{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"VOCGZWPYRQJUMY-UHFFFAOYSA-N","prefName":"CUMYL-CB-MEGACLONE","symbol":"CUMYL-CB-MEGACLONE","iupacName":"5-(cyclobutylmethyl)-2-(2-phenylpropan-2-yl)pyrido[4,3-b]indol-1-one","aliases":["CUMYL-CBMEGACLONE","CUMYL-CBMGACLONE","SGT273","U43QX7LH63","Cumyl-cyclobutyl-megaclone"],"cas":null,"pubchemCid":"155884737","chebiId":null,"smiles":"CC(C)(C1=CC=CC=C1)N2C=CC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3CC5CCC5","molecularFormula":"C25H26N2O","molecularWeight":370.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884737"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoïde synthétique (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Agoniste synthétique de la classe des gamma-carbolinones, construit sur un noyau pyrido[4,3-b]indol-1-one. L'azote du lactame porte un groupement cumyle et l'azote de l'indole une chaîne cyclobutylméthyle : il s'agit de l'analogue cyclobutylméthyle de CUMYL-PEGACLONE (Giorgetti et coll., 2025)."},"originSynthesis":{"heading":"Origine (recherche pharmaceutique → marché illicite)","summaryFr":"Aucune voie de biosynthèse : molécule entièrement synthétique, issue d'une synthèse chimique clandestine sur un noyau gamma-carbolinone. Seule la classe de synthèse est décrite ici.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, issue de la synthèse clandestine de SCRA (Giorgetti et coll., 2025). Elle fait partie de la vague de SCRA à chaîne cyclobutylméthyle apparue vers 2019-2020. Pulver et coll. (2023) indiquent que cette chaîne a permis de contourner la législation allemande en vigueur à l'époque.","discovered":"Apparue vers 2019-2020, après Cumyl-CBMICA et Cumyl-CBMINACA, selon Giorgetti et coll. (2025). La loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG) avait été étendue en 2019 au noyau gamma-carbolinone, puis modifiée en 2020 pour placer sous contrôle les SCRA à chaîne cyclobutylméthyle (Giorgetti et coll., 2025 ; Pulver et coll., 2023)."},"pharmacology":{"summaryFr":"CUMYL-CB-MEGACLONE est un agoniste complet du récepteur CB1 et l'analogue cyclobutylméthyle de CUMYL-PEGACLONE, construit sur un noyau gamma-carbolinone. Pulver et coll. (2023) rapportent pour leur série de trois SCRA à chaîne cyclobutylméthyle des Ki de 0,65 à 29,4 nM et des EC50 de 40,1 à 483 nM, sans constante isolée pour ce composé dans le résumé ; Giorgetti et coll. (2025) indiquent qu'il est plus affin et plus puissant que CUMYL-CBMICA et CUMYL-CBMINACA. La molécule mère n'a pas été retrouvée dans les urines authentiques, qui ont livré 15 métabolites de phase I : une monohydroxylation de la chaîne cyclobutylméthyle sert de marqueur. Aucune étude pharmacocinétique, clinique ou toxicologique humaine n'a été identifiée dans les sources consultées. En France, il n'est pas nommé dans la liste des stupéfiants de février 2026 et peut relever d'une clause générique ; au niveau international, il ne figure pas dans la Green List 2026 de l'INCB.","receptorSummaryFr":"Agoniste complet du récepteur CB1 selon Pulver et coll. (2023), qui ont comparé six SCRA. Pour la série des trois SCRA à chaîne cyclobutylméthyle, ce travail rapporte des Ki de 0,65 à 29,4 nM et des EC50 de 40,1 à 483 nM ; le résumé ne donne pas de constante isolée pour CUMYL-CB-MEGACLONE. Giorgetti et coll. (2025) indiquent que ce composé présente une affinité et une puissance supérieures à celles de CUMYL-CBMICA et de CUMYL-CBMINACA. Aucune constante publiée sur le récepteur CB2 n'a été retrouvée dans les sources consultées, ni aucune donnée sur d'autres cibles.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":"Ki de 0,65 à 29,4 nM et EC50 de 40,1 à 483 nM pour la série des trois SCRA à chaîne cyclobutylméthyle (Pulver et coll., 2023) ; constante propre à CUMYL-CB-MEGACLONE non isolée dans le résumé consulté","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Pulver et coll., pharmacologie et prévalence en Allemagne des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I humain du Cumyl-CBMEGACLONE et de deux analogues, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexes III et IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (listes de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-CB-MEGACLONE, CID 155884737","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884737"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude pharmacocinétique publiée pour ce composé n'a été identifiée dans les sources consultées. La molécule mère n'a pas été retrouvée dans les huit urines authentiques analysées par Giorgetti et coll. (2025), ce qui impose de cibler les métabolites pour prouver la consommation.","metabolism":"Les métabolites ont été décrits à partir de huit urines authentiques, confrontées à des incubations sur microsomes hépatiques humains (Giorgetti et coll., 2025). 15 métabolites de phase I ont été détectés dans les urines : mono- et dihydroxylations, N-déalkylation et N-décumylation combinées à une mono- ou dihydroxylation. Le plus abondant est une monohydroxylation de la chaîne cyclobutylméthyle (M13) ; la monohydroxylation du noyau (M14) est proposée avec elle comme marqueur urinaire. Les métabolites de N-déalkylation couplée à une hydroxylation n'ont pas pu être reproduits sur microsomes.","detection":"La molécule intacte n'a pas été retrouvée dans les urines authentiques : le dépistage vise les métabolites, notamment le monohydroxylé de la chaîne cyclobutylméthyle (M13) et celui du noyau (M14). En chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, le composé présente un ion [M+H]+ à m/z 371,2118 et un fragment caractéristique du noyau gamma-carbolinone à m/z 185,0709 (Giorgetti et coll., 2025).","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Repos","description":"Effet sédatif rapporté dans la littérature : endormissement facilité, phases de repos profond plus continues.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée toxicologique humaine ou animale propre à ce composé n'a été identifiée dans les sources consultées, et aucun cas clinique ni décès publié ne lui a été rattaché. Son profil connu se limite à son activité in vitro sur CB1, décrite comme celle d'un agoniste complet (Pulver et coll., 2023), et à sa détection dans des urines (Giorgetti et coll., 2025). Les effets chez l'humain ne peuvent donc pas être établis à partir des publications disponibles."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle harmonisée à l'échelle de l'Union européenne n'est documentée dans les sources consultées : le contrôle relève donc des législations nationales. En Allemagne, la loi NpSG avait été étendue en 2019 au noyau gamma-carbolinone, puis modifiée en 2020 pour placer sous contrôle l'ensemble des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle (Giorgetti et coll., 2025 ; Pulver et coll., 2023).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Non nommé dans la liste consolidée des substances classées comme stupéfiants mise à jour le 16 février 2026 par l'ANSM, qui nomme en revanche plusieurs gamma-carbolinones : Cumyl-pegaclone (décision du 30 août 2022), 5F-Cumyl-pegaclone et CUMYL-CH-MEGACLONE (décision du 22 mai 2024). Il pourrait relever de la définition générique « Dérivés du 3-carboxamide indole » (annexe IV). Sur le plan littéral, son indole porte sur l'azote un groupement cycloalkylméthyle, et l'azote du pont carboxamide porte un cumyle tout en appartenant à un cycle. Le rattachement reste toutefois incertain : le carbonyle du carboxamide fait partie du cycle lactame fusionné au noyau indole, cas que la définition ne prévoit pas expressément. En cas de doute, la prudence commande de le traiter comme un stupéfiant.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Pulver et coll., pharmacologie et prévalence en Allemagne des SCRA à chaîne cyclobutylméthyle et norbornylméthyle, Drug Test Anal, 2023","pmid":"36541839","doi":"10.1002/dta.3427","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36541839/"},{"label":"Giorgetti et coll., métabolisme de phase I humain du Cumyl-CBMEGACLONE et de deux analogues, Drug Test Anal, 2025","pmid":"39218806","doi":"10.1002/dta.3791","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218806/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexes III et IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"INCB, Green List 2026 (listes de la Convention de 1971)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/uploads/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2026/2510307E.pdf"},{"label":"PubChem, CUMYL-CB-MEGACLONE, CID 155884737","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/155884737"}],"meta":{"slug":"cumyl-cb-megaclone","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cumyl-cb-megaclone","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-10-13","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}