{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RCXFMWJQOYCIQU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-PICA","symbol":"CUMYL-PICA","iupacName":"1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)indole-3-carboxamide","aliases":["SGT-56","Cumyl-PICA","1-pentyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide"],"cas":"1400742-32-6","pubchemCid":"86273678","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)NC(C)(C)C3=CC=CC=C3","molecularFormula":"C23H28N2O","molecularWeight":348.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273678"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de synthèse de la famille des carboxamides d'indole. Le noyau indole-3-carboxamide porte une chaîne N-pentyle sur l'azote de l'indole et un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle) sur l'azote de l'amide. Son analogue fluoré est le 5F-CUMYL-PICA, dont la chaîne pentyle porte un atome de fluor en position terminale (Kevin et coll., 2017)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule de synthèse, obtenue exclusivement par synthèse chimique au sein de la famille des carboxamides d'indole cumyle.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis. Elle figure parmi les cannabinoïdes de synthèse retrouvés dans des produits à usage récréatif ; elle a été détectée pour la première fois dans des produits européens en 2014 (Kevin et coll., 2017).","discovered":"Détectée pour la première fois dans des produits européens en 2014, selon Kevin et coll. (2017). Une caractérisation pharmacologique est publiée en 2017 (Longworth et coll., 2017), puis en 2018 dans une étude de pharmacologie moléculaire et comportementale (Gamage et coll., 2018)."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CUMYL-PICA est un agoniste des récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, de la famille des indole-3-carboxamides cumyle. Il se lie avec une affinité plus forte à CB1 (Ki de 59,2 nM) qu'à CB2 (Ki de 136,3 nM) et active CB1 à des concentrations nanomolaires (Gamage et coll., 2018). Chez le rat, il provoque une hypothermie et une bradycardie (Longworth et coll., 2017 ; Kevin et coll., 2017). Les sources consultées ne recensent aucune étude clinique ni aucune étude de pharmacocinétique contrôlée chez l'humain ; elles sont précliniques ou analytiques.","receptorSummaryFr":"Agoniste des récepteurs CB1 et CB2, avec une affinité plus forte pour CB1 : Ki de 59,2 nM sur hCB1 contre 136,3 nM sur hCB2 (Gamage et coll., 2018). En liaison [35S]-GTPγS sur hCB1, la CE50 est de 11,98 nM, pour un Emax de 75,57 % au-dessus du niveau basal ; dans le test d'inhibition de l'AMPc, la CE50 est de 1,327 nM (même étude). Longworth et coll. (2017) décrivent les cannabinoïdes cumyle de cette série comme des agonistes puissants et efficaces de CB1 et CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki 59,2 nM (IC 95 % 45,9 à 76,3) sur hCB1 (Gamage et coll., 2018) ; CE50 de 11,98 nM en [35S]-GTPγS (même étude)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":62,"reported":"Ki 136,3 nM (IC 95 % 103,8 à 178,9) sur hCB2 (Gamage et coll., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Longworth et coll., pharmacologie des carboxamides cumyle dont CUMYL-PICA, ACS Chemical Neuroscience, 2017","pmid":"28792725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28792725/"},{"label":"Gamage et coll., pharmacologie moléculaire et comportementale de CUMYL-PICA et d'autres cannabinoïdes de synthèse, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2018","pmid":"29549157","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Kevin et coll., pharmacocinétique et métabolisme de CUMYL-PICA et 5F-CUMYL-PICA, Forensic Toxicology, 2017","pmid":"28824730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28824730/"},{"label":"Kevin et coll., dégradants thermiques et cyanure issus de cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide, Forensic Toxicology, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-PICA, CID 86273678","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273678"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées. Chez le rat, après une injection intrapéritonéale de 3 mg/kg, la molécule mère reste détectable dans le plasma 24 heures après l'administration, avec une demi-vie plasmatique de 7 heures (Kevin et coll., 2017). Sa clairance est rapide dans les microsomes hépatiques, mais plus lente in vivo que ne le prévoient les essais in vitro ; les auteurs attribuent cet écart surtout à la lipophilie de la molécule, une séquestration dans le tissu adipeux étant également possible. La liaison aux protéines plasmatiques n'a pas été caractérisée.","metabolism":"Le métabolisme est étendu et surtout oxydatif, suivi d'une glucuronoconjugaison. Kevin et coll. (2017) identifient de façon provisoire 28 métabolites dans les préparations d'hépatocytes. Les voies principales sont l'hydroxylation terminale de la chaîne N-pentyle et sa déalkylation. La molécule mère ne subit pas de conjugaison directe. Ces transformations donnent des métabolites identiques à ceux du 5F-CUMYL-PICA, de sorte que les deux composés ne peuvent pas être distingués par leurs métabolites les plus abondants.","detection":"Le composé se détecte par spectrométrie de masse, avec un ion protoné [M+H]+ à m/z 349 (Kevin et coll., 2017). Les auteurs recommandent de choisir soigneusement les métabolites comme cibles analytiques, car les métabolites majeurs ne permettent pas de distinguer CUMYL-PICA du 5F-CUMYL-PICA ; plusieurs métabolites monohydroxylés à m/z 365 seraient en revanche sélectifs du CUMYL-PICA.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique contrôlée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. Chez le rat, une injection intrapéritonéale de 3 mg/kg provoque une hypothermie modérée (Kevin et coll., 2017), et Longworth et coll. (2017) rapportent une hypothermie et une bradycardie à 1 mg/kg, l'hypothermie étant réversée par un antagoniste de CB1 mais non par un antagoniste de CB2. Chez la souris, la molécule substitue au THC dans un test de discrimination avec une DE50 de 0,05 mg/kg, contre 2,2 mg/kg pour le THC (Gamage et coll., 2018). Chauffée fortement, elle se dégrade en produits de thermolyse, dont du cyanure (Kevin et coll., 2019)."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée de l'Union européenne n'est documentée dans les sources citées pour cette fiche. Le composé ne figure pas non plus dans la Green List 2026 de l'INCB, qui reprend les tableaux de la Convention de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, le CUMYL-PICA est cité nommément dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants publiée par l'ANSM (mise à jour du 16 février 2026), à l'annexe IV, dans le bloc des dérivés du 3-carboxamide indole, sous la mention « notamment ». Cette définition générique couvre aussi la molécule : un substitut alkyle (pentyle) sur l'azote de l'indole et un substitut cumyle sur l'azote du carboxamide. Toutes les conditions de cette définition sont remplies. Il relève donc de la réglementation française des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Longworth et coll., pharmacologie des carboxamides cumyle dont CUMYL-PICA, ACS Chemical Neuroscience, 2017","pmid":"28792725","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28792725/"},{"label":"Gamage et coll., pharmacologie moléculaire et comportementale de CUMYL-PICA et d'autres cannabinoïdes de synthèse, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2018","pmid":"29549157","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29549157/"},{"label":"Kevin et coll., pharmacocinétique et métabolisme de CUMYL-PICA et 5F-CUMYL-PICA, Forensic Toxicology, 2017","pmid":"28824730","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28824730/"},{"label":"Kevin et coll., dégradants thermiques et cyanure issus de cannabinoïdes de synthèse de type carboxamide, Forensic Toxicology, 2019","pmid":"30705707","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30705707/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-PICA, CID 86273678","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/86273678"}],"meta":{"slug":"cumyl-pica","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-pica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}