{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FJMMDJDPNLZYLA-UHFFFAOYSA-N","prefName":"EG-018","symbol":"EG-018","iupacName":"naphthalen-1-yl-(9-pentylcarbazol-3-yl)methanone","aliases":["naphthalen-1-yl(9-pentyl-9H-carbazol-3-yl)methanone","1-naphthyl-(9-pentylcarbazol-3-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"118796466","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=C(C=C(C=C2)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C5=CC=CC=C51","molecularFormula":"C28H25NO","molecularWeight":391.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796466"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la sous-famille des carbazoles, décrite par Mogler et coll. (2018) avec l'EG-2201 et le MDMB-CHMCZCA. Le noyau carbazole est N-pentylé en position 9 et porte en position 3 un groupe carbonyle relié à un naphtalène en position 1. Il ne comporte aucun squelette terpénophénolique, contrairement aux cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : la molécule n'est produite par aucun organisme vivant. Elle relève de la seule chimie de synthèse : c'est une cétone diarylique associant un noyau carbazole N-pentylé à un groupe naphtyle par une liaison carbonyle.","originNote":"Molécule de synthèse, décrite comme telle dans les sources consultées, sans lien connu avec le chanvre. Les sources consultées ne documentent ni la publication de sa synthèse initiale ni son auteur. Elle a été identifiée pour la première fois au Royaume-Uni entre février 2013 et janvier 2015, puis détectée au Japon et aux États-Unis (Gamage et coll., 2020). Elle est vendue en ligne et a été détectée dans des produits illicites et dans des échantillons humains.","discovered":"Les sources consultées ne documentent ni la publication de la synthèse initiale de l'EG-018 ni son auteur. La molécule a été identifiée pour la première fois au Royaume-Uni entre février 2013 et janvier 2015 (Gamage et coll., 2020). Les publications sur sa pharmacologie et son métabolisme consultées ici datent de 2018 à 2023 (Mogler et coll., 2018 ; Gamage et coll., 2020 ; Wouters et coll., 2020 ; Finlay et coll., 2022 ; Bäckberg et coll., 2023)."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'EG-018 appartient aux carbazoles, une sous-famille de cannabinoïdes de synthèse dont le noyau carbazole porte un groupe naphtoyle et une chaîne pentyle. Gamage et coll. (2020) mesurent une affinité de 21,8 nM pour CB1 et de 7,76 nM pour CB2, avec une activation partielle faible en liaison au [35S]GTPγS, une efficacité d'environ 28 % de celle du CP55,940 sur CB1. Chez la souris, aucun effet de la tétrade cannabinoïde n'a été observé jusqu'à 100 mg/kg par voie intrapéritonéale. Une dose intraveineuse de 56 mg/kg a en revanche provoqué une hypomotricité, une catalepsie et une hypothermie, la catalepsie étant bloquée par le rimonabant. Ses métabolites urinaires principaux ont été décrits en 2018 (Mogler et coll., 2018). Les données humaines se limitent à des témoignages anecdotiques et à des détections toxicologiques (Gamage et coll., 2020).","receptorSummaryFr":"Agoniste partiel des récepteurs CB1 et CB2, avec une affinité nanomolaire : Ki de 21,8 nM sur CB1 et de 7,76 nM sur CB2, soit environ trois fois plus forte sur CB2 (Gamage et coll., 2020). Contrairement à la plupart des agonistes de synthèse, elle n'active les protéines G que faiblement : en liaison au [35S]GTPγS, son efficacité atteint environ 28 % de celle du CP55,940 sur CB1 et 40 % sur CB2, avec une EC50 de 37,1 nM sur CB1. Elle est ainsi moins efficace que le THC sur CB1, mais plus puissante dans ce test. Un travail ultérieur la décrit comme un agoniste de faible efficacité (Finlay et coll., 2022). Sur 21 agonistes de synthèse comparés, elle est la seule à montrer une préférence d'environ dix fois pour la voie des protéines G par rapport au recrutement de la β-arrestine 2 (Wouters et coll., 2020). Dans un test fonctionnel de type AequoScreen sur cellules CHO-K1, elle s'est révélée inactive (Bäckberg et coll., 2023), un résultat qui contraste avec l'activité partielle décrite par Gamage et coll. (2020).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 21,8 nM (Gamage et coll., 2020)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":86,"reported":"Ki 7,76 nM (Gamage et coll., 2020)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Gamage et coll., évaluation in vitro et in vivo de l'EG-018, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2020","pmid":"32247816","doi":"10.1016/j.pbb.2020.172918","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32247816/"},{"label":"Finlay et coll., déterminants de l'efficacité agoniste au récepteur CB1, analogues de l'EG-018, Pharmacology Research and Perspectives, 2022","pmid":"35041297","doi":"10.1002/prp2.901","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35041297/"},{"label":"Mogler et coll., métabolisme de phase I de l'EG-018, de l'EG-2201 et du MDMB-CHMCZCA, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"29726116","doi":"10.1002/dta.2398","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29726116/"},{"label":"Wouters et coll., biais de signalisation entre 21 agonistes de synthèse des récepteurs CB1, ACS Pharmacology and Translational Science, 2020","pmid":"32296768","doi":"10.1021/acsptsci.9b00069","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32296768/"},{"label":"Bäckberg et coll., activité in vitro des agonistes de synthèse sur CB1 (stratégie suédoise), Forensic Science International, 2023","pmid":"37116244","doi":"10.1016/j.forsciint.2023.111691","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37116244/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (liste des stupéfiants, cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFARTI000034372042"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (conventions de 1961 et 1971), consultée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796466 (EG-018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796466"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées. Dans le plasma de rat, la demi-vie d'élimination est d'environ 2,5 heures (Gamage et coll., 2020). En microsomes hépatiques, elle est de 4,29 minutes chez le rat et de 2,04 minutes chez l'humain, avec un rapport d'extraction hépatique estimé à 0,95 chez l'humain : la molécule est donc métabolisée très rapidement dans ces modèles in vitro.","metabolism":"Métabolisme de phase I, par hydroxylation et N-déalkylation. Mogler et coll. (2018) détectent onze métabolites in vivo dans huit échantillons d'urine positifs aux métabolites de l'EG-018. Les plus abondants sont un dérivé hydroxypentyle, probablement l'isomère 4-hydroxypentyle, et un dérivé N-déalkylé mono-hydroxylé sur le noyau carbazole. Chez la souris, aucun composé mère ni métabolite n'a été identifié dans l'urine (Gamage et coll., 2020).","detection":"Les études citées identifient l'EG-018 et ses métabolites par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem ou haute résolution (Mogler et coll., 2018 ; Gamage et coll., 2020). Mogler et coll. (2018) décrivent, dans les urines positives, un dérivé hydroxypentyle (probablement l'isomère 4-hydroxypentyle) et un dérivé N-déalkylé hydroxylé sur le noyau carbazole, les plus abondants. Le dépistage doit tenir compte de métabolites communs à l'EG-2201, la distinction reposant sur des métabolites propres à chaque molécule (Mogler et coll., 2018). Chez la souris, aucun composé mère ni métabolite n'a été identifié dans l'urine (Gamage et coll., 2020). Aucune donnée sur les immunoessais n'a été consultée.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les données de toxicité humaine sont limitées. Gamage et coll. (2020) rapportent des témoignages anecdotiques suggérant une faible puissance chez l'humain, sans certitude que les produits consommés contenaient bien de l'EG-018, ainsi qu'une détection dans des produits saisis et dans des échantillons d'urine humaine. Un cas post mortem, celui d'un homme de 27 ans mort après une chute, a donné des résultats positifs dans le sang fémoral et le cerveau. Chez la souris, aucun effet de la tétrade cannabinoïde n'a été observé jusqu'à 100 mg/kg par voie intrapéritonéale. À 56 mg/kg par voie intraveineuse, l'EG-018 a provoqué une hypomotricité, une catalepsie et une hypothermie, la catalepsie seule ayant été bloquée par le rimonabant, ce qui implique le récepteur CB1 pour cet effet. Ces doses, mesurées chez l'animal, ne permettent aucune extrapolation à l'humain. Aucun antidote n'est documenté dans les sources consultées."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle prise à l'échelle de l'Union européenne n'a été retrouvée dans les sources consultées pour l'EG-018. Le contrôle relève donc, à ce stade, du droit national de chaque État membre. La molécule ne figure pas dans les listes des conventions internationales de 1961 et 1971 (liste verte de l'INCB 2026 consultée). Les régimes de contrôle hors Union n'ont pas été vérifiés pour cette fiche.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Substance classée comme stupéfiant en France et nommément citée à l'annexe IV de la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), qui compile l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants et les décisions de l'ANSM. Elle figure dans le bloc des cannabinoïdes de synthèse rattaché à l'arrêté du 31 mars 2017 qui modifie cet arrêté. Le texte vise l'EG-018 sous sa désignation chimique, naphthalen-1-yl (9-pentyl-9H-carbazol-3-yl) methanone, ainsi que leurs isomères, stéréo-isomères, esters, éthers et sels. Le classement relève de l'article L. 5132-7 du code de la santé publique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Gamage et coll., évaluation in vitro et in vivo de l'EG-018, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2020","pmid":"32247816","doi":"10.1016/j.pbb.2020.172918","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32247816/"},{"label":"Finlay et coll., déterminants de l'efficacité agoniste au récepteur CB1, analogues de l'EG-018, Pharmacology Research and Perspectives, 2022","pmid":"35041297","doi":"10.1002/prp2.901","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35041297/"},{"label":"Mogler et coll., métabolisme de phase I de l'EG-018, de l'EG-2201 et du MDMB-CHMCZCA, Drug Testing and Analysis, 2018","pmid":"29726116","doi":"10.1002/dta.2398","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29726116/"},{"label":"Wouters et coll., biais de signalisation entre 21 agonistes de synthèse des récepteurs CB1, ACS Pharmacology and Translational Science, 2020","pmid":"32296768","doi":"10.1021/acsptsci.9b00069","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32296768/"},{"label":"Bäckberg et coll., activité in vitro des agonistes de synthèse sur CB1 (stratégie suédoise), Forensic Science International, 2023","pmid":"37116244","doi":"10.1016/j.forsciint.2023.111691","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37116244/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (liste des stupéfiants, cannabinoïdes de synthèse)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFARTI000034372042"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 (conventions de 1961 et 1971), consultée","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 118796466 (EG-018)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/118796466"}],"meta":{"slug":"eg-018","url":"https://phytogrammes.com/wiki/eg-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}