{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"INXXQNIOWMOYEJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-CBMICA","symbol":"CUMYL-CBMICA","iupacName":"1-(cyclobutylmethyl)-N-(2-phenylpropan-2-yl)indole-3-carboxamide","aliases":["SGT-280","Cumyl-cbmica","GLXC-26651"],"cas":null,"pubchemCid":"155884426","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(NC(=O)C1=CN(CC2CCC2)C2C=CC=CC=21)C1C=CC=CC=1","molecularFormula":"C23H26N2O","molecularWeight":346.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884426"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Indole-3-carboxamide de la famille des cannabinoïdes de synthèse, portant un groupement cyclobutylméthyle sur l'azote de l'indole et un groupement cumyle (2-phénylpropan-2-yle) sur l'azote de l'amide. Cette architecture appartient à la sous-famille dite cyclobutylméthyle (CBM). Le squelette n'a aucun lien avec les cannabinoïdes du chanvre : la ressemblance se limite au site de fixation sur le récepteur."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique : cette molécule n'est produite par aucun organisme vivant et relève de la seule synthèse chimique. Elle résulte d'une synthèse organique de type amide, décrite ici par classe chimique uniquement.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du cannabis comme de toute autre plante. Elle appartient à la sous-famille des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle (CBM), dont les représentants sont apparus entre 2019 et 2021 (Pulver et coll., 2023). Elle a été retrouvée dans des produits végétaux (Halter et coll., 2021) et distribuée par des boutiques en ligne (Haschimi et coll., 2021), dans le marché des SCRA dits « spice » (Groth et coll., 2023).","discovered":"Identifiée pour la première fois en juillet 2019 par l'équipe du projet européen ADEBAR plus, à partir d'un produit végétal. Cette identification a donné lieu à une notification formelle au système d'alerte précoce de l'EMCDDA, puis à une première caractérisation structurale publiée en 2021 par Halter et ses collègues dans Drug Testing and Analysis. Le nom Cumyl-CBMICA a été proposé par ces auteurs, selon la nomenclature semi-systématique des SCRA. À la connaissance des auteurs, aucun brevet ne décrit la molécule."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CUMYL-CBMICA est un cannabinoïde de synthèse de la famille des indole-3-carboxamides, identifié pour la première fois en juillet 2019 par le projet européen ADEBAR plus. Il agit sur le récepteur CB1 comme un agoniste complet, avec un Ki de 29,3 nM en liaison compétitive (Haschimi et coll., 2021), soit une affinité plus faible que celle de son analogue indazole, le Cumyl-CBMINACA, dont le Ki est de 1,32 nM. Il est à la fois le plus répandu des six SCRA comparés par Pulver et coll. (2023) et le moins actif d'entre eux. Les données humaines restent limitées à des observations de médecine légale, et les sources consultées ne contiennent ni étude pharmacocinétique ni étude toxicologique contrôlée.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1, comme les six SCRA comparés par Pulver et coll. (2023) face au THC. Dans l'étude de Haschimi et coll. (2021) sur le CB1 humain, la constante de Ki est de 29,3 nM en liaison compétitive, avec une EC50 de 497 nM et un Emax de 168 % en GTPγS. Ces valeurs placent la molécule nettement en deçà de son analogue indazole, le Cumyl-CBMINACA, dont le Ki est de 1,32 nM. Cannaert et coll. (2020) confirment en cellules vivantes l'activation de CB1 par recrutement de la bêta-arrestine 2. Une série systématique (Janssens et coll., 2023) montre que l'activité sur CB1 diminue quand le cycle de la chaîne latérale compte moins d'atomes de carbone, ce qui rend la version cyclobutylméthyle moins active que ses homologues cyclopentylméthyle et cyclohexylméthyle. Aucune constante d'affinité sur CB2 n'est publiée dans les sources consultées, et aucune autre cible n'y est documentée.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":"Ki 29,3 nM (hCB1, Haschimi et coll., 2021) ; EC50 497 nM et Emax 168 % en GTPγS (même étude)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée ; type d'action sur CB2 non documenté","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Halter et coll., identification et caractérisation du Cumyl-CBMICA, Drug Testing and Analysis, 2021","pmid":"33037749","doi":"10.1002/dta.2942","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33037749/"},{"label":"Haschimi et coll., métabolisme de phase I humain et affinité CB1 du Cumyl-CBMICA et du Cumyl-CBMINACA, Drug Testing and Analysis, 2021","pmid":"33788409","doi":"10.1002/dta.3038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33788409/"},{"label":"Cannaert et coll., activation de CB1 in vitro par des SCRA récents dont le Cumyl-CBMICA, ACS Chemical Neuroscience, 2020","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Janssens et coll., bibliothèque systématique de SCRA cumyle à chaînes alkyles et alicycliques, ACS Chemical Neuroscience, 2023","pmid":"36530139","doi":"10.1021/acschemneuro.2c00408","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36530139/"},{"label":"Pulver et coll., pharmacologie et prévalence en Allemagne des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Testing and Analysis, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Groth et coll., décès liés au « spice » autour de Munich de 2014 à 2020, International Journal of Legal Medicine, 2023","pmid":"37072496","doi":"10.1007/s00414-023-02995-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37072496/"},{"label":"Gampfer et coll., cytotoxicité de NPS sur cellules HepG2 par criblage à haut contenu, Toxicology, 2022","pmid":"35842060","doi":"10.1016/j.tox.2022.153258","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35842060/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Cumyl-CBMICA, CID 155884426","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884426"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée dans les sources consultées, ni sur l'absorption, ni sur la distribution, ni sur l'élimination. Les travaux consultés portent sur la pharmacologie in vitro, l'identification et les métabolites, et non sur le devenir de la molécule dans l'organisme humain.","metabolism":"Le métabolisme de phase I humain a été étudié à partir d'urines et de microsomes hépatiques humains (Haschimi et coll., 2021). Le Cumyl-CBMICA est surtout hydroxylé sur le noyau indole, alors que son analogue indazole l'est surtout sur la chaîne cyclobutylméthyle. Les marqueurs urinaires retenus résultent de monohydroxylations ou de dihydroxylations.","detection":"Le composé isolé à partir d'un produit végétal a été identifié par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC-MS), par spectroscopie infrarouge (GC-sIR), par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (LC-ESI-qTOF-MS), par spectroscopie Raman et par RMN (Halter et coll., 2021). Dans les urines, la détection vise les métabolites hydroxylés (Haschimi et coll., 2021). Aucun seuil de détection n'est publié dans les sources consultées. Pulver et coll. (2023) rapportent une hausse de la concentration de la molécule dans le matériau végétal entre fin 2019 et début 2020, sans valeur chiffrée dans le résumé consulté.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique contrôlée chez l'humain n'est publiée dans les sources consultées. Dans une série de 98 décès survenus autour de Munich entre 2014 et 2020, 41 SCRA différents ont été identifiés, et le Cumyl-CBMICA compte parmi les moins fréquemment détectés (Groth et coll., 2023). Dans un criblage in vitro sur cellules HepG2, il figure parmi trois NPS au fort potentiel cytotoxique, avec l'altération de deux paramètres dès 7,81 µM (Gampfer et coll., 2022). Les données toxicologiques humaines se limitent à ces observations de médecine légale et ne permettent pas de fixer un seuil de risque."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union n'est documentée dans les sources consultées : le contrôle reste donc national. La molécule a fait l'objet d'une notification formelle au système d'alerte précoce de l'EMCDDA (aujourd'hui EUDA) après son identification en 2019 (Halter et coll., 2021). En Allemagne, la réforme de la loi sur les substances psychoactives de 2020 a placé sous contrôle l'ensemble des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle (Pulver et coll., 2023).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Cette molécule n'est pas nommée dans la liste consolidée des stupéfiants publiée par l'ANSM, mise à jour du 16 février 2026. Elle relève en revanche de la clause générique des « dérivés du 3-carboxamide indole » de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990. Chacune des conditions de cette définition est remplie : le noyau indole porte sur l'azote un cycloalkylméthyle (cyclobutylméthyle), le pont carboxamide porte un substitut de type cumyle, et le noyau indole peut être substitué ou non. Elle est donc classée comme stupéfiant par la clause générique. La production, la détention, la cession et l'usage relèvent du régime pénal des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Halter et coll., identification et caractérisation du Cumyl-CBMICA, Drug Testing and Analysis, 2021","pmid":"33037749","doi":"10.1002/dta.2942","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33037749/"},{"label":"Haschimi et coll., métabolisme de phase I humain et affinité CB1 du Cumyl-CBMICA et du Cumyl-CBMINACA, Drug Testing and Analysis, 2021","pmid":"33788409","doi":"10.1002/dta.3038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33788409/"},{"label":"Cannaert et coll., activation de CB1 in vitro par des SCRA récents dont le Cumyl-CBMICA, ACS Chemical Neuroscience, 2020","pmid":"33253529","doi":"10.1021/acschemneuro.0c00644","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33253529/"},{"label":"Janssens et coll., bibliothèque systématique de SCRA cumyle à chaînes alkyles et alicycliques, ACS Chemical Neuroscience, 2023","pmid":"36530139","doi":"10.1021/acschemneuro.2c00408","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36530139/"},{"label":"Pulver et coll., pharmacologie et prévalence en Allemagne des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Testing and Analysis, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Groth et coll., décès liés au « spice » autour de Munich de 2014 à 2020, International Journal of Legal Medicine, 2023","pmid":"37072496","doi":"10.1007/s00414-023-02995-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37072496/"},{"label":"Gampfer et coll., cytotoxicité de NPS sur cellules HepG2 par criblage à haut contenu, Toxicology, 2022","pmid":"35842060","doi":"10.1016/j.tox.2022.153258","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35842060/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, dérivés du 3-carboxamide indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (substances des tableaux de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, Cumyl-CBMICA, CID 155884426","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884426"}],"meta":{"slug":"cumyl-cbmica","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-cbmica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}