{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NSCXPXDWLZORPX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"EAM-2201","symbol":"EAM-2201","iupacName":"(4-ethylnaphthalen-1-yl)-[1-(5-fluoropentyl)indol-3-yl]methanone","aliases":["4'-Ethyl-AM-2201","(4-ETHYLNAPHTHYL)-AM-2201","5-fluoro-JWH-210","JWH-210 N-(5-FLUOROPENTYL)"],"cas":"1364933-60-7","pubchemCid":"71308187","chebiId":null,"smiles":"CCC1=CC=C(C2=CC=CC=C12)C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF","molecularFormula":"C26H26FNO","molecularWeight":387.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308187"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Naphtoylindole de la famille des cannabinoïdes de synthèse : un indole porte sur l'azote une chaîne pentyle fluorée en bout de chaîne, et en position 3 un groupe carbonyle relié à un naphtalène lui-même porteur d'un éthyle en position 4. Il s'agit de l'analogue 5-fluoré du JWH-210 (Cannaert et coll., 2016), dont il ne diffère que par ce fluor terminal. Il ne comporte pas de squelette terpénophénolique, à la différence des cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique n'est rapportée : l'EAM-2201 n'est signalé dans aucun organisme vivant ni dans le chanvre. Il relève de la seule chimie de synthèse, dans la classe des naphtoylindoles.","originNote":"Molécule de synthèse : aucune occurrence naturelle n'est rapportée dans les sources consultées. Elle a été retrouvée dans des produits illicites, notamment au Japon, où Uchiyama et coll. (2013) la comptent parmi douze cannabimimétiques nouvellement distribués.","discovered":"La plus ancienne mention trouvée dans les sources consultées est une étude publiée en ligne le 9 octobre 2012 (volume daté de 2013), qui signale l'EAM-2201 parmi douze cannabimimétiques nouvellement distribués au Japon (Uchiyama et coll., 2013). L'auteur de sa première synthèse et la date de celle-ci ne sont documentés dans aucune des sources consultées."},"pharmacology":{"summaryFr":"EAM-2201 est un cannabinoïde de synthèse de la famille des naphtoylindoles, analogue 5-fluoré du JWH-210. Dans l'étude de Marusich et coll. (2018), son affinité est de 0,41 nM sur CB1 et de 0,38 nM sur CB2, et sa stimulation maximale de CB1 dépasse celle du CP55,940 (270,3 % contre 163,3 % au-dessus du niveau basal) ; Costain et coll. (2016) le rangent parmi les agonistes complets de CB1. Chez la souris, il se substitue au THC dans une tâche de discrimination avec une ED50 de 0,04 µmol/kg, la plus puissante du lot testé, mais sa courbe de réponse n'est pas monotone. Les données humaines se limitent à des observations médico-légales : un décès par cétoacidose diabétique où onze cannabinoïdes de synthèse, dont l'EAM-2201, sont détectés dans le sang (Hess et coll., 2015), et un cas mortel d'intoxication par un mélange associant l'EAM-2201 à deux autres cannabinoïdes et à l'α-PVP (Yamagishi et coll., 2018). Aucun usage thérapeutique n'est documenté dans les sources consultées, et aucun essai clinique contrôlé n'a été publié dans ces sources.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2. Dans l'étude de Marusich et coll. (2018), qui mesure aussi le CP55,940, l'affinité est de 0,41 nM sur CB1 (erreur standard 0,04), contre 1,15 nM pour le CP55,940. Sur CB1, la stimulation de la [35S]GTPγS donne une CE50 de 46,8 nM et une efficacité maximale de 270,3 % au-dessus du niveau basal, contre 163,3 % pour le CP55,940. Sur CB2, l'affinité est de 0,38 nM (erreur standard 0,05) et l'efficacité maximale reste plus faible, à 40,2 %, contre 55,1 % pour le CP55,940. Costain et coll. (2016) le classent parmi les agonistes complets de CB1 testés dans des cellules HEK293T. Aucun effet mesuré sur une autre cible n'est rapporté dans les sources consultées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,41 ± 0,04 nM (Marusich et coll., 2018) ; CE50 46,8 nM en [35S]GTPγS","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,38 ± 0,05 nM (Marusich et coll., 2018) ; efficacité maximale de 40,2 % en [35S]GTPγS, contre 55,1 % pour le CP55,940","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Marusich et coll., Neuropharmacology, 2018 : affinités CB1 et CB2, activation de la [35S]GTPγS et substitution au THC pour l'EAM-2201 (tableau 1)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29113898/"},{"label":"Costain et coll., Eur J Pharmacol, 2016 : caractérisation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse émergents dans des cellules HEK293T","pmid":"27260125","doi":"10.1016/j.ejphar.2016.05.040","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27260125/"},{"label":"Cannaert et coll., Analytical Chemistry, 2016 : activité des cannabinoïdes de synthèse et de leurs métabolites dans un test de bioactivité, dont l'EAM-2201","pmid":"27779402","doi":"10.1021/acs.analchem.6b02600","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27779402/"},{"label":"Kim et coll., J Pharm Biomed Anal, 2016 : métabolisme in vitro de l'EAM-2201 sur microsomes hépatiques humains et CYP recombinants","pmid":"26641707","doi":"10.1016/j.jpba.2015.11.023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26641707/"},{"label":"Kong et coll., Molecules, 2018 : inhibition in vitro des CYP et des UGT par l'EAM-2201 sur microsomes hépatiques humains","pmid":"29659506","doi":"10.3390/molecules23040920","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29659506/"},{"label":"Yamagishi et coll., Legal Medicine, 2018 : cas mortel associant EAM-2201, AB-PINACA, AB-FUBINACA et α-PVP, avec dosages sanguins et tissulaires","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Hess et coll., Forensic Science International, 2015 : décès par cétoacidose diabétique et cannabinoïdes de synthèse","pmid":"26363623","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.08.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26363623/"},{"label":"Uchiyama et coll., Forensic Science International, 2013 : douze cannabimimétiques détectés dans des produits illicites au Japon, dont l'EAM-2201","pmid":"23063179","doi":"10.1016/j.forsciint.2012.08.047","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23063179/"},{"label":"Kakehashi et coll., Forensic Science International, 2020 : concentrations sanguines et urinaires de cannabinoïdes de synthèse chez des conducteurs impliqués dans des accidents","pmid":"31902661","doi":"10.1016/j.forsciint.2019.110106","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31902661/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 des substances sous contrôle international (tableaux de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 71308187 (EAM-2201) : formule, masse moléculaire moyenne et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308187"}]},"pharmacokinetics":"Aucune pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées. Le seul prélèvement chiffré trouvé provient d'un cas mortel associant EAM-2201, AB-PINACA, AB-FUBINACA et une cathinone de synthèse, l'α-PVP : la concentration fémorale d'EAM-2201 est de 56,6 ± 4,2 pg/mL et sa concentration pulmonaire de 348 ± 34 pg/g (Yamagishi et coll., 2018). Une valeur ponctuelle ne permet pas de décrire une cinétique.","metabolism":"Métabolisme hépatique extensif par les cytochromes P450. Sur microsomes hépatiques humains, Kim et coll. (2016) identifient 37 métabolites, issus notamment d'hydroxylations, de dihydroxylations, d'une défluoration oxydative, d'une N-désalkylation et d'un acide N-pentanoïque, et impliquent plusieurs isoenzymes CYP, dont CYP1A2, CYP2B6, CYP2C8, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP2J2, CYP3A4 et CYP3A5. Les auteurs proposent ces métabolites comme indicateurs de consommation. Kong et coll. (2018) évaluent en parallèle le risque d'interactions : jusqu'à 50 µM, l'EAM-2201 n'inhibe pratiquement pas CYP1A2, CYP2A6, CYP2B6 et CYP2D6, ni UGT1A1, UGT1A4, UGT1A6, UGT1A9 et UGT2B7. Il inhibe en revanche de façon dépendante du temps CYP2C8 (Ki de 0,54 µM), CYP2C9 (3,0 µM), CYP2C19 (3,8 µM) et CYP3A4 (4,1 µM), et de façon compétitive UGT1A3 (Ki de 2,4 µM).","detection":"L'EAM-2201 se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse : en LC-MS/MS dans le sang fémoral (Hess et coll., 2015), et en LC-HRMS pour les métabolites formés in vitro (Kim et coll., 2016). Yamagishi et coll. (2018) rapportent des limites de détection de 3 à 10 pg/mL dans le sang, avec une quantification entre 10 et 1000 pg/mL. Dans une étude portant sur des conducteurs impliqués dans des accidents, les composés de la classe 1, des naphtoyl- et benzoylindoles dont l'EAM-2201, n'ont pas été détectés dans les urines (Kakehashi et coll., 2020). Aucune donnée sur la détection par immunoessai n'est rapportée dans les sources consultées.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucun essai clinique ni étude de tolérance chez l'humain n'est publié dans les sources consultées : les données humaines sont des observations médico-légales, où l'EAM-2201 est détecté avec d'autres substances. Hess et coll. (2015) rapportent le décès d'un homme par cétoacidose diabétique, probablement après consommation de cannabinoïdes de synthèse ; onze d'entre eux sont détectés dans son sang fémoral, dont l'EAM-2201. Les auteurs évoquent une hyperglycémie due à des doses d'insuline omises ou aux cannabinoïdes eux-mêmes. Yamagishi et coll. (2018) décrivent un cas mortel d'intoxication par un mélange dans lequel l'EAM-2201 est associé à deux autres cannabinoïdes de synthèse et à l'α-PVP."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'a été identifiée dans les sources consultées : le contrôle relève donc des droits nationaux. Au niveau international, l'EAM-2201 ne figure pas dans la liste verte de l'INCB 2026, qui reprend les tableaux de la convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant en France, par clause générique et non nommément. L'EAM-2201 ne figure pas nommément dans la liste consolidée des stupéfiants de l'ANSM, mise à jour au 16 février 2026. Il relève de la famille des indol-3-yl méthanones de l'annexe IV de la liste consolidée de l'ANSM, qui vise toute molécule portant sur l'azote de l'indole un substitut de type alkyle ou haloalkyle, et sur le carbone du pont méthanone un groupement naphtyle, substitué ou non. L'EAM-2201 répond point par point à ces deux conditions : une chaîne pentyle fluorée sur l'azote, et un naphtyle porteur d'un éthyle sur le pont méthanone. Le JWH-210, dont il ne diffère que par ce fluor, est nommé dans la même annexe. Cette molécule n'a aucune place dans le commerce du CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Marusich et coll., Neuropharmacology, 2018 : affinités CB1 et CB2, activation de la [35S]GTPγS et substitution au THC pour l'EAM-2201 (tableau 1)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29113898/"},{"label":"Costain et coll., Eur J Pharmacol, 2016 : caractérisation pharmacologique des cannabinoïdes de synthèse émergents dans des cellules HEK293T","pmid":"27260125","doi":"10.1016/j.ejphar.2016.05.040","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27260125/"},{"label":"Cannaert et coll., Analytical Chemistry, 2016 : activité des cannabinoïdes de synthèse et de leurs métabolites dans un test de bioactivité, dont l'EAM-2201","pmid":"27779402","doi":"10.1021/acs.analchem.6b02600","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27779402/"},{"label":"Kim et coll., J Pharm Biomed Anal, 2016 : métabolisme in vitro de l'EAM-2201 sur microsomes hépatiques humains et CYP recombinants","pmid":"26641707","doi":"10.1016/j.jpba.2015.11.023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26641707/"},{"label":"Kong et coll., Molecules, 2018 : inhibition in vitro des CYP et des UGT par l'EAM-2201 sur microsomes hépatiques humains","pmid":"29659506","doi":"10.3390/molecules23040920","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29659506/"},{"label":"Yamagishi et coll., Legal Medicine, 2018 : cas mortel associant EAM-2201, AB-PINACA, AB-FUBINACA et α-PVP, avec dosages sanguins et tissulaires","pmid":"30268690","doi":"10.1016/j.legalmed.2018.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30268690/"},{"label":"Hess et coll., Forensic Science International, 2015 : décès par cétoacidose diabétique et cannabinoïdes de synthèse","pmid":"26363623","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.08.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26363623/"},{"label":"Uchiyama et coll., Forensic Science International, 2013 : douze cannabimimétiques détectés dans des produits illicites au Japon, dont l'EAM-2201","pmid":"23063179","doi":"10.1016/j.forsciint.2012.08.047","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23063179/"},{"label":"Kakehashi et coll., Forensic Science International, 2020 : concentrations sanguines et urinaires de cannabinoïdes de synthèse chez des conducteurs impliqués dans des accidents","pmid":"31902661","doi":"10.1016/j.forsciint.2019.110106","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31902661/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexe IV, famille des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Liste verte 2026 des substances sous contrôle international (tableaux de la convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CID 71308187 (EAM-2201) : formule, masse moléculaire moyenne et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308187"}],"meta":{"slug":"eam-2201","url":"https://phytogrammes.com/wiki/eam-2201","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}