{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WDXXEUARVHTWQF-DLBZAZTESA-N","prefName":"Cannabidiol hydroxyquinone","symbol":"HU-331","iupacName":"3-hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione","aliases":["HU-331","Cannabidiol hydroxyquinone","CBDHQ","CBD-quinone","Quinone du cannabidiol"],"cas":"137252-25-6","pubchemCid":"11393311","chebiId":"CHEBI:197014","smiles":"CCCCCC1=CC(=O)C(=C(C1=O)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C","molecularFormula":"C21H28O3","molecularWeight":328.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11393311","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:CHEBI:197014"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Quinone cannabinoïde : hydroxy-para-benzoquinone portant le cycle terpénique et la chaîne pentyle du cannabidiol. La structure para-quinone, discutée depuis les années 1960, a été confirmée en 2004."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention : le HU-331 dérive du cannabidiol par oxydation du noyau résorcinol en quinone. Il s'agit d'une transformation chimique de classe oxydation, et non d'une voie enzymatique de la plante.","originNote":"Produit d'oxydation du cannabidiol : le noyau résorcinol du CBD y est converti en hydroxy-para-quinone. Il a été préparé et étudié à l'Université hébraïque de Jérusalem, d'où le préfixe HU.","discovered":"Décrit en 2004 dans le Journal of Medicinal Chemistry par Natalya Kogan, Raphael Mechoulam et leurs collègues, qui ont oxydé le cannabidiol, le Δ8-THC et le cannabinol en leurs para-quinones respectives et établi les structures par résonance magnétique nucléaire et cristallographie aux rayons X."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le HU-331, ou cannabidiol hydroxyquinone, est la para-quinone obtenue par oxydation du cannabidiol, décrite en 2004 par Kogan, Mechoulam et leurs collègues en même temps que les quinones du Δ8-THC et du cannabinol. Les trois composés ont montré une activité antiproliférative sur des lignées cancéreuses humaines in vitro. Les travaux suivants identifient son mécanisme : une inhibition très spécifique de la topoisomérase II, sans arrêt du cycle cellulaire, sans apoptose des cellules tumorales et sans production d'espèces réactives de l'oxygène. Une étude de 2014 précise qu'il s'agit d'un inhibiteur catalytique de la topoisomérase IIα, qui ne provoque pas de cassures de l'ADN. Chez la souris porteuse de greffes tumorales, une comparaison de 2007 le décrit comme moins cardiotoxique que la doxorubicine ; dans le carcinome colique HT-29, le poids tumoral du groupe traité était inférieur de 54 % à celui du groupe témoin. Aucun essai chez l'humain n'a été conduit.","receptorSummaryFr":"La cible décrite du HU-331 n'est pas un récepteur cannabinoïde mais une enzyme, la topoisomérase II de l'ADN, qu'il inhibe sans effet significatif sur la topoisomérase I. Une étude biochimique de 2014 sur la topoisomérase IIα humaine purifiée le classe parmi les inhibiteurs catalytiques : il bloque la relaxation de l'ADN à des concentrations micromolaires sans provoquer de cassures, par une inhibition non compétitive de l'activité ATPase sensible aux agents réducteurs. Il est aussi antiangiogénique : il inhibe l'angiogenèse dès 300 nM en induisant directement l'apoptose des cellules endothéliales vasculaires.","binding":[{"target":"Topoisomérase IIα","efficacy":"antagonist","relativeActivity":80,"reported":"inhibiteur catalytique : bloque la relaxation de l'ADN à des concentrations micromolaires sans cassures, inhibition non compétitive de l'ATPase (Regal et coll., 2014)","confidence":"medium"},{"target":"Angiogenèse (cellules endothéliales)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":60,"reported":"inhibition significative dès 300 nM sur anneau aortique de rat (Kogan et coll., 2006)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kogan, Mechoulam et coll., synthèse et activité antitumorale de dérivés quinoniques de cannabinoïdes, Journal of Medicinal Chemistry 2004","pmid":"15239658","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15239658/"},{"label":"Kogan et coll., HU-331, nouvel inhibiteur de la topoisomérase II anticancéreux dérivé d'un cannabinoïde, Molecular Cancer Therapeutics 2007","pmid":"17237277","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17237277/"},{"label":"Kogan et coll., une quinone cannabinoïde anticancéreuse, HU-331, est plus puissante et moins cardiotoxique que la doxorubicine : étude comparative in vivo, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2007","pmid":"17478614","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17478614/"},{"label":"Regal et coll., HU-331 est un inhibiteur catalytique de la topoisomérase IIα, Chemical Research in Toxicology 2014","pmid":"25409338","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25409338/"},{"label":"Kogan et coll., une quinone cannabinoïde inhibe l'angiogenèse en ciblant les cellules endothéliales vasculaires, Molecular Pharmacology 2006","pmid":"16571653","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16571653/"},{"label":"Trac et coll., le produit d'oxydation du cannabidiol HU-331, quinone cannabinoïde anticancéreuse potentielle : revue narrative, Journal of Cannabis Research 2021","pmid":"33892826","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33892826/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 11393311 : HU-331 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11393311"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'existe. Les administrations documentées sont celles de modèles murins de greffes tumorales.","metabolism":"Le devenir métabolique du HU-331 n'est pas décrit dans les sources consultées.","detection":"Le HU-331 se caractérise par résonance magnétique nucléaire et cristallographie, et se dose par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse. Produit d'oxydation du cannabidiol, il intéresse aussi les études de stabilité du CBD.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":2},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":2},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":2},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":0}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude humaine n'existe. Chez la souris, une comparaison avec la doxorubicine publiée en 2007 rapporte une cardiotoxicité bien moindre : fonction ventriculaire gauche préservée à l'échocardiographie, absence de formation d'espèces réactives de l'oxygène dans le cœur, et prise de poids des animaux traités alors que le groupe doxorubicine en perdait. Ces données animales ne constituent pas un profil de sécurité humain et ne fondent aucun usage hors recherche."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance non classée. Le HU-331 n'est nommé dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique : ce n'est pas un tétrahydrocannabinol et il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : la molécule n'est ni un médicament autorisé, ni un ingrédient admis dans l'alimentation ou les cosmétiques, et son emploi relève exclusivement de la recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kogan, Mechoulam et coll., synthèse et activité antitumorale de dérivés quinoniques de cannabinoïdes, Journal of Medicinal Chemistry 2004","pmid":"15239658","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15239658/"},{"label":"Kogan et coll., HU-331, nouvel inhibiteur de la topoisomérase II anticancéreux dérivé d'un cannabinoïde, Molecular Cancer Therapeutics 2007","pmid":"17237277","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17237277/"},{"label":"Kogan et coll., une quinone cannabinoïde anticancéreuse, HU-331, est plus puissante et moins cardiotoxique que la doxorubicine : étude comparative in vivo, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2007","pmid":"17478614","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17478614/"},{"label":"Regal et coll., HU-331 est un inhibiteur catalytique de la topoisomérase IIα, Chemical Research in Toxicology 2014","pmid":"25409338","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25409338/"},{"label":"Kogan et coll., une quinone cannabinoïde inhibe l'angiogenèse en ciblant les cellules endothéliales vasculaires, Molecular Pharmacology 2006","pmid":"16571653","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16571653/"},{"label":"Trac et coll., le produit d'oxydation du cannabidiol HU-331, quinone cannabinoïde anticancéreuse potentielle : revue narrative, Journal of Cannabis Research 2021","pmid":"33892826","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33892826/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"PubChem CID 11393311 : HU-331 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11393311"}],"meta":{"slug":"hu-331","url":"https://phytogrammes.com/wiki/hu-331","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-11","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}