{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XYSIFMHZXZATQO-UHFFFAOYSA-N","prefName":"FDU-NNE1","symbol":"FDU-NNE1","iupacName":"1-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-naphthalen-1-ylindole-3-carboxamide","aliases":[],"cas":null,"pubchemCid":"122213806","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CC5=CC=C(C=C5)F","molecularFormula":"C26H19FN2O","molecularWeight":394.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/122213806"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indole-3-carboxamide N-substitué. Le noyau indole porte sur son azote un benzyle fluoré en para (4-fluorobenzyle) et, en position 3, une fonction carboxamide dont l'azote est lié à un naphtyle en position 1. La position de la fonction carboxamide sur le noyau indole a été établie par résonance magnétique nucléaire."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule obtenue par synthèse chimique, appartenant à la classe des indole-3-carboxamides N-naphtyliques.","originNote":"Molécule de synthèse, que ses premiers identificateurs décrivent comme un composé nouveau. Elle a été repérée en 2014 dans des produits vendus au Japon, où elle a été détectée en même temps que le FDU-PB-22, un ester qui porte le même fragment fluorobenzylindole.","discovered":"Le composé est décrit pour la première fois en 2015 par Uchiyama et ses collaborateurs, à partir de produits illicites achetés sur internet au Japon entre janvier et juillet 2014. Les auteurs le nomment FDU-NNE1 et le présentent comme un composé nouveau."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le FDU-NNE1 est un indole-3-carboxamide de synthèse : un noyau indole porte un 4-fluorobenzyle sur son azote, et sa fonction carboxamide est liée à un naphtyle. Uchiyama et ses collaborateurs l'ont décrit en 2015, après l'avoir repéré en 2014 dans des produits illicites achetés au Japon, où il a été détecté avec le FDU-PB-22. Les auteurs ont nommé le composé à partir de ses deux fragments : le carbonyle indolique du FDU-PB-22 et le naphtylamino du NNEI. Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée, et aucune donnée sur ses effets chez l'humain n'a été trouvée. En France, il relève des stupéfiants par la clause générique des dérivés du 3-carboxamide indole, et non par son nom.","receptorSummaryFr":"Cette publication n'évalue aucune activité sur les récepteurs. Les auteurs présentent le composé comme un cannabinoïde de synthèse et rapprochent sa structure de celles du FDU-PB-22 et du NNEI. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'est publiée dans les sources consultées, et son mode d'action sur ces récepteurs n'est pas documenté.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée ; type d'action sur CB1 non documenté","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée ; type d'action sur CB2 non documenté","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Uchiyama et coll., FDU-NNE1 dans des produits illicites au Japon, Forensic Toxicol 2015","pmid":"26257833","doi":"10.1007/s11419-015-0268-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26257833/"},{"label":"PubChem, CID 122213806 : formule, masse moléculaire et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/122213806"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances placées sous contrôle international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour ce composé.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'est publiée dans les sources consultées pour ce composé.","detection":"Identifié par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec un ion [M + H]+ à m/z 395 ; par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec un ion moléculaire à m/z 394 ; et par spectrométrie de masse haute résolution, qui donne m/z 395,1565 pour une valeur calculée de 395,1560. La structure a été confirmée par résonance magnétique nucléaire (Uchiyama et coll., 2015).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":3},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":3},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique et aucune observation clinique concernant ce composé ne sont publiées dans les sources consultées. Les analyses publiées sont qualitatives : elles ne donnent ni la teneur des produits achetés ni la dose consommée."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées pour ce composé. Le contrôle relève donc des législations nationales des États membres.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant par clause générique, et non par son nom. La liste consolidée des stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026) ne nomme pas ce composé. Elle nomme « NNE1 » (NNEI), à chaîne pentyle, et non cette variante fluorobenzylique. Le composé relève en revanche de la famille « Dérivés du 3-carboxamide indole » de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, dont les conditions sont remplies : l'azote de l'indole porte un halobenzyle (ici le 4-fluorobenzyle), la définition admet un noyau indole substitué ou non (ici il ne l'est pas), et l'azote du carboxamide porte un naphtyle.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Uchiyama et coll., FDU-NNE1 dans des produits illicites au Japon, Forensic Toxicol 2015","pmid":"26257833","doi":"10.1007/s11419-015-0268-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26257833/"},{"label":"PubChem, CID 122213806 : formule, masse moléculaire et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/122213806"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances placées sous contrôle international)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"}],"meta":{"slug":"fdu-nne1","url":"https://phytogrammes.com/wiki/fdu-nne1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}