{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QYNCMPYNYFYQFE-JENMUQSASA-N","prefName":"Hexahydrocannabivarine","symbol":"HHCV","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["hexahydrocannabivarin","HHCV","HHC-V","hexahydrocannabivarine"],"cas":null,"pubchemCid":"175224406","chebiId":null,"smiles":"CCCc1cc2OC(C)(C)[C@@H]3CCC(C)C[C@H]3c2c(O)c1","molecularFormula":"C19H28O2","molecularWeight":288.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde semi-synthétique de la série hexahydro, à chaîne latérale propyle. Le squelette benzo[c]chromène est saturé sur le cycle carboné, ce qui supprime la double liaison du tétrahydrocannabinol et crée un centre stéréogène en position 9, d'où l'existence des épimères 9R et 9S. La chaîne latérale compte trois carbones au lieu des cinq du HHC, relation identique à celle qui unit le THCV au THC. Ce composé n'est donc pas une molécule unique en pratique, mais un couple d'épimères en proportions variables."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie enzymatique végétale documentée pour ce composé. Il s'obtient par hydrogénation de la double liaison du cycle carboné d'un tétrahydrocannabivarine, ce qui transforme le squelette tétrahydro en squelette hexahydro. Cette saturation crée un centre stéréogène en position 9 et engendre donc deux épimères. La molécule est décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Composé semi-synthétique, sans occurrence naturelle documentée à un niveau significatif. Il est obtenu par hydrogénation catalytique d'un tétrahydrocannabivarine, lui-même issu de la cyclisation du cannabidivarine ou d'une matière première apparentée, sur le modèle de la filière qui produit le HHC à partir du cannabidiol de chanvre.","discovered":"L'hexahydrocannabivarine est apparue dans le sillage commercial de l'hexahydrocannabinol, dont elle est l'homologue à chaîne propyle. Sa place relève moins d'une découverte scientifique que d'une logique de marché : après le classement du HHC dans plusieurs pays européens à partir de 2023, les homologues de chaîne latérale ont été proposés comme substituts. La revue de référence sur l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, publiée par Ujváry en 2024, replace ces dérivés dans leur contexte chimique et réglementaire."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'hexahydrocannabivarine est l'homologue à chaîne propyle de l'hexahydrocannabinol, obtenu par hydrogénation du cycle carboné d'un tétrahydrocannabivarine. Son apparition illustre un mécanisme devenu routinier sur le marché des cannabinoïdes semi-synthétiques : lorsqu'une molécule est classée, ses homologues de chaîne latérale sont proposés comme substituts, sans qu'aucune donnée nouvelle n'accompagne ce déplacement. Une réserve structurale importante doit être posée d'emblée, et elle vaut pour toute cette famille : l'hydrogénation crée un centre stéréogène en position 9 et produit un mélange d'épimères 9R et 9S dont les proportions varient d'un lot à l'autre, et qui ne sont pas pharmacologiquement équivalents. Pour l'hexahydrocannabinol, l'épimère 9R est un agoniste partiel du CB1 comparable au Δ9-THC en nature mais moindre en puissance, tandis que le 9S est nettement moins actif. Ce que l'on achète sous un nom unique est donc en réalité un mélange de composition variable. Pour l'hexahydrocannabivarine spécifiquement, aucune affinité ni efficacité n'a été mesurée, et le raccourcissement de la chaîne latérale laisse attendre une puissance encore inférieure. Aucune donnée humaine n'existe.","receptorSummaryFr":"Aucune valeur d'affinité ni d'efficacité mesurée n'est publiée pour l'hexahydrocannabivarine elle-même. Ce que l'on sait vient de la classe : les épimères de l'hexahydrocannabinol sont des agonistes partiels du CB1 comparables au Δ9-THC mais moins puissants, l'épimère 9S étant le moins actif des deux. Le raccourcissement de la chaîne latérale de cinq à trois carbones réduit par ailleurs l'affinité dans les séries cannabinoïdes classiques, ce qui laisse attendre une puissance inférieure à celle du HHC sans que la mesure ait été faite.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":20,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Ujváry 2024 : l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, revue générale","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 175224406 : hexahydrocannabivarine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée, ni chez l'animal ni chez l'humain. Par analogie avec l'hexahydrocannabinol, dont la toxicologie analytique a été étudiée sur échantillons humains et sur fraction S9 de foie humain, on attend une forte lipophilie et une métabolisation hépatique importante ; rien de tout cela n'a été vérifié pour l'homologue propyle, et la variabilité épimérique complique par avance toute caractérisation.","metabolism":"Aucune étude publiée. Pour l'hexahydrocannabinol, la voie principale est l'hydroxylation en position 11 conduisant au 11-hydroxy-hexahydrocannabinol actif, puis l'oxydation en acide 11-nor-9-carboxylique, chacun de ces métabolites existant sous forme d'épimères. Une séquence analogue est attendue ici, avec les mêmes réserves : il s'agit d'une extrapolation de classe, non d'une observation.","detection":"Non détecté par les immunoessais cannabis usuels. L'identification repose sur la chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, avec une difficulté propre à cette famille : séparer les épimères et distinguer les métabolites hexahydro de ceux du THC, dont ils sont proches en masse et en fragmentation. Les méthodes développées pour l'hexahydrocannabinol servent de point de départ.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":30},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":35}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie propre. Les risques rapportés avec l'hexahydrocannabinol, tremblements, vomissements, anxiété, confusion, malaise, tachycardie, douleur thoracique et hypertension, constituent la référence la plus proche disponible, l'intensité variant avec la teneur du produit. L'absence d'étalonnage de la teneur et la variabilité du rapport des épimères rendent tout dosage illusoire pour la personne qui consomme."},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union et aucune inscription aux conventions internationales de 1961 et 1971. L'hexahydrocannabinol est suivi par le système d'alerte précoce de l'Union depuis le 21 octobre 2022, premier cannabinoïde semi-synthétique à l'être ; les homologues de chaîne relèvent des réponses nationales, hétérogènes d'un État membre à l'autre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La décision de l'ANSM du 13 juin 2023 a inscrit sur la liste des stupéfiants l'hexahydrocannabinol et deux de ses dérivés, l'acétate (HHC-O) et l'hexahydrocannabiphorol (HHCP). L'hexahydrocannabivarine n'y est pas nommée. Elle relève en revanche de la clause générique visant les dérivés du noyau benzo[c]chromène, introduite par la décision de l'ANSM du 22 mai 2024, son squelette hexahydrobenzo[c]chromén-1-ol répondant à cette définition.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ujváry 2024 : l'hexahydrocannabinol et les cannabinoïdes semi-synthétiques apparentés, revue générale","pmid":"37269160","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37269160/"},{"label":"PubChem CID 175224406 : hexahydrocannabivarine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224406"}],"meta":{"slug":"hhcv","url":"https://phytogrammes.com/wiki/hhcv","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}