{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YOECWCNJGHHTMN-IBGZPJMESA-N","prefName":"EMB-FUBINACA","symbol":"EMB-FUBINACA","iupacName":"ethyl (2S)-2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carbonyl]amino]-3-methylbutanoate","aliases":["EMB-FUBINACA","ethyl [1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carbonyl]valinate"],"cas":null,"pubchemCid":"125181443","chebiId":null,"smiles":"CCOC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3=CC=C(C=C3)F","molecularFormula":"C22H24FN3O3","molecularWeight":397.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181443"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la classe des indazole-3-carboxamides : un noyau indazole porte un fluorobenzyle en position 1 et se lie par un amide à la valine, dont l'acide est estérifié en éthyle. C'est l'analogue éthylique d'AMB-FUBINACA, dont l'ester est méthylique."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : EMB-FUBINACA ne dérive pas du chanvre. C'est un carboxamide obtenu en laboratoire par couplage amide, une chimie sans rapport avec les terpénophénols de la plante.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, qui ne figure pas parmi les constituants du cannabis. Signalée en Europe comme nouveau produit de synthèse entre 2014 et 2015 (Doi et coll., 2018), elle a été identifiée à titre préliminaire dans des matériaux végétaux saisis (Antonides et coll., 2019).","discovered":"Signalé en Europe entre 2014 et 2015 comme nouveau produit de synthèse ; première description analytique publiée en 2017."},"pharmacology":{"summaryFr":"EMB-FUBINACA, dont le nom chimique est l'éthyl [1-(4-fluorobenzyl)-1H-indazole-3-carbonyl]valinate, est un indazole-3-carboxamide de synthèse, analogue éthylique d'AMB-FUBINACA. Doi et coll. (2018) le classent comme agoniste des récepteurs CB1 et CB2, et Gatch et coll. (2022) rapportent chez le rat une substitution complète au Δ9-THC avec une ED50 de 0,13 mg/kg. Une observation de décès publiée par Adamowicz et coll. (2019) le retrouve dans les tissus et le contenu gastrique, aux côtés d'AMB-FUBINACA. Aucune étude humaine contrôlée n'est citée dans les sources consultées, et aucun usage thérapeutique n'est établi.","receptorSummaryFr":"Classé comme agoniste des récepteurs CB1 et CB2 dans l'essai in vitro de Doi et coll. (2018), qui teste les deux énantiomères. Aucune constante d'affinité (Ki) n'est publiée dans les sources consultées. Chez le rat, il substitue entièrement le Δ9-THC en discrimination, avec une ED50 de 0,13 mg/kg (Gatch et coll., 2022). Aucune donnée sur d'autres cibles n'a été retrouvée dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":25,"reported":"Agoniste in vitro ; aucune constante d'affinité (Ki) publiée dans les sources consultées (Doi et coll., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":25,"reported":"Agoniste in vitro ; aucune constante d'affinité (Ki) publiée dans les sources consultées (Doi et coll., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gatch et coll., Comportement pharmacologique de cinq cannabinoïdes de synthèse, Behav Pharmacol 2022","pmid":"33595956","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33595956/"},{"label":"Doi et coll., Agonisme CB1 et CB2 des carboxamides de synthèse et différence entre énantiomères, Forensic Toxicol 2018","pmid":"29367862","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29367862/"},{"label":"Adamowicz et coll., Intoxication mortelle à l'AMB-FUBINACA et à l'EMB-FUBINACA, Clin Toxicol 2019","pmid":"30806094","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30806094/"},{"label":"Liu et coll., Identification et caractérisation analytique de six cannabinoïdes de synthèse dont l'EMB-FUBINACA, Drug Test Anal 2017","pmid":"28063270","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28063270/"},{"label":"Antonides et coll., Synthèse énantiospécifique, séparation chirale et détection de quatre carboxamides indazole dans des saisies, Front Chem 2019","pmid":"31157203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31157203/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 125181443, EMB-FUBINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181443"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée dans les sources consultées pour EMB-FUBINACA. Un dosage post mortem a été rapporté (voir toxicologie), mais il ne permet pas de décrire l'absorption, la distribution ni l'élimination.","metabolism":"Aucune donnée de métabolisme n'est publiée dans les sources consultées pour EMB-FUBINACA.","detection":"La molécule se recherche par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS) dans les tissus et le contenu gastrique (Adamowicz et coll., 2019). L'identification publiée repose sur l'UHPLC-QTOF-MS, la CG-MS et la RMN (Liu et coll., 2017). Elle a été identifiée à titre préliminaire dans des matériaux végétaux saisis, parmi 16 échantillons analysés en CG-MS (Antonides et coll., 2019).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Chez la souris, EMB-FUBINACA réduit l'activité locomotrice, avec une ED50 de 0,35 mg/kg. Chez le rat, une ED50 de 0,13 mg/kg est rapportée pour la substitution au Δ9-THC. Les convulsions sont signalées pour trois autres composés de cette étude, mais pas pour EMB-FUBINACA (Gatch et coll., 2022). Ces résultats sont obtenus chez l'animal. Chez l'humain, une observation de décès rapporte EMB-FUBINACA dans les tissus solides, entre 0,2 et 3,5 ng/g, et à 36,2 ng/mL dans le contenu gastrique, aux côtés d'AMB-FUBINACA ; la molécule n'a pas été détectée dans le sang, et les auteurs estiment qu'elle a probablement contribué au décès (Adamowicz et coll., 2019). Aucune étude d'exposition contrôlée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées, et aucune dose sûre n'est établie à partir des données consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée au niveau de l'Union européenne n'a été retrouvée pour cette molécule dans les sources consultées : son contrôle relève des législations nationales des États membres.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France, sans inscription nominative. La molécule n'est pas nommée dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026). Elle relève de la clause générique des dérivés du 3-carboxamide indazole : l'azote en position 1 du noyau indazole porte un halobenzyle (fluorobenzyle), le noyau n'est pas autrement substitué, et l'azote du pont carboxamide porte un groupement 1-alkoxy-1-oxo-butan-2-yl (ester éthylique de la valine) substitué en position 3 par un alkyle (méthyle), ce que la définition vise. L'arrêté qui a introduit cette clause n'est pas identifié dans le texte consulté. Elle n'est pas nommée sur la liste verte 2026 de l'OICS. Usage, détention, cession et importation sont prohibés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gatch et coll., Comportement pharmacologique de cinq cannabinoïdes de synthèse, Behav Pharmacol 2022","pmid":"33595956","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33595956/"},{"label":"Doi et coll., Agonisme CB1 et CB2 des carboxamides de synthèse et différence entre énantiomères, Forensic Toxicol 2018","pmid":"29367862","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29367862/"},{"label":"Adamowicz et coll., Intoxication mortelle à l'AMB-FUBINACA et à l'EMB-FUBINACA, Clin Toxicol 2019","pmid":"30806094","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30806094/"},{"label":"Liu et coll., Identification et caractérisation analytique de six cannabinoïdes de synthèse dont l'EMB-FUBINACA, Drug Test Anal 2017","pmid":"28063270","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28063270/"},{"label":"Antonides et coll., Synthèse énantiospécifique, séparation chirale et détection de quatre carboxamides indazole dans des saisies, Front Chem 2019","pmid":"31157203","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31157203/"},{"label":"ANSM · Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause des dérivés du 3-carboxamide indazole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"OICS · Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2026","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem · CID 125181443, EMB-FUBINACA","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/125181443"}],"meta":{"slug":"emb-fubinaca","url":"https://phytogrammes.com/wiki/emb-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}