497 299 B2 (Yissum), 2013","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US8497299B2/en"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL127671 (activités enregistrées pour HU-345, dont PPAR-γ)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL127671/"},{"label":"PubChem, composé CID 11198119 (HU-345)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11198119"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause du noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"OICS, liste verte 2026 des substances placées sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"hu-345","url":"https://phytogrammes.com/wiki/hu-345","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-12","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}