{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N","prefName":"Dronabinol","symbol":"Dronabinol","iupacName":"(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Marinol","Syndros","Δ9-THC synthétique","THC pharmaceutique","Dronabinolum"],"cas":"1972-08-3","pubchemCid":"16078","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulateur ECS (recherche)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), énantiomère (6aR,10aR)-trans du Δ9-tétrahydrocannabinol."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (outil de recherche)","summaryFr":"Voie d'obtention : le dronabinol est le (−)-trans-Δ9-THC obtenu par synthèse chimique (ou hémisynthèse à partir d'un cannabinoïde végétal), isolé en énantiomère unique puis formulé en solution huileuse en capsule (Marinol®) ou en solution buvable (Syndros®).","originNote":"Synthétique : THC de synthèse purifié à usage pharmaceutique.","discovered":"1965 (synthèse et élucidation du Δ9-THC par Gaoni et Mechoulam) ; approuvé comme médicament (Marinol®) par la FDA en 1985."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le dronabinol désigne le Δ9-THC produit par synthèse et commercialisé comme médicament (Marinol®, Syndros®). Agoniste partiel des récepteurs CB1 et CB2 (Ki de l'ordre de 5 à 80 nM sur CB1 selon Pertwee, 2008), il stimule l'appétit et atténue les nausées et vomissements induits par la chimiothérapie. Sa biodisponibilité orale demeure faible (10 à 20 %) du fait d'un fort effet de premier passage hépatique.","receptorSummaryFr":"Le dronabinol se lie aux récepteurs cannabinoïdes CB1 (majoritairement neuronaux) et CB2 (cellules immunitaires) en tant qu'agoniste partiel. Son activité sur CB1 sous-tend ses effets psychoactifs et orexigènes, tandis que sa modulation centrale contribue à l'effet antiémétique recherché en clinique.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki ≈ 5–80 nM (Pertwee, 2008)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Ki ≈ 3–75 nM (Pertwee, 2008)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.","pmid":null,"doi":"10.1038/sj.bjp.0707442","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK557531/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/tableau-acces-derogatoire/dronabinol-usp"},{"label":"PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078"}]},"pharmacokinetics":"L'absorption orale est élevée mais la biodisponibilité systémique n'est que de 10 à 20 % en raison d'un important effet de premier passage hépatique et d'une forte liposolubilité. Le pic plasmatique survient en 2 à 4 h, avec une demi-vie initiale d'environ 4 h et une demi-vie terminale de 25 à 36 h.","metabolism":"Le dronabinol est métabolisé au niveau hépatique par les cytochromes P450 (principalement CYP2C9 et CYP3A4) en 11-hydroxy-Δ9-THC, métabolite actif, puis en 11-nor-9-carboxy-THC inactif, éliminé essentiellement par voie biliaire et fécale.","detection":"La prise de dronabinol entraîne un dépistage urinaire positif au THC, via la recherche du métabolite 11-nor-9-carboxy-THC.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":25},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":50},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":85},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":65}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Les effets indésirables sont dose-dépendants : effets psychoactifs (euphorie, anxiété, désorientation), somnolence, tachycardie et hypotension orthostatique. Aucune dose létale n'a été établie chez l'humain, mais l'usage médical se fait sous surveillance et titration progressive."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"medical-only","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Stupéfiant sous conventions internationales, usage médical selon État membre","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Stupéfiant classé, accès médical dérogatoire (ANSM)","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.","pmid":null,"doi":"10.1038/sj.bjp.0707442","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK557531/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/tableau-acces-derogatoire/dronabinol-usp"},{"label":"PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078"}],"meta":{"slug":"dronabinol","url":"https://phytogrammes.com/wiki/dronabinol","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}