{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QBEFIFWEOSUTKV-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Diméthylheptylpyrane","symbol":"DMHP","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-(3-methyloctan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Dimethylheptylpyran","DMHP","3-(1,2-diméthylheptyl)-delta-6a(10a)-THC","delta-6a,10a-dimethylheptyl-tetrahydrocannabinol","alpha-6,10a-dimethylheptyl-tetrahydrocannabinol","EA-1476","EA-2233","A-40824","1-hydroxy-3-(1,2-dimethylheptyl)-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran","6,6,9-trimethyl-3-(3-methyloctan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol"],"cas":"32904-22-6","pubchemCid":"36276","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C25H38O2","molecularWeight":370.287,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36276"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde classique de type THC : squelette tricyclique benzo[c]chromène, également écrit dibenzo(b,d)pyrane, portant un phénol en position 1, une double liaison placée en 6a,10a et non en 9 comme dans le delta-9-THC, et surtout une chaîne latérale 1,2-diméthylheptyle ramifiée à la place du pentyle. Ce n'est ni un ester ni un éther du THC mais un homologue de chaîne, d'où une masse moléculaire de 370 contre 314 pour le delta-9-THC."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biologique. Le diméthylheptylpyrane ne résulte d'aucune biosynthèse : il n'existe pas de précurseur vivant portant une chaîne 1,2-diméthylheptyle, et la molécule s'obtient uniquement par voie chimique, par condensation d'un résorcinol substitué par cette chaîne avec un synthon terpénique, sans aucune étape enzymatique.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de tout organisme vivant : aucune plante ne la produit et elle ne figure dans aucun profil de cannabinoïdes végétaux. Sa seule existence matérielle est celle d'un produit de laboratoire, préparé pour la recherche pharmacologique puis, dans les années 1960, pour un programme militaire américain. Elle ne circule pas sur le marché de consommation et n'entre dans aucun produit légal à base de chanvre.","discovered":"Première synthèse décrite en 1949 par Roger Adams, Morton Harfenist et Siegfried Loewe, dans le dix-neuvième volet de leur série sur les analogues du tétrahydrocannabinol au Journal of the American Chemical Society : le remplacement de la chaîne pentyle par une chaîne 1,2-diméthylheptyle y est identifié comme un facteur d'augmentation majeure de l'activité. La molécule a ensuite été reprise dans les années 1960 par le programme américain d'agents incapacitants d'Edgewood Arsenal, sous les désignations EA-1476 et EA-2233 ; les sources divergent sur celle qui vise le phénol libre et celle qui vise son ester acétique, la revue de Pradhan attribuant EA-1476 au diméthylheptylpyrane et EA-2233 à son acétate. La première étude publiée chez l'homme est celle de Lemberger et collaborateurs, en 1974."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le DMHP est un cannabinoïde classique : il conserve le squelette tricyclique du THC et n'en modifie que deux points, la position de la double liaison, en 6a,10a, et la chaîne latérale, un groupe 1,2-diméthylheptyle ramifié qui remplace le pentyle. Cette seule modification de chaîne suffit à changer d'échelle de puissance : chez l'animal, le DMHP reproduit les effets du delta-9-THC en étant plus actif que lui, avec un ralentissement dose-dépendant des réponses somesthésiques corticales chez le chat, une hypothermie d'origine bulbaire et une tachycardie chez le rat éveillé. Ce qui le sépare le plus nettement du THC est cardiovasculaire : la revue de Pradhan conclut à une action hypotensive plus puissante et plus prolongée que celle du delta-9-THC pour un effet psychique moindre, et c'est cette chute de tension, survenant en deçà des expositions psychoactives, qui a motivé l'intérêt militaire et qui constitue le danger principal. L'activité est attribuée au récepteur CB1 sans qu'aucune constante de liaison ni mesure d'efficacité n'ait jamais été publiée pour ce composé, sa pharmacologie ayant été établie avant l'identification des récepteurs. Une étude de disposition chez l'homme existe, publiée en 1974, mais il n'y a aucun essai clinique, aucun bénéfice thérapeutique établi et aucune marge de sécurité définie.","receptorSummaryFr":"L'activité est rapportée au récepteur CB1, par analogie de structure avec le delta-9-THC et au vu d'un profil animal typiquement cannabinomimétique : hypothermie dose-dépendante d'origine bulbaire, tachycardie, ralentissement des réponses somesthésiques corticales. Cette attribution reste indirecte, car la pharmacologie de la molécule a été établie entre 1949 et 1984, avant l'identification des récepteurs cannabinoïdes : la littérature indexée ne fournit, pour le diméthylheptylpyrane lui-même, aucune constante d'affinité et aucune mesure d'efficacité sur CB1 ou CB2. Les isomères 1',2'-diméthylheptyle du delta-8-THC, décrits comme très puissants, sont des analogues distincts et leurs valeurs ne peuvent pas lui être transposées. Aucune donnée n'est publiée sur TRPV1, GPR55, PPARgamma ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Adams R, Harfenist M, Loewe S. New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. J Am Chem Soc. 1949;71(5):1624-1628 (première synthèse)","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01173a023","url":"https://doi.org/10.1021/ja01173a023"},{"label":"Lemberger L, McMahon R, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. Pharmacologic effects and physiologic disposition of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP) in man. Clin Pharmacol Ther. 1974;15(4):380-386","pmid":"4821441","doi":"10.1002/cpt1974154380","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4821441/"},{"label":"Lemberger L, McMahon RE, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. The in vitro and in vivo metabolism of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP). J Pharmacol Exp Ther. 1973;187(1):169-175","pmid":"4746325","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4746325/"},{"label":"Pradhan SN. Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols. Neurosci Biobehav Rev. 1984;8(3):369-385 (revue consacrée au DMHP et à son acétate)","pmid":"6095152","doi":"10.1016/0149-7634(84)90058-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6095152/"},{"label":"Osgood PF, Howes JF. delta9-Tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran induced tachycardia in the conscious rat. Life Sci. 1977","pmid":"927033","doi":"10.1016/0024-3205(77)90015-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/927033/"},{"label":"Osgood PF, Howes JF, Razdan RK, Pars HG. Drugs derived from cannabinoids. 7. Tachycardia and analgesia structure-activity relationships in delta9-tetrahydrocannabinol and some synthetic analogues. J Med Chem. 1978;21(8):809-811","pmid":"691006","doi":"10.1021/jm00206a018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/691006/"},{"label":"Wilkison DM, Pontzer N, Hosko MJ. Slowing of cortical somatosensory evoked activity by delta 9-tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran in alpha-chloralose-anesthetized cats. Neuropharmacology. 1982;21(7):705-709","pmid":"6289158","doi":"10.1016/0028-3908(82)90014-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6289158/"},{"label":"Hosko MJ, Schmeling WT, Hardman HF. Evidence for a caudal brainstem site of action for cannabinoid induced hypothermia. Brain Res Bull. 1981 (DMHP étudié avec le THC et le 11-OH-THC)","pmid":"7225905","doi":"10.1016/s0361-9230(81)80055-x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7225905/"},{"label":"Razdan RK, Dalzell HC. Drugs derived from cannabinoids. 6. Synthesis of cyclic analogues of dimethylheptylpyran. J Med Chem. 1976","pmid":"1271414","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1271414/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe III, entrée « DMHP ou hydroxy-1 (diméthyl-1,2 heptyl)-3 tétrahydro-7,8,9,10 triméthyl-6,6,9 6H-dibenzo(b,d)pyranne »)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 36276, 3-(1,2-dimethylheptyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo(b,d)pyran-1-ol (identifiants et formule)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/36276"},{"label":"Wikipedia, Dimethylheptylpyran (synthèse encyclopédique du programme d'Edgewood Arsenal et des désignations EA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethylheptylpyran"}]},"pharmacokinetics":"Molécule très lipophile, davantage encore que le delta-9-THC du fait de sa chaîne allongée, ce qui va de pair avec une installation lente et une durée d'action longue. Lemberger et collaborateurs ont publié en 1974 la seule étude de disposition chez l'homme, conduite avec un composé marqué au carbone 14 et assortie du suivi de la pression artérielle, de la fréquence cardiaque, de la salivation et du sommeil. Les comptes rendus du programme militaire américain décrivent une incapacité persistant deux à trois jours après une exposition unique, ce qui situe la durée d'action très au-delà de celle du THC. Les paramètres quantitatifs usuels, biodisponibilité, volume de distribution et demi-vie d'élimination, ne sont pas établis de façon fiable dans la littérature indexée.","metabolism":"Le devenir métabolique a fait l'objet d'une étude dédiée, publiée par Lemberger et collaborateurs en 1973, portant à la fois sur des systèmes in vitro et sur l'animal entier chez la souris, le rat, le cobaye, le lapin et le chien : elle décrit une transformation hépatique par hydroxylation, sur le modèle de ce qui est connu du delta-9-THC, et un dérivé 11-hydroxylé. Aucun panel de métabolites urinaires n'a été validé chez l'homme et aucun marqueur d'exposition n'est disponible pour la pratique toxicologique courante.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, en phase gazeuse ou liquide, par comparaison à un étalon de référence : la masse moléculaire de 370 et le profil de fragmentation la séparent sans ambiguïté du delta-9-THC, dont la masse est de 314. Les immunoessais destinés au cannabis ne sont pas conçus pour cette structure et un résultat négatif ne vaut pas absence. La littérature indexée ne décrit aucune méthode de dépistage validée qui la cible ni aucun métabolite urinaire retenu comme marqueur, si bien que la recherche en milieu biologique porterait sur la molécule mère.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le signal principal est hémodynamique. La revue de Pradhan retient une action hypotensive plus puissante et plus prolongée que celle du delta-9-THC, obtenue à des expositions inférieures à celles qui produisent les effets psychiques : le retentissement attendu est un malaise orthostatique, des vertiges, une faiblesse musculaire et une syncope, avec le risque de chute qui en découle. Chez l'animal, la molécule produit par ailleurs une tachycardie chez le rat éveillé, une hypothermie dose-dépendante rapportée à un site du tronc cérébral caudal et un ralentissement des réponses corticales évoquées chez le chat. La létalité aiguë n'apparaît, chez l'animal, qu'à des expositions très supérieures à celles qui produisent les effets centraux et aucun décès n'est rapporté ; cet écart n'a jamais été traduit en marge de sécurité chez l'homme et ne dit rien du risque de collapsus, qui est le danger réel. Comme agoniste des récepteurs CB1 bien plus puissant que le THC, la molécule appartient à la catégorie pharmacologique associée, chez les consommateurs de cannabinoïdes de synthèse, aux intoxications sévères : agitation, convulsions, troubles psychiatriques aigus. Ce risque de classe n'a pas été documenté spécifiquement pour le DMHP, qui n'a jamais circulé comme produit de consommation."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune liste unique à l'échelle de l'Union européenne : le contrôle passe par le droit national de chaque État membre. Le DMHP figurant parmi les substances placées sous contrôle international par la convention de 1971 sur les substances psychotropes, tous les États membres, qui en sont parties, sont tenus de le contrôler ; il est effectivement classé dans les législations nationales, avec des catégories et des régimes de sanction qui varient d'un pays à l'autre et doivent être vérifiés localement. La molécule ne relève pas du dispositif européen consacré aux nouvelles substances psychoactives, lequel ne concerne que les substances non couvertes par les conventions des Nations unies : son classement international lui est antérieur de plusieurs décennies et aucune évaluation des risques de l'Union ne la vise.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Classé comme stupéfiant en France, et nommément désigné : la liste consolidée publiée par l'ANSM porte l'entrée « DMHP ou hydroxy-1 (diméthyl-1,2 heptyl)-3 tétrahydro-7,8,9,10 triméthyl-6,6,9 6H-dibenzo(b,d)pyranne », inscrite par l'arrêté du 22 février 1990 et rangée à l'annexe III, celle qui reprend les tableaux I et II de la convention de 1971 sur les substances psychotropes. Il ne s'agit donc pas d'une capture par la clause générique visant les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers et leurs sels : la substance est visée pour elle-même. L'astérisque qui précède l'entrée étend le classement à ses stéréo-isomères, ce qui compte ici puisque la synthèse produit un mélange d'isomères de puissances inégales ; ses sels sont couverts, et son ester acétique relèverait en outre de la clause générique. Production, détention, usage, cession et importation sont interdits.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Adams R, Harfenist M, Loewe S. New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. J Am Chem Soc. 1949;71(5):1624-1628 (première synthèse)","pmid":null,"doi":"10.1021/ja01173a023","url":"https://doi.org/10.1021/ja01173a023"},{"label":"Lemberger L, McMahon R, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. Pharmacologic effects and physiologic disposition of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP) in man. Clin Pharmacol Ther. 1974;15(4):380-386","pmid":"4821441","doi":"10.1002/cpt1974154380","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4821441/"},{"label":"Lemberger L, McMahon RE, Archer R, Matsumoto K, Rowe H. The in vitro and in vivo metabolism of delta 6a,10a dimethyl heptyl tetrahydrocannabinol (DMHP). J Pharmacol Exp Ther. 1973;187(1):169-175","pmid":"4746325","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4746325/"},{"label":"Pradhan SN. Pharmacology of some synthetic tetrahydrocannabinols. Neurosci Biobehav Rev. 1984;8(3):369-385 (revue consacrée au DMHP et à son acétate)","pmid":"6095152","doi":"10.1016/0149-7634(84)90058-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6095152/"},{"label":"Osgood PF, Howes JF. delta9-Tetrahydrocannabinol and dimethylheptylpyran induced tachycardia in the conscious rat. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}