{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DUTLYPZZJJBEAJ-QISMNGAHSA-N","prefName":"Hémopressine (Hp, PVNFKFLSH)","symbol":"Hémopressine","iupacName":null,"aliases":["Hemopressin","Hp","PVNFKFLSH","hémopressine de rat"],"cas":"568588-77-2","pubchemCid":"44560117","chebiId":null,"smiles":"CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(=O)[C@H](CC(=O)N)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]4CCCN4","molecularFormula":"C53H77N13O12","molecularWeight":1088.3,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/44560117"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoïde","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Nonapeptide linéaire correspondant aux résidus 95 à 103 de la chaîne alpha de l'hémoglobine. Il appartient à la famille des peptides dits pepcans, dont le membre le mieux caractérisé et le seul dont le caractère endogène soit établi est le dodécapeptide RVD-hémopressine (Pepcan-12), qui prolonge la même séquence de trois résidus du côté amino-terminal. Cette parenté de séquence est au cœur de la controverse : le nonapeptide peut être produit par clivage du dodécapeptide au cours de l'extraction."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique (in vivo)","summaryFr":"L'hémopressine correspond aux résidus 95 à 103 de la chaîne alpha de l'hémoglobine, libérés par coupure protéolytique. C'est une voie de génération peptidique, sans rapport avec la voie lipidique qui produit l'anandamide ou le 2-AG à partir des phospholipides membranaires. Le statut de cette coupure fait débat : elle se produit de façon documentée en conditions acides d'extraction, ce qui soulève la possibilité que le peptide soit engendré par la méthode plutôt que par l'organisme.","originNote":"Fragment peptidique dérivé de l'hémoglobine, et non molécule lipidique comme les endocannabinoïdes classiques. Sa nature endogène est précisément le point contesté : les travaux ultérieurs sur la famille des pepcans indiquent que le nonapeptide est un artefact d'hydrolyse produit en conditions acides lors de la préparation des échantillons, et non une espèce réellement présente dans les tissus. La forme endogène documentée est le peptide plus long, la RVD-hémopressine, décrite dans ce wiki sous le nom de Pepcan-12.","discovered":"Le nonapeptide a été isolé au début des années 2000 dans le cerveau de rat, comme fragment de la chaîne alpha de l'hémoglobine libéré par action d'une endopeptidase, et nommé hémopressine en raison de son effet hypotenseur. Son rattachement au système endocannabinoïde vient de Heimann et collaborateurs, en 2007 : l'équipe montre qu'il se lie sélectivement au récepteur CB1 et s'y comporte en agoniste inverse, capable de bloquer la signalisation de ce récepteur sans toucher aux autres récepteurs couplés aux protéines G de la famille A, CB2 compris."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'hémopressine est un nonapeptide de séquence PVNFKFLSH, issu de la chaîne alpha de l'hémoglobine, qui a occupé une place singulière dans l'histoire du système endocannabinoïde : celle du premier ligand peptidique du récepteur CB1. Heimann et collaborateurs (2007) ont établi qu'elle s'y lie sélectivement et s'y comporte en agoniste inverse, bloquant la signalisation du CB1 sans affecter les autres récepteurs couplés aux protéines G de la famille A, CB2 inclus. Des effets antinociceptifs ont été rapportés dans des modèles animaux de douleur inflammatoire et neuropathique. Cette histoire appelle cependant une réserve importante, et ce wiki la formule plutôt que de la taire : les travaux ultérieurs sur la famille des pepcans indiquent que ce nonapeptide est un artefact d'hydrolyse engendré en conditions acides pendant la préparation des échantillons, et qu'il n'existe pas comme tel dans les tissus. Le peptide endocannabinoïde réellement endogène est la forme allongée, la RVD-hémopressine ou Pepcan-12, modulateur allostérique négatif du CB1 et positif du CB2, qui fait l'objet d'une fiche distincte. L'hémopressine reste donc un outil pharmacologique documenté, dont le statut de médiateur physiologique n'est pas acquis.","receptorSummaryFr":"Agoniste inverse sélectif du récepteur CB1 dans les travaux de Heimann et collaborateurs (2007) : il bloque efficacement la signalisation du CB1 sans agir sur les autres récepteurs de la famille A, y compris le CB2 pourtant proche. Cette sélectivité en fait un outil pharmacologique intéressant. Il faut toutefois lire ces résultats à la lumière de la contestation ultérieure de son existence endogène : ce qui est établi est l'activité du peptide administré, pas son rôle physiologique.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Heimann et coll. 2007 : l'hémopressine, agoniste inverse du récepteur CB1","pmid":"18077343","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18077343/"},{"label":"Pepcan-12 (RVD-hémopressine), modulateur allostérique positif du CB2 (2017)","pmid":"28842619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28842619/"}]},"pharmacokinetics":"Peptide administré par voie parentérale ou orale dans les modèles animaux. Un effet antinociceptif a été rapporté après administration orale chez le rat, ce qui est notable pour un peptide de cette taille, généralement dégradé dans le tube digestif. Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'existe : biodisponibilité, distribution et demi-vie ne sont pas caractérisées chez l'humain.","metabolism":"Le devenir métabolique est celui d'un peptide court : hydrolyse par les peptidases plasmatiques et tissulaires en fragments plus petits puis en acides aminés libres. Le peptide est lui-même le produit d'une protéolyse de l'hémoglobine, ce qui le place à l'intersection du métabolisme des protéines et de la signalisation, et rend délicate la distinction entre production physiologique et dégradation.","detection":"Non recherché en toxicologie clinique ou médico-légale. Sa détection relève de la peptidomique par spectrométrie de masse, discipline où la question centrale reste précisément de distinguer un peptide réellement présent dans le tissu d'un fragment engendré par le protocole d'extraction, ce qui est l'enjeu de sa validité même.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicologie humaine. Le peptide n'a jamais été administré à l'humain dans un cadre publié et ne circule pas comme produit de consommation. L'effet hypotenseur observé chez le rongeur, qui lui a valu son nom, constitue le principal effet pharmacologique à surveiller dans une éventuelle évaluation."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun contrôle harmonisé à l'échelle de l'Union et aucune inscription aux conventions internationales de 1961 et 1971. Le peptide n'a fait l'objet d'aucune demande d'autorisation de mise sur le marché.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Aucun statut de stupéfiant : il s'agit d'un peptide d'origine biologique, non inscrit à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 et sans aucune circulation comme produit de consommation. Il relève du statut de réactif de recherche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Heimann et coll. 2007 : l'hémopressine, agoniste inverse du récepteur CB1","pmid":"18077343","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18077343/"},{"label":"Pepcan-12 (RVD-hémopressine), modulateur allostérique positif du CB2 (2017)","pmid":"28842619","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28842619/"}],"meta":{"slug":"hemopressine","url":"https://phytogrammes.com/wiki/hemopressine","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}